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불균일 구리 촉매를 이용한 알코올에서 나이트릴로의 유산소 산화적 전환법

  • 기술번호 : KST2018011661
  • 담당센터 : 인천기술혁신센터
  • 전화번호 : 032-420-3580
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 알코올을 나이트릴로 유산소 산화적 전환(Aerobic oxidative conversion)하는 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 금속-유기 골격체의 일종인 HKUST-1을 열분해 한 불균일 구리 촉매(Cu@C) 및 TEMPO를 이용하여, 방향족 1차 알코올(예컨대, 벤질알코올)을 방향족 알데히드(예컨대, 벤즈알데히드)로 산화 전환한 후 원-포트(One-pot) 방식으로 암모니아 소스(예컨대, 암모니아수)를 첨가하여 방향족 알데히드를 나이트릴(예컨대, 벤조나이트릴)로 산화 전환시킴으로써, 다양한 기질에 대해 높은 수율로 나이트릴을 수득할 수 있고 상기 불균일 구리 촉매가 암모니아 소스의 존재 하에서도 그 구조를 유지하여 촉매 활성의 유의적인 손실 없이 적어도 3번 이상 재사용할 수 있도록 한, 불균일 구리 촉매를 이용한 알코올에서 나이트릴로의 유산소 산화적 전환법, 및 이에 적용되는 반응 조건들의 최적화에 관한 것이다.
Int. CL C07C 253/26 (2006.01.01) C07C 253/32 (2006.01.01) C07C 255/50 (2006.01.01) C07C 45/29 (2006.01.01) C07C 45/86 (2006.01.01) C07C 47/52 (2006.01.01) B01J 21/18 (2006.01.01) B01J 35/10 (2006.01.01) B01J 37/08 (2006.01.01)
CPC C07C 253/26(2013.01) C07C 253/26(2013.01) C07C 253/26(2013.01) C07C 253/26(2013.01) C07C 253/26(2013.01) C07C 253/26(2013.01) C07C 253/26(2013.01) C07C 253/26(2013.01) C07C 253/26(2013.01) C07C 253/26(2013.01) C07C 253/26(2013.01)
출원번호/일자 1020170019531 (2017.02.13)
출원인 인천대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2018-0093442 (2018.08.22) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2017.02.13)
심사청구항수 13

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 인천대학교 산학협력단 대한민국 인천광역시 연수구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김진호 대한민국 인천광역시 연수구
2 이창연 대한민국 인천광역시 연수구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 차준용 대한민국 서울특별시 구로구 디지털로**길 ***(구로동) 제이엔케이디지털타워 ****호(거번국제특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 인천대학교 산학협력단 대한민국 인천광역시 연수구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2017.02.13 수리 (Accepted) 1-1-2017-0147054-03
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2018.01.11 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2018.02.01 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2018-0017227-94
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2018.03.01 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0147235-41
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2018.05.02 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-0435707-76
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.05.02 수리 (Accepted) 1-1-2018-0435688-96
7 등록결정서
Decision to grant
2018.09.04 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0602875-47
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.10.14 수리 (Accepted) 4-1-2019-5212872-93
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번호 청구항
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방향족 1차 알코올(Aromatic primary alcohol)을 출발물질로 사용하여 나이트릴(Nitrile)을 제조하는 방법으로서,방향족 1차 알코올을 유산소 산화(Aerobic oxidation)시켜 방향족 알데히드(Aromatic aldehyde)로 변환하는 제1단계; 및방향족 알데히드가 생성된 동일한 반응용기에 반응물로서 암모니아 소스(Ammonia source)를 첨가하여 방향족 알데히드를 나이트릴로 변환하는 제2단계;를 포함하며,상기 제1단계 및 제2단계는 불균일 구리 촉매(Heterogeneous copper catalyst), TEMPO(2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl) 및 유기 염기로서 1-메틸이미다졸(NMI)를 사용하여, 산소(O2)가 공급되는 조건으로 용매 중에서 수행되고,상기 불균일 구리 촉매는 HKUST-1(카퍼 벤젠-1,3,5-트리카르복실레이트; Cu3(BTC)2)이 열분해(Pyrolysis)된 것으로, 탄소 지지체에 구리가 담지된 형태(Cu@C)의 촉매이며,상기 촉매는 반응 후 원심분리법에 의해 수집하여 하소(calcination)하지 않고 재사용이 가능하며, 3회까지 재사용하여도 생성물의 수율이 동일한 것을 특징으로 하고,상기 제1단계 및 제2단계는 원-포트 연속 반응(One-pot sequential reaction) 방식으로 수행되는 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 방향족 1차 알코올에서 나이트릴로의 유산소 산화적 전환법
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제1항에 있어서,상기 방향족 1차 알코올은 벤질알코올(Benzyl alcohol)인 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 방향족 1차 알코올에서 나이트릴로의 유산소 산화적 전환법
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제1항에 있어서,상기 방향족 1차 알코올은 하기 구조식으로 표시되는 화합물 그룹 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는, 불균일 구리 촉매를 이용한 방향족 1차 알코올에서 나이트릴로의 유산소 산화적 전환법:
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제1항에 있어서,상기 암모니아 소스는 암모니아수(Aqueous ammonia)인 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 방향족 1차 알코올에서 나이트릴로의 유산소 산화적 전환법
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제4항에 있어서,상기 암모니아수는 1
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제1항에 있어서,상기 불균일 구리 촉매는,구리(Cu)가 결합된 금속-유기 골격체(Metal-Organic Framework; MOF)로서 HKUST-1(카퍼 벤젠-1,3,5-트리카르복실레이트; Cu3(BTC)2)을 준비하고,상기 HKUST-1을 800~1000℃의 고온으로 6~10시간 동안 열분해하여,탄소(C) 지지체에 구리(Cu)가 담지된 형태의 메조포러스(Mesoporous) 구조를 형성함으로써 제조되는 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 방향족 1차 알코올에서 나이트릴로의 유산소 산화적 전환법
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제1항에 있어서,상기 불균일 구리 촉매는 방향족 1차 알코올 대비 2
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삭제
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제1항에 있어서,상기 TEMPO는 방향족 1차 알코올 대비 5~10 mol%의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 방향족 1차 알코올에서 나이트릴로의 유산소 산화적 전환법
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제1항에 있어서,상기 산소(O2)가 공급되는 조건은 산소 풍선(O2 balloon)을 이용해 형성되는 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 방향족 1차 알코올에서 나이트릴로의 유산소 산화적 전환법
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제1항에 있어서,상기 용매는 DMF(N,N-다이메틸포름아미드) 또는 DMSO(다이메틸술폭시드)인 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 방향족 1차 알코올에서 나이트릴로의 유산소 산화적 전환법
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제1항에 있어서,50~70℃에서 반응을 진행하는 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 방향족 1차 알코올에서 나이트릴로의 유산소 산화적 전환법
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삭제
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제13항에 있어서,상기 암모니아 소스는 암모니아수로서 2
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제14항에 있어서,상기 나이트릴은 하기 구조식으로 표시되는 화합물 그룹 중에서 선택되는 것이고, 반응수율(Yield)이 90% 이상인 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 방향족 1차 알코올에서 나이트릴로의 유산소 산화적 전환법:
16 16
삭제
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 미래창조과학부 인천대학교 산학협력단 신진연구자 지원사업 환경 친화적이고 경제적인 선택적 유산소 산화반응 개발