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코로나 바이러스 감염으로 인한 질환 치료용 화합물

  • 기술번호 : KST2018013339
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 코로나 바이러스 감염으로 인한 질환 치료용 화합물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물은 코로나 바이러스에 대해 우수한 억제 활성을 나타내므로 코로나 바이러스로 인해 유발되는 메르스, 사스 등 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하다.
Int. CL A61K 31/136 (2006.01.01) A61K 31/09 (2006.01.01) A23L 33/10 (2016.01.01) C07C 217/80 (2006.01.01) C07C 213/08 (2006.01.01)
CPC A61K 31/136(2013.01) A61K 31/136(2013.01) A61K 31/136(2013.01) A61K 31/136(2013.01) A61K 31/136(2013.01) A61K 31/136(2013.01) A61K 31/136(2013.01)
출원번호/일자 1020170035178 (2017.03.21)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2018-0106599 (2018.10.01) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2017.03.21)
심사청구항수 11

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 고윤영 대한민국 대전광역시 유성구
2 김미현 대한민국 대전광역시 서구
3 신진수 대한민국 세종특별자치시 노을*로
4 구근본 대한민국 대전광역시 유성구
5 이계형 대한민국 대전광역시 유성구
6 임희종 대한민국 대전광역시 유성구
7 이상호 대한민국 대전광역시 서구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2017.03.21 수리 (Accepted) 1-1-2017-0278022-81
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
4 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2017.11.13 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
5 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2018.01.05 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2018-0002484-60
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2018.01.11 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0025737-21
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2018.02.28 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-0209145-26
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.02.28 수리 (Accepted) 1-1-2018-0209076-74
9 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2018.06.12 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0397041-32
10 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.07.27 수리 (Accepted) 1-1-2018-0747155-57
11 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2018.07.27 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-0747192-36
12 등록결정서
Decision to grant
2018.10.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0719334-79
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 항코로나바이러스용 약학적 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,-L-은 단일결합, 또는 -O-(CH2)-이고;R1은 -H, 아민, 나이트로, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 페닐, , 또는 이고,여기서, 상기 p는 0 또는 1의 정수이고, 상기 q는 0 또는 2의 정수이고, 상기 A1은 -COOH, 또는 -NA2A3이고, 이때 상기 A2 및 A3는 독립적으로 -H, 비치환 또는 하나의 -CN이 치환된 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나 A2 및 A3는 함께 연결되어 N을 하나 포함하며 비치환 또는 하나의 -OH가 치환된 6 각환의 헤테로사이클로알킬이고,여기서, 상기 B1은 N 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 비치환 또는 치환된 5 각환의 헤테로사이클로알킬이고, 상기 치환된 5 각환의 헤테로사이클로알킬은 =O 및 =S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환된 5 각환의 헤테로사이클로알킬이고;R2는 -H, 또는 할로겐이고;R3은 -H, 할로겐, 나이트로, 페닐, 비치환 또는 치환된 페닐옥시, -NE1E2, 또는 이고,여기서, 상기 치환된 페닐옥시는 나이트로, -COOH, 및 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환된 페닐옥시이고,여기서, 상기 E1 및 E2는 독립적으로 -H, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬카보닐 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R4는 -H, 또는 할로겐이고;R5는 -H, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 이고,R6은 -H, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬설파닐이고;R7은 -H, 또는 할로겐이고;R8은 -H, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐, 또는 페닐카보닐이고;R9는 -H, 또는 할로겐이고; 및R10은 -H, -CN, 할로겐, 또는 아민이거나 상기 R9와 함께 연결되어 비치환된 페닐을 형성한다)
2 2
삭제
3 3
제1항에 있어서,-L-은 단일결합, 또는 -O-(CH2)-이고;R1은 -H, 메틸, 메톡시, 아민, 나이트로, , , , , 또는 이고;R2는 -H, 또는 -F이고;R3은 -H, -Cl, 아민, 나이트로, 페닐, , , , , , 또는 이고;R4는 -H, -F, -Cl, 또는 -Br이고;R5는 -H, 메틸, -Br 또는 이고;R6은 -H, -F, -Cl, 메톡시, 또는 메틸설파닐이고;R7은 -H, 또는 -Cl이고;R8는 -H, -F, -Cl, 메톡시, 페닐카보닐, 또는 이고;R9는 -H, 또는 -Cl이고;R10은 -H, -Cl, -CN, 또는 아민이거나 상기 R9와 함께 연결되어 비치환된 페닐을 형성하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
4 4
하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나의 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 항코로나바이러스용 약학적 조성물:(1) 2-((4-페녹시페녹시)메틸)벤젠아민;(2) 메틸 4-(4-(4-클로로벤질옥시)페녹시)-2-니트로벤조에이트;(3) 5-(4-(4-클로로벤질옥시)페녹시)-2-니트로벤조익 엑시드;(4) 5-(4-(2,4-디클로로벤질옥시)페녹시)-2-니트로벤조익 엑시드;(5) 2-((바이페닐-4-일옥시)메틸)벤젠아민;(6) 2-((4-클로로페녹시)메틸)벤젠아민;(7) 4-(벤질옥시)-3-메틸벤젠아민;(8) 1-(벤질옥시)-2-메틸-4-니트로벤젠;(9) tert-부틸 4-(벤질옥시)-3-메틸페닐카바메이트;(10) (E)-메틸 4-((2-((1-메틸-2-옥소인돌린-3-일리덴)메틸)페녹시)메틸)벤조에이트;(11) (E)-2-((5-브로모-2-메톡시-4-((2-옥소인돌린-3-일리덴)메틸)페녹시)메틸)벤조니트릴;(12) 4-(벤질옥시)-3-브로모-5-메틸벤젠아민;(13) 2-(벤질옥시)-1-브로모-3-메틸-5-니트로벤젠;(14) 3-(4-(벤질옥시)-3-브로모-5-메틸페닐아미노)부탄-2-온;(15) 6-(벤질옥시)-4'-클로로-5-메틸바이페닐-3-아민;(16) 2-(벤질옥시)-4'-클로로-3-메틸-5-니트로바이페닐;(17) 3-(6-(벤질옥시)-4'-클로로-5-메틸바이페닐-3-일아미노)부탄-2-온;(19) 2-(4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페녹시)벤젠아민;(20) 1-(4-(2-아미노페녹시)-3-메톡시페닐)-6-(3,4-디메틸페닐)헥산-2-온;(21) 2-(3-클로로페녹시)벤젠아미늄;(24) (E)-5-(2-(2-플루오로벤질옥시)-5-니트로벤질리덴)-2-티옥소티아졸리딘-4-온;(25) (E)-5-(2-(4-플루오로벤질옥시)-5-니트로벤질리덴)-2-티옥소티아졸리딘-4-온;(26) 5-플루오로바이페닐-2-아민;(27) 4-(바이페닐-2-일아미노)-4-옥소부타노익 엑시드;(28) 3',5'-디클로로-5-플루오로바이페닐-2-아민;(29) 2,4-디메톡시-2'-니트로바이페닐;(30) N-(바이페닐-2-일)-3-(3-히드록시피페리딘-1-일)프로판아미드;(31) 4-클로로-2-(나프탈렌-1-일)벤젠아민;(32) 메틸(2'-니트로바이페닐-2-일)설판;(33) N-(시아노메틸)-2-(3,5-디플루오로바이페닐-2-일아미노)아세트아미드; 및(34) (2'-아미노-5'-플루오로바이페닐-4-일)(페닐)메타논
5 5
삭제
6 6
제1항 또는 제4항에 있어서,상기 항코로나바이러스용 약학적 조성물은 코로나 바이러스 감염으로 인한 질환의 예방 또는 치료에 사용되는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
7 7
제6항에 있어서,상기 코로나 바이러스 감염으로 인한 질환은 메르스 또는 사스인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
8 8
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 코로나 바이러스 감염으로 인한 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,-L-은 단일결합, 또는 -O-(CH2)-이고;R1은 -H, 아민, 나이트로, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 페닐, , 또는 이고,여기서, 상기 p는 0 또는 1의 정수이고, 상기 q는 0 또는 2의 정수이고, 상기 A1은 -COOH, 또는 -NA2A3이고, 이때 상기 A2 및 A3는 독립적으로 -H, 비치환 또는 하나의 -CN이 치환된 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나 A2 및 A3는 함께 연결되어 N을 하나 포함하며 비치환 또는 하나의 -OH가 치환된 6 각환의 헤테로사이클로알킬이고,여기서, 상기 B1은 N 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 비치환 또는 치환된 5 각환의 헤테로사이클로알킬이고, 상기 치환된 5 각환의 헤테로사이클로알킬은 =O 및 =S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환된 5 각환의 헤테로사이클로알킬이고;R2는 -H, 또는 할로겐이고;R3은 -H, 할로겐, 나이트로, 페닐, 비치환 또는 치환된 페닐옥시, -NE1E2, 또는 이고,여기서, 상기 치환된 페닐옥시는 나이트로, -COOH, 및 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환된 페닐옥시이고,여기서, 상기 E1 및 E2는 독립적으로 -H, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬카보닐 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R4는 -H, 또는 할로겐이고;R5는 -H, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 이고,R6은 -H, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬설파닐이고;R7은 -H, 또는 할로겐이고;R8은 -H, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐, 또는 페닐카보닐이고;R9는 -H, 또는 할로겐이고; 및R10은 -H, -CN, 할로겐, 또는 아민이거나 상기 R9와 함께 연결되어 비치환된 페닐을 형성한다)
9 9
삭제
10 10
제8항에 있어서,상기 코로나 바이러스 감염으로 인한 질환은 메르스 또는 사스인 것을 특징으로 하는 건강기능식품 조성물
11 11
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,-L-은 -O-(CH2)-이고;R1은 -H, 아민, 나이트로, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 페닐, , 또는 이고,여기서, 상기 p는 0 또는 1의 정수이고, 상기 q는 0 또는 2의 정수이고, 상기 A1은 -COOH, 또는 -NA2A3이고, 이때 상기 A2 및 A3는 독립적으로 -H, 비치환 또는 하나의 -CN이 치환된 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나 A2 및 A3는 함께 연결되어 N을 하나 포함하며 비치환 또는 하나의 -OH가 치환된 6 각환의 헤테로사이클로알킬이고,여기서, 상기 B1은 N 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 비치환 또는 치환된 5 각환의 헤테로사이클로알킬이고, 상기 치환된 5 각환의 헤테로사이클로알킬은 =O 및 =S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환된 5 각환의 헤테로사이클로알킬이고;R2는 -H, 또는 할로겐이고;R3은 -H, 비치환 또는 치환된 페닐옥시, , 또는 이고,여기서, 상기 치환된 페닐옥시는 나이트로, -COOH, 및 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환된 페닐옥시이고;R4는 -H, 또는 할로겐이고;R5는 -H, 할로겐, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고,R6은 -H, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬설파닐이고;R7은 -H, 또는 할로겐이고;R8은 -H, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐, 또는 페닐카보닐이고;R9는 -H, 또는 할로겐이고; 및R10은 -H, -CN, 할로겐, 또는 아민이거나 상기 R9와 함께 연결되어 비치환된 페닐을 형성한다)
12 12
하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나의 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(1) 2-((4-페녹시페녹시)메틸)벤젠아민;(2) 메틸 4-(4-(4-클로로벤질옥시)페녹시)-2-니트로벤조에이트;(3) 5-(4-(4-클로로벤질옥시)페녹시)-2-니트로벤조익 엑시드;(4) 5-(4-(2,4-디클로로벤질옥시)페녹시)-2-니트로벤조익 엑시드;(9) tert-부틸 4-(벤질옥시)-3-메틸페닐카바메이트;(12) 4-(벤질옥시)-3-브로모-5-메틸벤젠아민;(13) 2-(벤질옥시)-1-브로모-3-메틸-5-니트로벤젠;(14) 3-(4-(벤질옥시)-3-브로모-5-메틸페닐아미노)부탄-2-온;(15) 6-(벤질옥시)-4'-클로로-5-메틸바이페닐-3-아민;(16) 2-(벤질옥시)-4'-클로로-3-메틸-5-니트로바이페닐;(17) 3-(6-(벤질옥시)-4'-클로로-5-메틸바이페닐-3-일아미노)부탄-2-온;(20) 1-(4-(2-아미노페녹시)-3-메톡시페닐)-6-(3,4-디메틸페닐)헥산-2-온; 및(21) 2-(3-클로로페녹시)벤젠아미늄
13 13
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1a로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는, 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,X는 할로겐이고; L1은 -O-(CH2)-이고; L2는 메틸렌이고;R1은 -H, 아민, 나이트로, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 페닐, , 또는 이고,여기서, 상기 p는 0 또는 1의 정수이고, 상기 q는 0 또는 2의 정수이고, 상기 A1은 -COOH, 또는 -NA2A3이고, 이때 상기 A2 및 A3는 독립적으로 -H, 비치환 또는 하나의 -CN이 치환된 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나 A2 및 A3는 함께 연결되어 N을 하나 포함하며 비치환 또는 하나의 -OH가 치환된 6 각환의 헤테로사이클로알킬이고,여기서, 상기 B1은 N 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 비치환 또는 치환된 5 각환의 헤테로사이클로알킬이고, 상기 치환된 5 각환의 헤테로사이클로알킬은 =O 및 =S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환된 5 각환의 헤테로사이클로알킬이고;R2는 -H, 또는 할로겐이고;R3은 -H, 할로겐, 나이트로, 페닐, 비치환 또는 치환된 페닐옥시, -NE1E2, 또는 이고,여기서, 상기 치환된 페닐옥시는 나이트로, -COOH, 및 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환된 페닐옥시이고,여기서, 상기 E1 및 E2는 독립적으로 -H, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬카보닐 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R4는 -H, 또는 할로겐이고;R5는 -H, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 이고,R6은 -H, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬설파닐이고;R7은 -H, 또는 할로겐이고;R8은 -H, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐, 또는 페닐카보닐이고;R9는 -H, 또는 할로겐이고; 및R10은 -H, -CN, 할로겐, 또는 아민이거나 상기 R9와 함께 연결되어 비치환된 페닐을 형성한다)
14 14
하기 반응식 2에 나타난 바와 같이,화학식 1b로 표시되는 화합물에 염산을 처리하여 화학식 1c로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는, 화합물의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에서,L1은 -O-(CH2)-이고;R1은 -H, 아민, 나이트로, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 페닐, , 또는 이고,여기서, 상기 p는 0 또는 1의 정수이고, 상기 q는 0 또는 2의 정수이고, 상기 A1은 -COOH, 또는 -NA2A3이고, 이때 상기 A2 및 A3는 독립적으로 -H, 비치환 또는 하나의 -CN이 치환된 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나 A2 및 A3는 함께 연결되어 N을 하나 포함하며 비치환 또는 하나의 -OH가 치환된 6 각환의 헤테로사이클로알킬이고,여기서, 상기 B1은 N 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 비치환 또는 치환된 5 각환의 헤테로사이클로알킬이고, 상기 치환된 5 각환의 헤테로사이클로알킬은 =O 및 =S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환된 5 각환의 헤테로사이클로알킬이고;R2는 -H, 또는 할로겐이고;R4는 -H, 또는 할로겐이고;R5는 -H, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 이고,R6은 -H, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬설파닐이고;R7은 -H, 또는 할로겐이고;R8은 -H, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐, 또는 페닐카보닐이고;R9는 -H, 또는 할로겐이고; 및R10은 -H, -CN, 할로겐, 또는 아민이거나 상기 R9와 함께 연결되어 비치환된 페닐을 형성한다)
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1 국가과학기술연구회 한국화학연구원 기관고유사업(수탁) (성과출연금) 사회문제 해결을 위한 바이러스 치료제 개발