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Ras를 분해하는 이종원자고리화합물 및 이의 용도

  • 기술번호 : KST2018015063
  • 담당센터 : 서울서부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-6124-6930
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 β-카테닌과 K-Ras 돌연변이를 포함하는 Ras 단백질을 동시에 분해하여 화합물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물은 암과 관련되는 핵심적인 주요 신호전달계에 신호유입을 조절하여 암의 증식 억제 및 암 세포의 사멸 유도하여 Wnt 신호전달계 이상과 Ras 유전자 돌연변이로 인해 종래의 항암제에 대하여 저항성을 보이는 암환자의 암 치료에 효과를 나타낸다.
Int. CL C07D 403/06 (2006.01.01) C07D 235/06 (2006.01.01) C07D 471/04 (2006.01.01) C07D 241/36 (2006.01.01) A61K 31/4178 (2006.01.01) A61K 31/4155 (2006.01.01) A61K 31/4184 (2006.01.01) A61K 31/498 (2006.01.01) A61K 45/06 (2006.01.01)
CPC A61K 2300/00(2013.01)
출원번호/일자 1020187029620 (2017.04.04)
출원인 연세대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2018-0123109 (2018.11.14) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자 PCT/KR2017/003704 (2017.04.04)
국제공개번호/일자 WO2017176040 (2017.10.12)
우선권정보 대한민국  |   1020160041145   |   2016.04.04
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국제출원
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2018.10.15)
심사청구항수 11

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 주식회사 바오밥에이바이오 대한민국 인천광역시 연수구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 최강열 서울특별시 서대문구
2 한균희 서울특별시 서대문구
3 차부현 서울특별시 서대문구
4 김현태 서울특별시 서대문구
5 이철호 서울특별시 서대문구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인충현 대한민국 서울특별시 서초구 동산로 **, *층(양재동, 베델회관)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허법 제203조에 따른 서면
[Patent Application] Document according to the Article 203 of Patent Act		 2018.10.12 수리 (Accepted) 1-1-2018-1008634-61
2 [국제단계보정서 사본]서류제출서
[Copy of Amendment made during International Phase] Submission of Document		 2018.10.15 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-1013203-14
3 [심사청구]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2018.10.15 수리 (Accepted) 1-1-2018-1013219-44
4 수리안내서
Notice of Acceptance		 2018.10.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2018-0167244-67
5 수수료 반환 안내서
Notification of Return of Official Fee		 2019.01.09 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2019-0006421-01
6 전자화내용 정정신청서
Request for Correction of Content of Digitalization		 2019.01.16 수리 (Accepted) 1-1-2019-5001450-09
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2020.02.11 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0103540-01
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견서·답변서·소명서
 2020.04.13 수리 (Accepted) 1-1-2020-0383842-26
9 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2020.04.13 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2020-0383841-81
10 [출원인변경]권리관계변경신고서
[Change of Applicant] Report on Change of Proprietary Status		 2020.05.20 수리 (Accepted) 1-1-2020-0505876-07
11 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2020.10.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0749638-49
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1]상기 [화학식 1]에서, 은 E-form 또는 Z-form 이고;Y는 S 또는 O 이며;Z는 S 또는 NRx 이고;Rx는 H, C1-6알킬 또는 C1-3알킬C6-12아릴이며;X는 이종원자로 질소 1 내지 2개를 포함하는 5 내지 6원자 헤테로아릴, 이종원자로 질소 1 내지 2개를 포함하는 8 내지 9원자 축합헤테로아릴 및 이종원자로 질소 2개를 포함하는 10원자 축합헤테로아릴 중에서 선택되고; 상기 헤테로아릴 및 축합헤테로아릴은 비치환되거나, 페닐, 벤질 및 피리딜 중에서 선택되는 치환기로 N-치환되거나 또는 할로겐, 니트로페닐, 피리딜, 트리플루오로메틸 및 페녹시 중에서 선택되는 치환기 1 내지 2개로 C-치환되고; 상기 N-치환된 페닐, 벤질 또는 피리딜은 비치환되거나 또는 니트로, 할로겐 및 트리플루오로메틸 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되며;R1은 수소, 4-6원 헤테로시클로알킬, 카복시시클로헥실, (CH2)nC(O)R2, (CH2)mR4, (CH2)nCONHR5, CHR3R4, (CH2)mCOONHR3, CH2CR3R6R7, -L1-C(O)NHR3, 나프틸, (CH2)mNHC(O)R3, (CH2)mCOR7 또는 (CH2)mNHSO2R3 이고, 상기 4-6원 헤테로시클로알킬의 이종원자는 질소이고, 상기 4-6원 헤테로시클로알킬은 비치환되거나, C1-6알킬, C1-6알킬C6-12아릴, C6-12아릴C1-6알킬, 트리플루오로C2-6알킬, C2-6알케닐, -C(O)R5, -SO2R3, -COOR3, -SO2NHCOOR3, -SO2NH2 및 C(O)NR2R3 중에서 선택되는 치환기로 N-치환되거나 또는 -COOC1-6알킬C6-12아릴기로 C-치환되고, 상기 C1-6알킬C6-12아릴 및 C6-12아릴C1-6알킬은 비치환되거나 또는 C1-6알콕시, 니트릴, 할로겐, C1-6알킬, CF3, 히드록시 및 OCF3 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되며,R2는 C1-6알킬, C1-6알콕시, 디벤질아미닐 및 C1-3알킬피페라지닐 중에서 선택되고,R3은 C1-6알킬이며,R4는 OH, COOH, 인돌릴, 벤조옥사졸릴, 옥사졸릴, 테트라하이드로퓨라닐, 퓨라닐, 모폴리노, C1-3알킬피페라지닐, 모노- 또는 디-C1-3알킬아미노, C1-3알킬옥사디아졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴 및 C6-12아릴 중에서 선택되며, 상기 C6-12아릴은 비치환되거나, 또는 C1-6알콕시, 니트릴, 할로겐, C1-6알킬, CF3, C(O)C1-6알킬, -SC1-6알킬, 히드록시, OCF3, 디메틸아미닐 및 디이소프로필아미닐 중에서 선택되는 치환기 1 내지 3개로 치환될 수 있고, 상기 치환기가 복수이면, 상기 치환기는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 상기 인돌릴 및 벤조옥사졸릴은 비치환되거나 또는 히드록시, 할로겐 및 C1-6알킬 중에서 선택되는 치환기 1 내지 2개로 치환될 수 있고, 상기 치환기가 복수이면, 상기 치환기는 서로 동일하거나 또는 상이하며;R5는 C1-6알킬, C6-12아릴, C6-12아릴C1-6알킬, 옥사졸, 피리디닐C1-3알킬 또는 모폴리노C1-3알킬 이고;R6는 C1-6알킬이며;R7은 (CH2)mCONH(CH2)mCH3, (CH2)mCOOH 또는 C(O)NHR3 이고;L1은 페닐렌이고;n은 0 내지 5의 정수이며,m은 1 내지 5의 정수이고,인접한 R3 및 R6은 각각 독립적으로 존재하거나 또는 서로 결합하여 환을 형성한다
2 2
제1항에 있어서,상기 5 내지 6원자 헤테로아릴은 피롤릴, 피라졸릴 및 피리딜 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서,상기 8 내지 9원자 축합헤테로아릴은 벤조이미다졸릴, 인돌릴, 인다졸릴 및 이미다조피리딜 중에서 선택되며, 상기 10원자 축합헤테로아릴은 퀴녹살릴인 것을 특징으로 하는 화합물
4 4
제1항에 있어서,상기 는 하기 구조로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
5 5
제4항에 있어서,상기 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 5로 표시되는 화합물들 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
6 6
제5항에 있어서,상기 화합물은 하기 화학식 6 내지 화학식 13으로 표시되는 화합물들 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
7 7
제6항에 있어서,상기 화합물은 하기 화학식 14 내지 화학식 17로 표시되는 화합물들 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
8 8
제7항에 있어서,상기 화합물은 하기 화학식 18 또는 화학식 19로 표시되는 화합물들 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
9 9
제1항에 있어서,상기 화합물은 (Z)-4-[4-옥소-5-{(5-페녹시피리딘-2-일)-메틸렌}-2-티옥소-티아졸리딘-3-일]-뷰타노익 산;(Z)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]-2-티옥소티아졸리딘-4-온;(Z)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-4-[5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]뷰타노익 산; (Z)-2-[5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]아세트 산; (Z)-3-(2-하이드록시에틸)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-3-(3-하이드록시프로필)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-3-[5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]프로파노익 산; (Z)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]-3-(피페리딘-4-일)티아졸리딘-2,4-다이온 하이드로클로라이드; (Z)-5-{(2,3'-바이피리딘)-6-일메틸렌}-3-(피페리딘-4-일)티아졸리딘-2,4-다이온 하이드로클로라이드; (Z)-3-(2-모폴리노에틸)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온 하이드로클로라이드; (Z)-3-{2-(다이메틸아미노)에틸}-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-3-{3-(4-메틸피페라진-1-일)-3-옥소프로필}-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-3-{4-(4-메틸피페라진-1-일)-4-옥소뷰틸}-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-3-{2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸}-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-3-(3-모폴리노프로필)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온 하이드로클로라이드; (Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-3-(4-옥소펜틸)티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-3-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일]싸이클로헥산카르복실 산;(Z)-N-에틸-5-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]펜탄아미드; (Z)-5-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]-N-(피리딘-3-일메틸)펜탄아미드;(Z)-N-에틸-4-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]뷰탄아미드;(Z)-N-(2-모폴리노에틸)-4-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]뷰탄아미드;(Z)-N-(2-모폴리노에틸)-5-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]펜탄아미드;(Z)-N-에틸-3-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]프로판아미드;(Z)-N-(2-모폴리노에틸)-3-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]프로판아미드;(Z)-4-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]-N-(피리딘-3-일메틸)뷰탄아미드;(Z)-3-벤질-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-3-(3-하이드록시프로필)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-3-페네틸티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-3-(2-하이드록시에틸)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-4-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일]싸이클로헥산카르복실 산;(Z)-4-[2,4-다이옥소-5-{(1-페닐-1H-피라졸-3-일)메틸렌}티아졸리딘-3-일]뷰타노익 산;(Z)-3-{2-(5-하이드록시-1H-인돌-3-일)에틸}-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2-티옥소티아졸리딘-4-온;(Z)-4-[5-[{1-(4-플로오로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]뷰타노익 산;(Z)-4-[5-[{1-(3-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]뷰타노익 산;(Z)-메틸 4-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]뷰타노에이트;(Z)-6-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]헥사노익 산;(Z)-에틸 4-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]뷰타노에이트;(Z)-4-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]뷰타노익 산;(Z)-에틸 2-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]아세테이트;(Z)-에틸 3-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]프로파노에이트;(Z)-에틸 5-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]펜타노에이트;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-3-페네틸티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-3-(피페리딘-4-일)-2-티옥소티아졸리딘-4-온 하이드로클로라이드;(Z)-메틸 2-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]아세테이트;(Z)-5-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]펜타노익 산;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2-티옥소티아졸리딘-4-온;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-3-(피페리딘-4-일)티아졸리딘-2,4-다이온 하이드로클로라이드;(Z)-4-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-4-일}메틸렌]-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일]-N-(피리딘-3-일메틸)뷰탄아미드; (Z)-N-(2-모폴리노에틸)-5-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-4-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]펜탄아미드;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-4-일}메틸렌]-3-(피페리딘-4-일)-2-티옥소티아졸리딘-4-온 하이드로클로라이드;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-4-일}메틸렌]-2-티옥소이미다졸리딘-4-온;(Z)-3-벤질-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-4-일}메틸렌]-2-티옥소티아졸리딘-4-온;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-2-티옥소이미다졸리딘-4-온;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-2-티옥소티아졸리딘-4-온;(Z)-5-[{1-(4-니트로벤질)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-2-티옥소이미다졸리딘-4-온;(Z)-메틸 4-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일]뷰타노에이트; (Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]이미다졸리딘-2,4-다이온;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-3-(4-옥소펜틸)-2-티옥소티아졸리딘-4-온;(Z)-4-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일]-N-(피리딘-3-일메틸)뷰탄아미드;(Z)-N-벤질-4-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일]뷰탄아미드;(Z)-4-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일]-N-프로필뷰탄아미드;(Z)-tert-뷰틸 4-[4-옥소-5-[{1-(피리딘-2-일)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-2-티옥소티아졸리딘-3-일]피페리딘-1-카르복실레이트;(Z)-1-메틸-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]이미다졸리딘-2,4-다이온;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-3-(4-옥소펜틸)티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-3-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일]-N-(피리딘-2-일메틸)프로판아미드;(Z)-3-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일]-N-프로필프로판아미드;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-3-(피롤리딘-3-일)-2-티옥소티아졸리딘-4-온 하이드로클로라이드;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-3-일}메틸렌]-2-티옥소이미다졸리딘-4-온;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-3-일}메틸렌]-2-티옥소티아졸리딘-4-온;(Z)-4-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-3-일}메틸렌]-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일]뷰타노익 산;(Z)-tert-뷰틸 4-[5-{(5-플루오로-1H-인다졸-3-일)메틸렌}-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일]피페리딘-1-카르복실레이트;(Z)-5-{(5-클로로-1H-인돌-2-일)메틸렌}-3-{3-(4-메틸피페라진-1-일)-3-옥소프로필}-2-티옥소티아졸리딘-4-온;(Z)-5-{(5,6-다이플루오로-1H-인돌-2-일)메틸렌}-3-(피페리딘-4-일)-2-티옥소티아졸리딘-4-온 하이드로클로라이드;(Z)-3-[5-{(1H-인돌-2-일)메틸렌}-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일]프로파노익 산;(Z)-3-[5-{(1H-인돌-6-일)메틸렌}-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일]프로파노익 산;(Z)-3-(피페리딘-4-일)-5-(퀴녹살린-2-일메틸렌)-2-티옥소티아졸리딘-4-온 하이드로클로라이드; 및(Z)-3-{5-(이미다조[1,2-a]피리딘-2-일메틸렌)-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일)-N-(옥사졸-2-일)프로판아미드 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
10 10
제9항에 있어서,상기 화합물은 (Z)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-3-(2-하이드록시에틸)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-3-(3-하이드록시프로필)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-3-(2-모폴리노에틸)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온 하이드로클로라이드; (Z)-3-{2-(다이메틸아미노)에틸}-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-3-{3-(4-메틸피페라진-1-일)-3-옥소프로필}-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-3-{4-(4-메틸피페라진-1-일)-4-옥소뷰틸}-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-3-{2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸}-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-3-(3-모폴리노프로필)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온 하이드로클로라이드; (Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-3-(4-옥소펜틸)티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-3-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일]싸이클로헥산카르복실 산;(Z)-N-에틸-5-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]펜탄아미드; (Z)-N-에틸-4-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]뷰탄아미드;(Z)-N-(2-모폴리노에틸)-5-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]펜탄아미드;(Z)-N-에틸-3-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]프로판아미드;(Z)-4-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]-N-(피리딘-3-일메틸)뷰탄아미드;(Z)-3-(2-하이드록시에틸)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-4-[2,4-다이옥소-5-{(1-페닐-1H-피라졸-3-일)메틸렌}티아졸리딘-3-일]뷰타노익 산;(Z)-6-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]헥사노익 산;(Z)-에틸 3-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]프로파노에이트;(Z)-에틸 5-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]펜타노에이트;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-3-(피페리딘-4-일)-2-티옥소티아졸리딘-4-온 하이드로클로라이드;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2-티옥소티아졸리딘-4-온;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-3-(피페리딘-4-일)티아졸리딘-2,4-다이온 하이드로클로라이드;(Z)-tert-뷰틸 4-[4-옥소-5-[{1-(피리딘-2-일)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-2-티옥소티아졸리딘-3-일]피페리딘-1-카르복실레이트;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-3-(4-옥소펜틸)티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-3-(피롤리딘-3-일)-2-티옥소티아졸리딘-4-온 하이드로클로라이드; 및(Z)-3-[5-{(1H-인돌-6-일)메틸렌}-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일]프로파노익 산 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
11 11
제10항에 있어서,상기 화합물은 (Z)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-3-(2-하이드록시에틸)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-3-(3-하이드록시프로필)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-3-(2-모폴리노에틸)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온 하이드로클로라이드; (Z)-3-{2-(다이메틸아미노)에틸}-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-3-{3-(4-메틸피페라진-1-일)-3-옥소프로필}-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-3-{4-(4-메틸피페라진-1-일)-4-옥소뷰틸}-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-3-{2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸}-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-3-(3-모폴리노프로필)-5-[{6-(4-니트로페닐)피리딘-2-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온 하이드로클로라이드; (Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-3-(4-옥소펜틸)티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-N-에틸-5-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]펜탄아미드; (Z)-N-에틸-4-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]뷰탄아미드;(Z)-N-(2-모폴리노에틸)-5-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]펜탄아미드;(Z)-N-에틸-3-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]프로판아미드;(Z)-3-(2-하이드록시에틸)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]티아졸리딘-2,4-다이온; (Z)-4-[2,4-다이옥소-5-{(1-페닐-1H-피라졸-3-일)메틸렌}티아졸리딘-3-일]뷰타노익 산;(Z)-6-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]헥사노익 산;(Z)-에틸 3-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]프로파노에이트;(Z)-에틸 5-[5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2,4-다이옥소티아졸리딘-3-일]펜타노에이트;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일}메틸렌]-2-티옥소티아졸리딘-4-온;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-3-(4-옥소펜틸)티아졸리딘-2,4-다이온;(Z)-5-[{1-(4-니트로페닐)-1H-피롤-2-일}메틸렌]-3-(피롤리딘-3-일)-2-티옥소티아졸리딘-4-온 하이드로클로라이드; 및(Z)-3-[5-{(1H-인돌-6-일)메틸렌}-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-3-일]프로파노익 산 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
12 12
제1항에 있어서,상기 약학적으로 허용가능한 염은 염산, 황산, 브롬산, 술폰산, 아미도황산, 인산, 질산, 아세트산, 프로피온산, 숙신산, 글리콜산, 스테아르산, 젖산, 타르타르산, 시트르산, 파라톨루엔설폰산, 에탄설폰산 및 메탄설폰산 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
13 13
제1항 내지 제12항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 K-Ras 돌연변이 형을 보유한 암 환자의 암 치료용 약학조성물
14 14
제13항에 있어서,상기 암 환자는 Wnt 신호전달계 이상을 보유하는 것을 특징으로 하는 약학조성물
15 15
제13항에 있어서,상기 암은 전이성 암(metastatic cancer)인 것을 특징으로 하는 약학조성물
16 16
제13항에 있어서,상기 암은 대장암, 위암, 췌장암, 뇌종양, 폐암, 방광암, 신장암, 갑상선암, 직장암, 조혈기 종양, 악성 흑종, 신경 아세포종, 악성 흑종 및 횡문 근육종으로 구성되는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 약학조성물
17 17
제13항에 있어서,상기 약학조성물은 정제, 캡슐제, 환제, 과립제, 산제, 주사제 또는 액제의 형태로제제화되는 것을 특징으로 하는 약학조성물
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