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접합 피리미딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 브루톤티로신 키나제 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2018016585
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 접합 피리미딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 브루톤티로신 키나제 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 접합 피리미딘 유도체는 브루톤 티로신 키나제 또는 TMD80의 활성을 억제하는 능력이 우수하므로, 브루톤 티로신 키나제 활성과 관련된 질환, 특히 암 또는 자가면역질환을 예방 또는 치료하는데 유용하게 사용할 수 있다.
Int. CL C07D 487/04 (2006.01.01) A61K 31/519 (2006.01.01) A23L 33/10 (2016.01.01)
CPC C07D 487/04(2013.01) C07D 487/04(2013.01) C07D 487/04(2013.01) C07D 487/04(2013.01) C07D 487/04(2013.01)
출원번호/일자 1020170075721 (2017.06.15)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-2032418-0000 (2019.10.08)
공개번호/일자 10-2018-0137057 (2018.12.27) 문서열기
공고번호/일자 (20191016) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2017.06.15)
심사청구항수 11

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 조성윤 대한민국 대전광역시 유성구
2 김필호 대한민국 대전광역시 유성구
3 이정옥 대한민국 서울특별시 강남구
4 김형래 대한민국 대전광역시 유성구
5 하재두 대한민국 대전광역시 유성구
6 정희정 대한민국 대전광역시 유성구
7 윤창수 대한민국 대전광역시 서구
8 박지훈 대한민국 대전광역시 유성구
9 황종연 대한민국 전라북도 순창군

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2017.06.15 수리 (Accepted) 1-1-2017-0571951-11
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2019.03.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0190256-32
5 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2019.05.14 수리 (Accepted) 1-1-2019-0493137-34
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2019.06.14 수리 (Accepted) 1-1-2019-0610814-04
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2019.06.14 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2019-0610825-06
8 등록결정서
Decision to grant		 2019.10.03 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0719675-67
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번호 청구항
1 1
하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:003c#1003e# 1-(4-(4-((6-(p-톨릴아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)페닐)피페라진-1-일)에탄-1-온;003c#2003e# 1-(4-(4-((6-((4-모폴리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)페닐)피페라진-1-일)에탄-1-온;003c#3003e# (R)-N-(1-(6-(4-모폴리노페닐아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)피페리딘-3-일)아크릴아미드;003c#4003e# (S)-N-(1-(6-((4-모포리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)피페리딘-3-일)아크릴아미드;003c#5003e# 1-(4-((6-((4-모폴리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)피페리딘-1-일)프로페-2-엔-1-온;003c#6003e# 1-(4-((6-((4-(피페라진-1-일)페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)피페리딘 -1-일)프로페-2-엔-1-온;003c#7003e# 4(R)-N-(1-(6-((4-모폴리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)피페리딘-3-일)아크릴아미드;003c#8003e# (S)-1-(3-((6-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)피페리딘-1-일)프로페-2-엔-1-온;003c#9003e# 1-(4-((6-((4-모폴리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)피페리딘-1-일)프로판-1-온;003c#10003e# (S)-1-(3-((6-((4-(피페라진-1-일)페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)피페리딘-1-일)프로페-2-엔-1-온;003c#11003e# 1-(4-((6-(4-페녹시페닐)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)피페리딘-1-일)프로페-2-엔-1-온;003c#12003e# 1-(3-((6-((4-모폴리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)피페리딘-1-일)프로페-2-엔-1-온;003c#13003e# 1-(3-((6-((4-모폴리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)피페리딘-1-일)프로페-2-엔-1-온;003c#14003e# N-(4-((6-((4-모폴리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)시클로헥실)아크릴아미드;003c#15003e# N-((1s, 4s)-4-((6-((4-모폴리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)시클로헥실)아크릴아미드;003c#16003e# (R)-1-(3-((6-([1, 1'-디페닐]-4-일아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)피롤리딘-1-일)프로페-2-엔-1-온;003c#17003e# (R)-1-(3-((6-([1, 1'-디페닐]-4-일아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)피롤리딘-1-일)프로페-2-엔-1-온;003c#18003e# (R)-1-(3-((6-((4-페녹시페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)피롤리딘-1-일)프로페-2-엔-1-온;003c#19003e# (R)-1-(3-((6-((4-(피페리딘-1-일)페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)피롤리딘-1-일)프로페-2-엔-1-온;003c#20003e# N-((1s, 4s)-4-((3-메틸-6-((4-모폴리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)시클로헥실)아크릴아미드;003c#21003e# N-(3-((6-((4-모폴리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)페닐)아크릴아미드;003c#22003e# N-((1s, 4s)-4-((6-(4-페녹시페닐) -1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)시클로헥실)아크릴아미드;003c#23003e# N-((1s, 4s)-4-((6-(4-페녹시페녹시)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)시클로헥실)아크릴아미드;003c#24003e# N-((1s, 4s)-4-((3-메틸-6-((4-(피페리딘-1-일)페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)시클로헥실)아크릴아미드;003c#25003e# (R)-1-(3-((6-(4-페녹시페닐)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)피롤리딘-1-일)프로페-2-엔-1-온;003c#26003e# N-((1s, 4s)-4-((6-([1, 1'-비페닐]-4-일아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)시클로헥실)아크릴아미드;003c#27003e# N-((1s, 4s)-4-((2-((4-모폴리노페닐)아미노)-7H-피롤로[2, 3-d]피리미딘-4-일)아미노)시클로헥실)아크릴아미드;003c#28003e# N-(2-((6-((4-모폴리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)페닐)아크릴아미드;003c#29003e# N-(4-((6-((4-모폴리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)페닐)아크릴아미드;003c#30003e# N4, N6-bis(4-모폴리노페닐)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4, 6-디아민;003c#31003e# N4-(3-아미노페닐)-N2-(4-모폴리노페닐)-7H-피롤로[2, 3-d]피리미딘-2, 4-디아민;003c#32003e# N-(3-((4-((4-모폴리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)페닐)아크릴아미드;003c#33003e# N-(3-((2-((4-모폴리노페닐)아미노)-9H-퓨린-6-일)아미노)페닐)아크릴아미드;003c#34003e# N-(3-((2-((4-모폴리노페닐)아미노)피리도[2, 3-d]피리미딘-4-일)아미노)페닐)아크릴아미드;003c#35003e# N-(3-((4-((4-모폴리노페닐)아미노)피리도[2, 3-d]피리미딘-2-일)아미노)페닐)아크릴아미드;003c#36003e# N2, N4-비스(4-모폴리노페닐)피리도[2, 3-d]피리미딘-2, 4-디아민;003c#37003e# N-(3-((6-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)페닐)아미노)-3-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)페닐)아크릴아미드;003c#38003e# N-(3-((6-((4-(1-메틸-5, 6-디히드로-1, 2, 4-트리아진-4(1H)-일)페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)페닐)아크릴아미드;003c#39003e# 1-(6-((6-((4-모포리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)인돌린-1-일)프로페-2-엔-1-온;003c#40003e# 1-(6-((2-((4-모폴리노페닐)아미노)피리도[2, 3-d]피리미딘-4-일)아미노)인돌린-1-일)프로페-2-엔-1-온;003c#41003e# N-(3-((6-((3-모폴리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)페닐)아크릴아미드;003c#42003e# N-(3-((6-(4-페녹시페닐)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)페닐)아크릴아미드;003c#43003e# 1-(6-((6-(4-페녹시페닐)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)인돌린-1-일)프로페-2-엔-1-온;003c#44003e# 1-(6-((3-메틸-6-(4-페녹시페닐)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)인돌린-1-일)프로페-2-엔-1-온;003c#45003e# N-(3-((3-메틸-4-((4-모폴리노페닐)아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)페닐)아크릴아미드; 및003c#46003e# N-(3-((3-메틸-6-((4-모폴리노페닐)아미노)-1H-피라조로[3,4-d]피리미딘-4-일)아미노)페닐)아크릴아미드
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하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 화학식 3으로 표시되는 화합물과 화학식 4로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 및상기 단계 1에서 얻은 화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 5로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 2)를 포함하는 제1항의 화합물군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서, n, A, D1, D2, D3, R1, R2, R3 및 는 제1항의 화합물명에서 정의된 바와 같고;X1 및 X2는 각각 독립적으로 동일 또는 상이한 할로겐이고; 및L1은 수소, 또는 이다)
6 6
하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이, 화학식 3으로 표시되는 화합물과 화학식 5로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 6으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 및상기 단계 1에서 얻은 화학식 6으로 표시되는 화합물과 화학식 4로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 2)를 포함하는 제1항의 화합물군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에서, n, A, D1, D2, D3, R1, R2, R3 및 는 제1항의 화합물명에서 정의된 바와 같고;X1 및 X2는 각각 독립적으로 동일 또는 상이한 할로겐이고; 및L1은 수소, 또는 이다)
7 7
제1항의 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제7항에 있어서, 상기 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 브루톤 티로신 키나제(Bruton's tyrosine kinase, BTK)의 활성을 억제하는 것을 특징으로 하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
9 9
제7항에 있어서, 상기 암은 혈액암, 난소암, 자궁경부암, 유방암, 대장암, 간암, 위암, 췌장암, 결장암, 복막 전이암, 피부암, 방광암, 전립선암, 갑상선암, 폐암, 골육종, 섬유성 종양 및 뇌종양으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
10 10
제1항의 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 자가면역질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
11 11
제10항에 있어서, 상기 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 브루톤 티로신 키나제(Bruton's tyrosine kinase, BTK)의 활성을 억제하는 것을 특징으로 하는 자가면역질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
12 12
제10항에 있어서, 상기 자가면역질환은 특징으로 류머티스성 관절염, 전신 홍반성 루푸스, 다발성 경화증, 제1형 당뇨병, 갑상선 기능 항진증, 근무력증, 크론병, 강직성 척추염, 건선, 자가면역성 악성빈혈 및 쇼그렌 증후군으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 자가면역질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
13 13
제1항의 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
14 14
제1항의 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 자가면역질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 미래창조과학부 한국화학연구원 기관고유사업 암/감염증 치료제 신물질 개발
2 미래창조과학부 한국화학연구원 기관고유사업 암 극복을 위한 개인맞춤형 치료기술 개발