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하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,X는 직접 결합(direct linkage) 또는 CR2R3이고,Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 CR4 또는 N이며,R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 고리기이고,Z1, Z3, Z6 및 Z8 중 적어도 2개는 각각 독립적으로 CR5이며,R5는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되고,[화학식 2][화학식 3]상기 화학식 2에서,Y는 직접 결합(direct linkage), CR6R7, SiR8R9, NR10, O, S 또는 SO2이고,W1 내지 W8는 각각 독립적으로 CR11 또는 N이며,R6 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 고리기이고,상기 화학식 3에서,Q는 NR12, O 또는 S이고,U1 내지 U8은 각각 독립적으로 CR13 또는 N이며,U1 내지 U8 중 하나는 연결되는 부위이고,R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 고리기이다
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2
제1항에 있어서,Z1 및 Z3이 각각 독립적으로 CR5로 표시되는 것인 헤테로환 화합물
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3 |
3
제2항에 있어서,Z6 및 Z8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 CR5로 표시되거나, 하기 구조식들 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
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4 |
4
제1항에 있어서,R1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것인 헤테로환 화합물
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5 |
5
제1항에 있어서,R1은 하기 구조식들 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
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6 |
6
제1항에 있어서,Z1 및 Z8 또는 Z3 및 Z6이 CR5이고, R5는 상기 화학식 3으로 표시되고,Z1 및 Z8이 CR5인 경우, Z3 및 Z6 중 적어도 하나는 N이며,Z3 및 Z6이 CR5인 경우, Z1 및 Z8 중 적어도 하나는 N인 것인 헤테로환 화합물
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7 |
7
제6항에 있어서,상기 화학식 3에서, Q가 O이고,U2 및 U7 중 적어도 하나가 N인 것인 헤테로환 화합물
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8 |
8
제1항에 있어서,상기 화학식 2에서, Y가 직접 결합이고,W1 내지 W8이 모두 CR11이거나, W1, W3, W6 및 W8 중 적어도 하나가 N인 것인 헤테로환 화합물
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9 |
9
제1항에 있어서,상기 화학식 2에서, Y가 직접 결합이고, W1 및 W3 또는 W6 및 W8가 N인 것인 헤테로환 화합물
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10
제1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:[화학식 5]상기 화학식 5에서,R5는 각각 독립적으로 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되고,R1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이며,X, Z6 및 Z8은 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다
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11
제1항에 있어서,X는 직접 결합이고,상기 화학식 1과 상기 화학식 2 또는 화학식 3을 연결하는 단일 결합의 뒤틀림 각도는 50도 이상인 것인 헤테로환 화합물
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12
제1항에 있어서,X는 CR2R3이고,상기 화학식 1과 상기 화학식 2 또는 화학식 3을 연결하는 단일 결합의 뒤틀림 각도는 70도 이상인 것인 헤테로환 화합물
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13 |
13
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 어느 하나인 것인 헤테로환 화합물:[화합물군 1]
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14
제1 전극;상기 제1 전극 상에 제공된 정공 수송 영역;상기 정공 수송 영역 상에 제공된 발광층;상기 발광층 상에 제공된 전자 수송 영역; 및상기 전자 수송 영역 상에 제공된 제2 전극을 포함하고,상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자:[화학식 1]상기 화학식 1에서,X는 직접 결합(direct linkage) 또는 CR2R3이고,Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 CR4 또는 N이며,R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 고리기이고,Z1, Z3, Z6 및 Z8 중 적어도 2개는 각각 독립적으로 CR5이며,R5는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되고,[화학식 2][화학식 3]상기 화학식 2에서,Y는 직접 결합(direct linkage), CR6R7, SiR8R9, NR10, O, S 또는 SO2이고,W1 내지 W8는 각각 독립적으로 CR11 또는 N이며,R6 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 고리기이고,상기 화학식 3에서,Q는 NR12, O 또는 S이고,U1 내지 U8은 각각 독립적으로 CR13 또는 N이며,U1 내지 U8 중 하나는 연결되는 부위이고,R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 고리기이다
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15
제14항에 있어서,Z1 및 Z3이 각각 독립적으로 CR5로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자
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제14항에 있어서,R1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것인 유기 전계 발광 소자
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17
제14항에 있어서,상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고,상기 호스트가 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자
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제17항에 있어서,상기 호스트는 인광 호스트 또는 열 활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence) 호스트인 것인 유기 전계 발광 소자
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제14항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화합물군 1 에 표시된 화합물들 중 선택되는 적어도 하나인 것인 유기 전계 발광 소자:[화합물군 1]
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하기 화학식 A로 표시되는 헤테로환 화합물:[화학식 A]상기 화학식 A에서,Ra는 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 헤테로 원자로 N을 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이며,T는 직접 결합(direct linkage) 또는 CRbRc이고,E1 내지 E4는 각각 독립적으로 CRd 또는 N이며,Rb 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 고리기이고,E1 내지 E4 중 적어도 2개는 각각 독립적으로 CRe이고, Re는 치환 또는 비치환된 3환 이상의 헤테로 고리기이다
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21
제20항에 있어서,E1 및 E2가 CRe인 것인 헤테로환 화합물
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