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하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,R은 1 내지 3개의 알콕시기를 갖는 페닐, 나프탈레닐, 인돌릴, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자가 하나 이상 포함된 5-7 원자 헤테로아릴이다)
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제 1항에 있어서,상기 R은 2 내지 3개의 메톡시기를 갖는 페닐, 나프탈레닐, 인돌릴, 이미다졸릴, 피롤릴 또는 피리디닐인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제 1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:4)다이에틸 4-(3,5-다이메톡시페닐)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;5)다이에틸 4-(3,4-다이메톡시페닐)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;6)다이에틸 4-(2,3,4-트리메톡시페닐)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;7)다이에틸 4-(2,4,5-트리메톡시페닐)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;8)다이에틸 4-(피리딘-2-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;9)다이에틸 4-(피리딘-3-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;13)다이에틸 4-(1H-이미다졸-2-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;15)다이에틸 4-(1H-피롤-2-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;17)다이에틸 4-(1H-이미다졸-4-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;19)다이에틸 4-(나프탈렌-1-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;20)다이에틸 4-(나프탈렌-2-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트; 및21)다이에틸 4-(1H-인돌-3-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트
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하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,방향족 알데히드(2) 및 에틸아세토아세테이트(3)를 유기용매에 용해하고, 아세트산 암모늄을 첨가하고 50-100℃에서 5-12시간 동안 환류하여 화합물(1)을 얻는 단계;를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,상기 R은 제 1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
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제 4항에 있어서,상기 단계의 유기용매는 에탄올, 테트라하이드로퓨란(THF), 벤젠, KOH/MeOH, MeOH, 톨루엔, CH2Cl2, 헥산, 디메틸포름아미드(DMF), 디이소프로필에테르, 디에틸에테르, 디옥산, 디메틸아세트아미드(DMA), 디메틸설폭사이드(DMSO), 아세톤 및 클로로벤젠으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
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하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,R은 1 내지 3개의 알콕시기 또는 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 갖는 페닐, 나프탈레닐, 인돌릴, 니트로페닐, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자가 하나 이상 포함된 5-7 원자 헤테로아릴이다)
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제 6항에 있어서,상기 R은 1 내지 3개의 메톡시기 또는 할로겐, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 갖는 페닐, 나프날레닐, 인돌릴, 니트로페닐, 이미다졸릴, 티오페닐, 피롤릴, 퓨라닐 또는 피리디닐인 것을 특징으로 하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제 6항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 조성물:1)다이에틸 4-(2-메톡시페닐)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;2)다이에틸 4-(3-메톡시페닐)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;3)다이에틸 4-(4-메톡시페닐)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;4)다이에틸 4-(3,5-다이메톡시페닐)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;5)다이에틸 4-(3,4-다이메톡시페닐)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트; 6)다이에틸 4-(2,3,4-트리메톡시페닐)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;7)다이에틸 4-(2,4,5-트리메톡시페닐)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;8)다이에틸 4-(피리딘-2-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;9)다이에틸 4-(피리딘-3-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;10)다이에틸 4-(4-클로로페닐)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;11)다이에틸 4-(4-메톡시페닐)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;12)다이에틸 4-(4-니트로페닐)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;13)다이에틸 4-(1H-이미다졸-2-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;14)다이에틸 4-(퓨란-2-일)-2,6- 다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;15)다이에틸 4-(1H-피롤-2-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;16)다이에틸 4-(티오펜-3-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;17)다이에틸 4-(1H-이미다졸-4-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;18)다이에틸 4-(2,4-다이메톡시페닐)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;19)다이에틸 4-(나프탈렌-1-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트;20)다이에틸 4-(나프탈렌-2-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트; 및21)다이에틸 4-(1H-인돌-3-일)-2,6-다이메틸-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트
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제 6항에 있어서,상기 암은 대장암, 유방암, 췌장암 및 골수암으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제9항에 있어서,상기 암은 대장암인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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