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고과당 옥수수시럽으로부터 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄을 제조하는 방법

  • 기술번호 : KST2019001466
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명의 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법은 (a) 프룩토오스(fructose)를 포함하는 옥수수시럽(HFCS)을 디메틸설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO)를 포함하는 용매에 용해시켜 옥수수시럽 용액을 제조하는 단계; 및 (b) 상기 옥수수시럽 용액을 고체 산촉매 존재 하에서 반응시켜 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄(5-hydroxymethyl-2-furfural, HMF) 및 상기 DMSO를 포함하는 HMF 용액을 제조하는 단계;를 포함하며, 본 발명에 따르면 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 생산공정에서 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 수율을 기존 회분식 생산공정보다 증가시킬 수 있는 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄 생산공정을 제공할 수 있다.
Int. CL C07D 307/50 (2006.01.01)
CPC C07D 307/50(2013.01)
출원번호/일자 1020170105637 (2017.08.21)
출원인 한국생산기술연구원, 에스케이케미칼 주식회사
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2019-0020875 (2019.03.05) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2017.08.21)
심사청구항수 14

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국생산기술연구원 대한민국 충청남도 천안시 서북구
2 에스케이케미칼 주식회사 대한민국 경기도 성남시 분당구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 조진구 대한민국 경기 용인시 기흥구
2 박석규 대한민국 서울 동작구
3 김용진 대한민국 경기 용인시 기흥구
4 이용진 대한민국 경기도 의왕시

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이수열 대한민국 서울특별시 서초구 반포대로**길 **(서초동) *층(국제특허다호)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국생산기술연구원 충청남도 천안시 서북구
2 에스케이케미칼 주식회사 경기도 성남시 분당구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2017.08.21 수리 (Accepted) 1-1-2017-0807137-97
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.12.12 수리 (Accepted) 4-1-2017-5203409-97
3 [출원인변경]권리관계변경신고서
[Change of Applicant] Report on Change of Proprietary Status
2018.01.04 수리 (Accepted) 1-1-2018-0013501-92
4 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2018.02.07 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
5 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2018.04.10 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2018-0052476-11
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2018.04.11 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0251953-77
7 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2018.06.08 수리 (Accepted) 1-1-2018-0562433-17
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2018.07.02 수리 (Accepted) 4-1-2018-5123030-77
9 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2018.07.06 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-0666070-42
10 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.07.06 수리 (Accepted) 1-1-2018-0666050-39
11 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2018.11.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0800884-47
12 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)
2018.12.24 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2018-1295523-55
13 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.12.24 수리 (Accepted) 1-1-2018-1295417-13
14 등록결정서
Decision to Grant Registration
2019.01.17 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0042200-15
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
(a) 프룩토오스(fructose)를 포함하는 옥수수시럽(HFCS)을 디메틸설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO)를 포함하는 용매에 용해시켜 옥수수시럽 용액을 제조하는 단계; (b) 상기 옥수수시럽 용액을 고체 산촉매 존재 하에서 반응시켜 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄(5-hydroxymethyl-2-furfural, HMF) 및 상기 DMSO를 포함하는 HMF 용액을 제조하는 단계; (c) 상기 HMF 용액에 물 및 유기용매를 혼합하여 상기 DMSO를 포함하는 수용액층과 상기 HMF를 포함하는 유기용액층으로 층분리된 층분리 용액을 제조하는 단계; 및(d) 상기 층분리용액으로부터 상기 수용액층을 분리하여 상기 유기용액층을 수득하고 상기 유기용매를 분리하는 단계;를 포함하고,단계 (a)의 상기 용매가 다이옥산(dioxane)을 추가로 포함하고,상기 단계 (a)에서 상기 용매는 상기 다이옥산의 부피(V1)와 상기 디메틸설폭사이드의 부피(V2)의 부피비(V1/V2)가 0003c#V1/V2≤4이고,상기 단계 (a)가 혼합기에서 수행되고, 단계(b)가 반응기에서 수행되고, 상기 단계 (c)가 추출기에서 수행되고, 상기 단계 (d)가 분리기에서 수행되며, 상기 단계 (a) 내지 (d)가 순서대로 연속 공정으로 수행되고,상기 유기용매는 비양성자성 비극성 유기용매(aprotic nonpolar organic solvent)를 포함하는 제1 유기용매와 비양성자성 극성 유기용매(aprotic polar organic solvent)를 포함하는 제2 유기용매를 포함하는 것인, 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
2 2
제1항에 있어서, 상기 비양성자성 비극성 유기용매(aprotic nonpolar organic solvent)는 헥산이고, 비양성자성 극성 유기용매(aprotic polar organic solvent)는 메틸이소부틸케톤인 것을 특징으로 하는 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
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삭제
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제1항에 있어서,단계 (b)의 상기 HMF 용액이 상기 다이옥산을 추가로 포함하고,단계 (b)가, (b-1) 상기 옥수수시럽 용액을 고체 산촉매 존재 하에서 반응시켜 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄(5-hydroxymethyl-2-furfural, HMF), 상기 DMSO 및 상기 다이옥산을 포함하는 용액을 제조하는 단계; 및(b-2) 단계 (b-1)의 용액에서 상기 다이옥산을 분리하여 상기 HMF 및 상기 DMSO를 포함하는 HMF 용액을 제조하는 단계; 를 포함하는 것을 특징으로 하는 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
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제6항에 있어서,단계 (b-2)의 상기 다이옥산의 분리 및 단계 (d)의 상기 유기용매의 분리가 각각 증류에 의해 수행되는 것을 특징으로 하는 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
9 9
제8항에 있어서,단계 (b-2)에서 회수된 다이옥산 및 단계 (d)에서 회수된 유기용매 중 1종 이상을 재사용하는 것을 특징으로 하는 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
10 10
제1항에 있어서,상기 고체 산촉매가 유기 지지체 또는 무기 지지체 상에 브뢴스테드산 또는 루이스산 기능기가 연결된 것을 특징으로 하는 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
11 11
제10항에 있어서,상기 고체 산촉매가 양이온 교환수지인 것을 특징으로 하는 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
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제1항에 있어서,단계 (b) 후에 상기 고체 산촉매를 여과과정을 통해 회수하고 재생하여 재사용 하고, 상기 고체산 촉매를 염기성 수용액과 산성 수용액으로 번갈아 처리하여 재생하는 것을 특징으로 하는 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
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제12항에 있어서,상기 염기성 수용액은 수산화기(OH-) 및 탄산화기(CO32-)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 함유하고 있는 염의 수용액이고, 농도가 0
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제12항에 있어서,상기 산성 수용액은 염산(HCl), 질산(HNO3), 및 황산(H2SO4)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 함유하는 수용액이고, 농도가 0
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제1항에 있어서,상기 제1 유기용매는 쌍극자 모멘트(Dipole moment, D)가 0 이상 내지 1
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제1항에 있어서,상기 제1 유기용매는 물에 대한 용해도(Solubility in H2O, g/100g)가 0 내지 0
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제1항에 있어서,상기 유기용매는 상기 제1 유기용매와 상기 제2 유기용매의 부피비가 0
20 20
제1항에 있어서,상기 물과 유기용매는 부피비가 5:5 내지 9:1(v:v)인 것을 특징으로 하는 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
국가 R&D 정보가 없습니다.