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피라졸기로 치환된 피리미딘 유도체 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 및 이를 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 조성물

  • 기술번호 : KST2019002160
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명에 따른 피라졸기로 치환된 피리미딘 유도체 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 TAM 수용체 억제 효과, 특히나 Tyro3에 대한 선택적 억제 효과가 우수하므로, 다른 TAM 수용체인 Axl 및 Mer의 억제를 통해 나타나는 부작용들 없이 효과가 우수한 암 예방 또는 치료용 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 403/14 (2006.01.01) A61K 31/506 (2006.01.01) C07D 401/14 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020180107347 (2018.09.07)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2019-0027765 (2019.03.15) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020170114317   |   2017.09.07
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 N
심사청구항수 5

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이창훈 대한민국 대전광역시 유성구
2 조성윤 대한민국 대전광역시 유성구
3 민용기 대한민국 대전광역시 서구
4 황종연 대한민국 전라북도 순창군

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인 공간 대한민국 대전광역시 서구 둔산서로 ***, *층(둔산 *동, 산업은행B/D)

최종권리자

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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2018.09.07 수리 (Accepted) 1-1-2018-0893156-38
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 피리미딘 유도체 화합물, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1은 히드록시, 또는 치환 또는 비치환된 피페리디닐이며,여기서, 상기 치환된 피페리디닐은 할로겐, C1-C10 할로알킬, 옥소(=O), 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 아세트아미노, 트리할로겐아세트아미노, 트리할로겐아세틸, C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, C4-C10 시클로알킬, C4-C10 헤테로시클로알킬, C4-C10 아릴, 또는 C4-C10 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며;R2는 치환 또는 비치환된 C4-C10 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C8 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C10 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C10 헤테로아릴이며,여기서, 상기 치환된 시클로알킬, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 아릴, 또는 치환된 헤테로아릴은 할로겐, C1-C10 할로알킬, 옥소(=O), 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 아세트아미노, 트리할로겐아세트아미노, 트리할로겐아세틸, C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, C4-C10 시클로알킬, C4-C8 헤테로시클로알킬, C4-C10 아릴, 또는 C4-C10 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; R3은 치환 또는 비치환된 C4-C10 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C8 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C10 아릴, 치환 또는 비치환된 C4-C10 헤테로아릴, 또는 C4-C10 아릴과 C4-C8 헤테로시클로알킬이 융합된 치환 또는 비치환된 융합 고리이며,여기서, 상기 치환된 시클로알킬, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 아릴, 치환된 헤테로아릴, 또는 치환된 융합 고리는 할로겐, C1-C10 할로알킬, 옥소(=O), 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 아세트아미노, 트리할로겐아세트아미노, 트리할로겐아세틸, C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, C4-C10 시클로알킬, C4-C8 헤테로시클로알킬, C4-C10 아릴, 또는 C4-C10 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; 및n은 0 내지 4의 정수; 이다
2 2
제1항에 있어서,상기 화학식 1에서, R1은 히드록시, 또는 치환 또는 비치환된 피페리딘-4-일이며,여기서, 상기 치환된 피페리딘-4-일은 할로겐, C1-C10 할로알킬, 옥소(=O), 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 아세트아미노, 트리할로겐아세트아미노, 트리할로겐아세틸, C1-C10 알킬, 또는 C1-C10 알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며;R2는 치환 또는 비치환된 C4-C10 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C8 헤테로시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C10 아릴이며, 여기서, 상기 치환된 시클로알킬, 치환된 헤테로시클로알킬, 또는 치환된 아릴은 할로겐, C1-C10 할로알킬, 옥소(=O), 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 아세트아미노, 트리할로겐아세트아미노, 트리할로겐아세틸, C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 또는 C4-C8 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; R3은 치환 또는 비치환된 C4-C10 아릴, 또는 C4-C10 아릴과 C4-C8 헤테로시클로알킬이 융합된 치환 또는 비치환된 융합 고리이며,여기서, 상기 치환된 아릴, 또는 치환된 융합 고리는 할로겐, C1-C10 할로알킬, 옥소(=O), 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 아세트아미노, 트리할로겐아세트아미노, 트리할로겐아세틸, C1-C10 알킬, 또는 C1-C10 알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; 및n은 0 내지 4의 정수; 인 것을 특징으로 하는 피리미딘 유도체 화합물, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
3 3
제1항 또는 제2항에 있어서,상기 화학식 1의 화합물은,1-(4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논(화합물 1);N2-(3,5-디클로로페닐)-N4-(피페리딘-4-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민(화합물 2);2-(4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-4-(피페리딘-4-일아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올(화합물 3);1-(4-(5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)-2-(2-(2,2,2-트리플루오로아세틸)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일아미노)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논(화합물 4);1-(4-(2-(3-메틸-4-클로로페닐아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논(화합물 5);1-(4-(5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)-2-(4-메톡시페닐아미노)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논(화합물 6);2-(4-(4-(피페리딘-4-일아미노)-2-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올(화합물 7);2-(4-(2-(3-메틸-4-클로로페닐아미노)-4-(피페리딘-4-일아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올(화합물 8);2-(4-(2-(4-메톡시페닐아미노)-4-(피페리딘-4-일아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올(화합물 9);N-((1s,4s)-4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)시클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드(화합물 10);N-((1s,4s)-4-(5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)-2-(2-(2,2,2-트리플루오로아세틸)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일아미노)피리미딘-4-일아미노)시클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드(화합물 11);N-((1s,4s)-4-(2-(3-클로로페닐아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)시클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드(화합물 12);2-(4-(4-((1s,4s)-4-아미노시클로헥실아미노)-2-(3,5-디클로로페닐아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올(화합물 13);2-(4-(4-((1s,4s)-4-아미노시클로헥실아미노)-2-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올(화합물 14);2-(4-(4-((1s,4s)-4-아미노시클로헥실아미노)-2-(3-클로로페닐아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올(화합물 15);N-((1s,4s)-4-((2-((4-클로로-3-메틸페닐)아미노)-5-(1-(2-히드록시페닐)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일)아미노)시클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드(화합물 16);2-(4-(4-((1s,4s)-4-아미노시클로헥실아미노)-2-(3-메틸-4-클로로페닐아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올(화합물 17);N-((1s,4s)-4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(1-(1-(2,2,2-트리플루오로아세틸)피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)시클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드(화합물 18);N-((1r,4r)-4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)시클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드(화합물 19);N4-((1s,4s)-4-아미노시클로헥실)-N2-(3,5-디클로로페닐)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민(화합물 20);2-(4-(4-((1r,4r)-4-아미노시클로헥실아미노)-2-(3,5-디클로로페닐아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올(화합물 21);N-((1r,4r)-4-(2-(3,5-디플루오로페닐아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)시클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드(화합물 22);2-(4-(4-((1r,4r)-4-아미노시클로헥실아미노)-2-(3,5-디플루오로페닐아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄-1-올(화합물 23);N-((1r,4r)-4-(2-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)시클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드(화합물 24);2-(4-(4-((1r,4r)-4-아미노시클로헥실아미노)-2-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄-1-올(화합물 25);1-(4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)시클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드(화합물 26);2-(4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-4-(4-(피페리딘-4-일)페닐아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄-1-올(화합물 27);2-(4-(2-(3-클로로페닐아미노)-4-(4-(피페리딘-4-일)페닐아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄-1-올(화합물 28); 및2-(4-(2-(3,5-디플루오로페닐아미노)-4-(4-(피페리딘-4-일)페닐아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄-1-올(화합물 29); 로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 피리미딘 유도체 화합물, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
4 4
제1항 또는 제2항의 피리미딘 유도체 화합물, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물
5 5
제4항에 있어서,상기 암은 가성점액종, 간내 담도암, 간모세포종, 간암, 갑상선암, 결장암, 고환암, 골수이형성증후군, 교모세포종, 구강암, 구순암, 균상식육종, 급성골수성백혈병, 급성림프구성백혈병, 기저세포암, 난소상피암, 난소생식세포암, 남성유방암, 뇌암, 뇌하수체선종, 다발성골수종, 담낭암, 담도암, 대장암, 만성골수성백혈병, 만성림프구백혈병, 망막모세포종, 맥락막흑색종, 미만성거대B세포림프종, 바터팽대부암, 방광암, 복막암, 부갑상선암, 부신암, 비부비동암, 비소세포폐암, 비호지킨림프종, 설암, 성상세포종, 소세포폐암, 소아뇌암, 소아림프종, 소아백혈병, 소장암, 수막종, 식도암, 신경교종, 신경모세포종, 신우암, 신장암, 심장암, 십이지장암, 악성 연부조직 암, 악성골암, 악성림프종, 악성중피종, 악성흑색종, 안암, 외음부암, 요관암, 요도암, 원발부위불명암, 위림프종, 위암, 위유암종, 위장관간질암, 윌름스암, 유방암, 육종, 음경암, 인두암, 임신융모질환, 자궁경부암, 자궁내막암, 자궁육종, 전립선암, 전이성 골암, 전이성뇌암, 종격동암, 직장암, 직장유암종, 질암, 척수암, 청신경초종, 췌장암, 침샘암, 카포시 육종, 파제트병, 편도암, 편평상피세포암, 폐선암, 폐암, 폐편평상피세포암, 피부암, 항문암, 횡문근육종, 후두암, 흉막암, 및 흉선암으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물
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1 CN110831937 CN 중국 FAMILY
2 EP03620457 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
3 JP32518628 JP 일본 FAMILY
4 KR1020180122493 KR 대한민국 FAMILY
5 KR1020190027766 KR 대한민국 FAMILY
6 US20200087286 US 미국 FAMILY
7 WO2018203691 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

DOCDB 패밀리 정보

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 CN110831937 CN 중국 DOCDBFAMILY
2 JP2020518628 JP 일본 DOCDBFAMILY
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 산업계 한국화학연구원 산업계수탁정산과제 (지원금) 2017년 정부 R&D 우수특허 창출지원 사업
2 국가과학기술연구회 한국화학연구원 융합연구사업 항암제 활용 맞춤형 혼합 NK세포치료제 개발