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1
하기 화학식 1로 표시되는 다중 접합 N-헤테로고리 화합물:[화학식 1]식 중에서,R1은 CO2Ra 이며,R2 및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직쇄형 또는 분지형 C3-6알킬 및 페닐 중에서 선택되고; 상기 페닐은 비치환되거나, 또는 각각 독립적으로 할로, 메틸, 에틸, 직쇄형 또는 분지형 C3-6알킬, C1-6알킬옥시, 트리할로메틸, -COOH, -CHO, -COORb, 페닐 및 벤질 중에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있고,R3는 수소, 또는 헤테로아릴이며; 상기 헤테로아릴은 N, O 및 S 중에서 선택되는 1 내지 2개의 이종원자를 가지는 5-6원 헤테로아릴, 1H-인돌릴 또는 1H-퀴놀리닐이고; 상기 헤테로아릴은 비치환되거나, 또는 각각 독립적으로 C1-6알킬옥시, -COORb, 페닐 및 벤질 중에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있고,Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 메틸, 에틸 및 직쇄형 또는 분지형 C3-6알킬 중에서 선택된다
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| 2 |
2
제1항에 있어서, 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것인, 다중 접합 N-헤테로고리 화합물:[화학식 2] [화학식 3] 식 중에서,R1은 CO2Ra 이며,R2 및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직쇄형 또는 분지형 C3-6알킬 및 페닐 중에서 선택되고; 상기 페닐은 비치환되거나, 또는 각각 독립적으로 할로, 메틸, 에틸, 직쇄형 또는 분지형 C3-6알킬, C1-6알킬옥시, 트리할로메틸, -COOH, -CHO, -COORb, 페닐 및 벤질 중에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있고,R5, R6 및 R7은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로, 메틸, 에틸, 직쇄형 또는 분지형 C3-6알킬, C1-6알킬옥시, 트리할로메틸, -COOH, -CHO, -COO(CH2)nCH3, 페닐 및 벤질 중에서 선택되고,Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 메틸, 에틸 및 직쇄형 또는 분지형 C3-6알킬 중에서 선택된다
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3
제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 다중 접합 N-헤테로고리 화합물:[화학식 4]식 중에서,R2 및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직쇄형 또는 분지형 C3-6알킬 및 페닐 중에서 선택되고; 상기 페닐은 비치환되거나, 또는 각각 독립적으로 할로, 메틸, 에틸, 직쇄형 또는 분지형 C3-6알킬, C1-6알킬옥시, 트리할로메틸, -COOH, -CHO, -COO(CH2)nCH3, 페닐 및 벤질 중에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있고, n은 0 내지 5의 정수이다
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4
제1항에 있어서, 에틸 5-(3-(에톡시카보닐)-2-페닐-1H-인돌-1-일)-4,6-디페닐벤조[7,8]-인돌리지노[2,3,4,5-ija]퀴놀린-11-카복실레이트; 에틸 5-(3-(에톡시카보닐)-2-페닐-1H-인돌-1-일)-4,6-비스(4-플루오로페닐)벤조-[7,8]인돌리지노[2,3,4,5-ija]퀴놀린-11-카복실레이트;에틸 5-(3-(에톡시카보닐)-2-페닐-1H-인돌-1-일)-4,6-비스(4-(트리플루오로메틸)-페닐)벤조[7,8]인돌리지노-[2,3,4,5-ija]퀴놀린-11-카복실레이트;디메틸 4,4'-(11-(에톡시카보닐)-5-(3-(에톡시카보닐)-2-페닐-1H-인돌-1-일)벤조[7,8]인돌리지노-[2,3,4,5-ija]퀴놀린-4,6-디닐)디벤조에이트;에틸 4,6-비스(3-클로로페닐)-5-(3-(에톡시카보닐)-2-페닐-1H-인돌-1-일)벤조[7,8]인돌리지노[2,3,4,5-ija]퀴놀린-11-카복실레이트; 에틸 5-(3-(에톡시카보닐)-2-페닐-1H-인돌-1-일)-4,6-디헥실벤조[7,8]-인돌리지노[2,3,4,5-ija]퀴놀린-11-카복실레이트; 및에틸 4,6-디페닐벤조[7,8]인돌리지노[2,3,4,5-ija]퀴놀린-11-카복실레이트;로 이루어진 군 중에서 선택되는 것인, 다중 접합 N-헤테로고리 화합물
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5
하기 화학식 5의 화합물을 팔라듐 촉매하에서, 화학식 6의 화합물 및 p-벤조퀴논과 반응시키는 것을 포함하는 화학식 1로 표시되는 다중 접합 N-헤테로고리 화합물의 제조방법:[화학식 5][화학식 6][화학식 1]R1은 CO2Ra 이며,R2 및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직쇄형 또는 분지형 C3-6알킬 및 페닐 중에서 선택되고; 상기 페닐은 비치환되거나, 또는 각각 독립적으로 할로, 메틸, 에틸, 직쇄형 또는 분지형 C3-6알킬, C1-6알킬옥시, 트리할로메틸, -COOH, -CHO, -COORb, 페닐 및 벤질 중에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있고,R3는 수소, 또는 헤테로아릴이며; 상기 헤테로아릴은 N, O 및 S 중에서 선택되는 1 내지 2개의 이종원자를 가지는 5-6원 헤테로아릴, 1H-인돌릴 또는 1H-퀴놀리닐이고; 상기 헤테로아릴은 비치환되거나, 또는 각각 독립적으로 C1-6알킬옥시, -COORb, 페닐 및 벤질 중에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있고,Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 직쇄형 또는 분지형 C3-6알킬이다
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| 6 |
6
제5항에 있어서, 상기 반응은 공기 또는 산소 분위기하에서 수행되는 것인, 다중 접합 N-헤테로고리 화합물의 제조방법
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7
제5항에 있어서, 상기 팔라듐 촉매는 PdCl2 및 Pd(PPh3)2Cl2 중에서 선택되는 것인, 다중 접합 N-헤테로고리 화합물의 제조방법
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8
제5항에 있어서, 상기 화학식 6의 화합물은 하기 화학식 7로 표시되는 화합물인, 다중 접합 N-헤테로고리 화합물의 제조방법:[화학식 7]식 중에서,R5, R6 및 R7은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로, 메틸, 에틸, 직쇄형 또는 분지형 C3-6알킬, C1-6알킬옥시, 트리할로메틸, -COOH, -CHO, -COO(CH2)nCH3, 페닐 및 벤질 중에서 선택되고,n은 0 내지 5의 정수이다
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하기 화학식 5의 화합물을 팔라듐 촉매 및 염기 첨가 조건하에서 하기 화학식 6의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계;상기 화학식 8의 화합물을 트리플루오로메탄술폰산과 반응시키는 단계; 및 공기 또는 산소 분위기 하에서 광노출 시키는 단계;를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 다중 접합 N-헤테로고리 화합물의 제조방법:[화학식 5][화학식 6][화학식 8][화학식 1]식 중에서,R1은 CO2Ra 이며,R2 및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직쇄형 또는 분지형 C3-6알킬 및 페닐 중에서 선택되고; 상기 페닐은 비치환되거나, 또는 각각 독립적으로 할로, 메틸, 에틸, 직쇄형 또는 분지형 C3-6알킬, C1-6알킬옥시, 트리할로메틸, -COOH, -CHO, -COORb, 페닐 및 벤질 중에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있고,R3은 수소이고,Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 직쇄형 또는 분지형 C3-6알킬이다
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10
제9항에 있어서, 상기 팔라듐 촉매는 PdCl2 및 Pd(PPh3)2Cl2 중에서 선택되는 것인, 다중 접합 N-헤테로고리 화합물의 제조방법
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11
제9항에 있어서, 상기 염기는 트리에틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민 피페리딘 및 피리딘으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 다중 접합 N-헤테로고리 화합물의 제조방법
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