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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,Ring은 , , , , 또는 이고, 여기서 상기 A1, A2 및 A3는 독립적으로 -H, 또는 메틸이고,상기 R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 독립적으로 , , , , , , 또는 이고;R1은 메틸아미노카보닐, 또는 디메틸아미노카보닐이고;X는 =N-이고; 및상기 Ring이 인 경우, L은 단일결합이고, 또는상기 Ring이 가 아닌 경우, L은 -O-이다)
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(1) N-메틸-4-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시]피콜린아미드;(2) 4-[4-(5-에틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시]-N-메틸피콜린아미드;(3) 4-[4-(5-사이클로프로필-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시]-N-메틸피콜린아미드;(4) 4-[4-(5-이소프로필-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시]-N-메틸피콜린아미드;(5) 4-[4-(5-이소부틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시]-N-메틸피콜린아미드;(6) 4-[4-(5-(메톡시메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시]-N-메틸피콜린아미드;(7) N-메틸-4-[4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시]피콜린아미드;(8) 4-[3-(5-이소프로필-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시]-N-메틸피콜린아미드;(9) 4-[3-(5-이소부틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시]-N-메틸피콜린아미드;(10) 4-[3-(5-(메톡시메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시]-N-메틸피콜린아미드;(11) 4-(4-(5-이소프로필-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-2-메틸페녹시)-N-메틸피콜린아미드;(12) 4-(4-(5-이소프로필-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-2,6-디메틸페녹시)-N-메틸피콜린아미드;(13) N-메틸-4-[(6-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)나프탈렌-2-일)옥시]피콜린아미드;(14) 4-(4-(5-이소프로필-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)-N,N-디메틸피콜린아미드;(15) 4-(4-(5-이소프로필-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-2,6-디메틸페녹시)-N,N-디메틸피콜린아미드;(16) N-메틸-4-[(3-메틸-2-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)벤조[b]티오펜-6-일)옥시]피콜린아미드;(17) 4-[(2-(5-에틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-3-메틸벤조[b]티오펜-6-일)옥시]-N-메틸피콜린아미드;(18) 4-[(2-(5-사이클로프로필-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-3-메틸벤조[b]티오펜-6-일)옥시]-N-메틸피콜린아미드;(19) 4-[(2-(5-이소프로필-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-3-메틸벤조[b]티오펜-6-일)옥시]-N-메틸피콜린아미드;(20) N-메틸-4-[(3-메틸-2-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)벤조[b]티오펜-6-일)옥시]피콜린아미드;(21) 4-((6-(5-이소프로필-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)-N-메틸피콜린아미드; 및(22) 5-(5-이소프로필-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-N-메틸-2-옥소-2H-[1,4'-바이피리딘]-2'-카복스아미드
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하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는, 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,R1, X 및 Ring은 독립적으로 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고; 및Halo는 할로겐이다)
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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 항바이러스용 약학적 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,Ring은 , , 또는 이고, 여기서 상기 A1, A2 및 A3는 독립적으로 -H, 또는 메틸이고,상기 R2, R3, R4, 및 R5은 독립적으로 , , , , , , 또는 이고;R1은 메틸아미노카보닐, 또는 디메틸아미노카보닐이고;X는 =N-이고; 및L은 -O-이다)
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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,Ring은 , , 또는 이고, 여기서 상기 A1, A2 및 A3는 독립적으로 -H, 또는 메틸이고,상기 R2, R3, R4, 및 R5은 독립적으로 , , , , , , 또는 이고;R1은 메틸아미노카보닐, 또는 디메틸아미노카보닐이고;X는 =N-이고; 및L은 -O-이다)
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제7항에 있어서,상기 바이러스성 질환은 라이노바이러스, 피코르나바이러스, 또는 폴리오바이러스로 인하여 유발되는 질환인 것을 특징으로 하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제7항에 있어서,상기 바이러스성 질환은 인간 라이노바이러스로 인하여 유발되는 질환인 것을 특징으로 하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제7항에 있어서,상기 바이러스성 질환은 소아마비, 급성출혈성 결막염, 바이러스성 수막염, 수족구병, 수포병, A형 간염, 근육염, 심근염, 췌장염, 당뇨, 유행성 근육통, 뇌염, 감기, 포진성 구협염, 구제역, 천식, 만성 폐쇄성 폐질환, 폐렴, 축농증 또는 중이염인 것을 특징으로 하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 바이러스성 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,Ring은 , , 또는 이고, 여기서 상기 A1, A2 및 A3는 독립적으로 -H, 또는 메틸이고,상기 R2, R3, R4, 및 R5은 독립적으로 , , , , , , 또는 이고;R1은 메틸아미노카보닐, 또는 디메틸아미노카보닐이고;X는 =N-이고; 및L은 -O-이다)
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