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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 토토머 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1은 페닐 또는 브로모페닐이고,R2는 비치환, 또는 클로로, 메틸, 히드록시, 메톡시 및 페닐옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 페닐 또는 피리디닐이고,n은 0 또는 1의 정수이며, n이 1인 경우 R3는 수소이다
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제1항에 있어서,R2는 페닐, 클로로페닐 또는 피리디닐이고, n은 1인 화합물, 이의 토토머 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서,R2는 페닐, 클로로페닐, 메틸페닐, 히드록시페닐, 메톡시페닐, 또는 피리디닐인 화합물, 이의 토토머 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서,상기 화합물은1) 3-벤즈아미도-N-페닐-1H-인다졸-5-카복스아미드; 2) 3-벤즈아미도-N-(m-톨릴)-1H-인다졸-5-카복스아미드;3) 3-벤즈아미도-N-(3-클로로페닐)-1H-인다졸-5-카복스아미드;4) 3-벤즈아미도-N-(4-페녹시페닐)-1H-인다졸-5-카복스아미드;5) 3-벤즈아미도-N-벤질-1H-인다졸-5-카복스아미드;6) 3-벤즈아미도-N-(3-클로로벤질)-1H-인다졸-5-카복스아미드;7) 3-벤즈아미도-N-(4-클로로벤질)-1H-인다졸-5-카복스아미드;8) 3-벤즈아미도-N-(2-클로로벤질)-1H-인다졸-5-카복스아미드;9) 3-벤즈아미도-N-(4-히드록시벤질)-1H-인다졸-5-카복스아미드;10) 3-벤즈아미도-N-(4-메톡시벤질)-1H-인다졸-5-카복스아미드;11) 3-벤즈아미도-N-(피리딘-3-일메틸)-1H-인다졸-5-카복스아미드;12) 3-벤즈아미도-N-(피리딘-4-일메틸)-1H-인다졸-5-카복스아미드;13) 3- 벤즈아미도-N-(3-히드록시페닐)-1H-인다졸-5-카복스아미드;16) N-벤질-3-(4-브로모벤즈아미도)-1H-인다졸-5-카복스아미드;17) N-벤질-3-(3-브로모벤즈아미도)-1H-인다졸-5-카복스아미드; 또는18) N-벤질-3-(2-브로모벤즈아미도)-1H-인다졸-5-카복스아미드인화합물, 이의 토토머 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염
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하기 화학식 2로 표시되는 3-아미노-1H-인다졸-5-카복실산에 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시키는 제1단계; 및제1단계로부터 수득한 화합물을 하기 화학식 4로 표시되는 페닐 또는 피리디닐을 포함하는 아민과 반응시키는 제2단계를 포함하는, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 화합물의 제조방법:[화학식 2][화학식 3][화학식 4]상기 화학식에서,X는 할로겐이고, R1은 페닐 또는 브로모페닐이고, R2는 비치환, 또는 클로로, 메틸, 히드록시, 메톡시 및 페닐옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 페닐 또는 피리디닐이고,n은 0 또는 1의 정수이며,n이 1인 경우 R3는 수소이다
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제5항에 있어서,X는 클로로인 제조방법
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제5항에 있어서, 제1단계 이전 하기 화학식 5로 표시되는 3-시아노-4-플루오로벤조산을 하이드라진과 반응시켜 분자내 고리화 반응을 수행하는 단계를 추가로 포함하는 것인 제조방법
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하기 화학식 4로 표시되는 페닐 또는 피리디닐을 포함하는 아민과 하기 화학식 5로 표시되는 3-시아노-4-플루오로벤조산을 반응시키는 제1단계;제1단계로부터 수득한 화합물을 하이드라진과 반응시켜 분자내 고리화 반응을 수행하는 제2단계; 및제2단계로부터 수득한 화합물을 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 반응시키는 제3단계를 포함하는, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 화합물의 제조방법:[화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 화학식에서,X, n, R1, R2 및 R3는 제5항에 정의된 바와 동일하다
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제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 화합물, 이의 토토머 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 DYRK1A 또는 DYRK1B 관련 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물로서,DYRK1A 또는 DYRK1B 관련 질환은 난소암(ovarian cancer), 골육종(osteogenic sarcoma), 췌장암(pancreatic cancer) 폐암(lung cancer), 대장암(colon cancer), 횡문 근육종(rhabdomyosarcoma), 자궁경부암(cervical cancer), 대사 증후군(metabolic syndrome), 보통염색체 우성 조기 발병 관상동맥질환(autosomal dominant early onset Coronary Artery Disease), 청소년 발병 몸통 비만증(juvenile-onset truncal obesity), 중증 고혈압(severe hypertension), 제2형 당뇨병(type II diabetes mellitus), 다운증후군(Down syndrome), 알츠하이머(Alzheimer's disease) 또는 자폐증 스펙트럼 장애(Autism spectrum disorder)인 것인, 약학적 조성물
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제9항에 있어서,DYRK1A, DYRK1B 또는 둘 모두를 억제하는 것인 약학적 조성물
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삭제
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제9항에 있어서,약학적으로 허용가능한 담체, 희석제 또는 부형제를 추가로 포함하는 것인 약학적 조성물
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