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하기 화학식 1로 표시되는 피리미딘-2-아민 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,R1은 C6-10의 아릴이고, 여기서 상기 아릴에는 하이드록시, C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 및 C6-10의 아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환될 수 있고;R2는 C6-12의 아릴이고, 여기서 상기 아릴에는 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시가 1개 이상 치환될 수 있다)
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제 1항에 있어서,상기 R1은 C6-8의 아릴이고, 여기서 상기 아릴에는 하이드록시, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 및 C6-8의 아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환될 수 있고;R2는 C6-10의 아릴이고, 여기서 상기 아릴에는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시가 1개 이상 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 피리미딘-2-아민 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제 1항에 있어서, 상기 R1은 페닐이고, 여기서 상기 페닐에는 하이드록시, 메톡시, 다이메톡시 또는 페닐이 치환될 수 있고;R2는 페닐 또는 나프탈레닐이고, 여기서 상기 페닐에는 2 내지 3개의 메톡시가 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 피리미딘-2-아민 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 피리미딘-2-아민 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:1) 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(2,4,6-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민;10) 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(3,5-다이메톡시페닐)피리미딘-2-아민;11) 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(2,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민;12) 2-(2-아미노-6-(2,4-다이메톡시페닐)피리미딘-4-일)페놀;18) 4-(3,5-다이메톡시페닐)-6-(2-메톡시페닐)피리미딘-2-아민;21) 4-(3,5-다이메톡시페닐)-6-(4-메톡시페닐)피리미딘-2-아민; 및24) 4-(3,4-다이메톡시페닐)-6-(나프탈렌-1-일)피리미딘-2-아민
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하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,유기용매에 화학식 2로 표시되는 화합물 및 화학식 3으로 표시되는 화합물을 용해하고 알카리 수용액을 첨가 교반하여 화학식 4로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 1); 및상기 단계 1에서 얻은 화학식 4로 표시되는 화합물을 유기용매에 용해하고 화학식 5로 표시되는 구아니딘 하이드로클로라이드를 첨가한 후 환류하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 2);를 포함하는 제 1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에 있어서,상기R1 및 R2는 제 1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
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제 5항에 있어서,상기 단계 1 및 단계 2의 유기용매는 독립적으로 에탄올, 무수 테트라하이드로퓨란(THF), 벤젠, KOH/MeOH, MeOH, 톨루엔, CH2Cl2, 헥산, 디메틸포름아미드(DMF), 디이소프로필에테르, 디에틸에테르, 디옥산, 디메틸아세트아미드(DMA), 디메틸설폭사이드(DMSO), 아세톤 및 클로로벤젠으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
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하기 화학식 1로 표시되는 피리미딘-2-아민 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,R1은 C6-10의 아릴이고, 여기서 상기 아릴에는 하이드록시, C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 및 C6-10의 아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환될 수 있고;R2는 C6-12의 아릴이고, 여기서 상기 아릴에는 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 니트로 및 할로겐으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환될 수 있다)
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제 7항에 있어서,상기 R1은 C6-8의 아릴이고, 여기서 상기 아릴에는 하이드록시, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 및 C6-8의 아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환될 수 있고;R2는 C6-10의 아릴이고, 여기서 상기 아릴에는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 니트로 및 할로겐으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 조성물
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제 7항에 있어서,상기 R1은 페닐이고, 여기서 상기 페닐에는 하이드록시, 메톡시, 다이메톡시 또는 페닐이 치환될 수 있고;R2는 페닐 또는 나프탈레닐이고, 여기서 상기 페닐에는 메틸, 메톡시, 다이메톡시, 트리메톡시, 니트로, 클로로, 플루오로 또는 브로모가 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 조성물
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제 7항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 조성물:1) 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(2,4,6-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민;2) 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(4-클로로페닐)피리미딘-2-아민;3) 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(4-니트로페닐)피리미딘-2-아민;4) 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(4-플루오로페닐)피리미딘-2-아민;5) 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(p-톨릴)피리미딘-2-아민;6) 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민;7) 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(4-메톡시페닐)피리미딘-2-아민;8) 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(2,3-다이메톡시페닐)피리미딘-2-아민;9) 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(3,4-다이메톡시페닐)피리미딘-2-아민;10) 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(3,5-다이메톡시페닐)피리미딘-2-아민;11) 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(2,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민;12) 2-(2-아미노-6-(2,4-다이메톡시페닐)피리미딘-4-일)페놀;13) 4-(4-클로로페닐)-6-(4-메톡시페닐)피리미딘-2-아민;14) 4-(4-프로모페닐)-6-(3,4-다이메톡시페닐)피리미딘-2-아민;15) 4-(4-브로모페닐)-6-(4-메톡시페닐)피리미딘-2-아민;16) 4-(4-클로로페닐)-6-(3,4-다이메톡시페닐)피리미딘-2-아민;17) 4-(4-메톡시페닐)-6-(p-톨릴)피리미딘-2-아민;18) 4-(3,5-다이메톡시페닐)-6-(2-메톡시페닐)피리미딘-2-아민;19) 4-(3,4-다이메톡시페닐)-6-(4-플루오로페닐)피리미딘-2-아민;20) 4-(3,4-다이메톡시페닐)-6-(p-톨릴)피리미딘-2-아민;21) 4-(3,5-다이메톡시페닐)-6-(4-메톡시페닐)피리미딘-2-아민;22) 4,6-비스(3,4-다이메톡시페닐)피리미딘-2-아민;23) 4-(3,4-다이메톡시페닐)-6-(4-니트로페닐)피리미딘-2-아민;24) 4-(3,4-다이메톡시페닐)-6-(나프탈렌-1-일)피리미딘-2-아민; 및25) 4-(3,4-다이메톡시페닐)-6-(나프탈렌-2-일)피리미딘-2-아민
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11
제 7항에 있어서,상기 암은 대장암, 유방암, 췌장암 및 골수암으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제 11항에 있어서,상기 암은 대장암인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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