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급성 골수성 백혈병 또는 전이성 유방암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물

  • 기술번호 : KST2019004562
  • 담당센터 : 광주기술혁신센터
  • 전화번호 : 062-360-4654
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 인디루빈 유도체를 유효 성분으로 포함하는 급성 골수성 백혈병 또는 전이성 유방암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물을 이용하는 경우 FLT3 키나아제의 활성을 효과적으로 억제하고, 급성 골수성 백혈병 또는 전이성 유방암을 예방 또는 치료하는데 유용하게 사용할 수 있다.
Int. CL C07D 209/40 (2006.01.01) A61K 31/404 (2006.01.01) A61K 31/496 (2006.01.01) C07D 209/34 (2006.01.01) C07D 403/14 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020180131294 (2018.10.30)
출원인 광주과학기술원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2019-0049584 (2019.05.09) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020170144142   |   2017.10.31
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2018.10.30)
심사청구항수 13

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 주식회사 펠레메드 대한민국 서울특별시 동대문구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김용철 광주광역시 북구
2 유현 광주광역시 북구
3 정평화 광주광역시 북구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 정여순 대한민국 서울특별시 서초구 서초대로 ***, (서초동) 부띠크모나코 ***호(법률사무소그루)
2 백가람 대한민국 서울특별시 서초구 서초대로 ***, A동 ***호(서초동, 부띠크모나코)(법률사무소그루)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2018.10.30 수리 (Accepted) 1-1-2018-1075210-76
2 [출원인변경]권리관계변경신고서
[Change of Applicant] Report on Change of Proprietary Status		 2020.01.23 수리 (Accepted) 1-1-2020-0081269-79
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2020.01.23 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2020.03.13 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2020-0032022-97
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2020.04.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0294944-66
6 [지정기간연장]기간 연장신청서·기간 단축신청서·기간 경과 구제신청서·절차 계속신청서
 2020.06.24 수리 (Accepted) 1-1-2020-0651245-43
7 [지정기간연장]기간 연장신청서·기간 단축신청서·기간 경과 구제신청서·절차 계속신청서
 2020.07.27 수리 (Accepted) 1-1-2020-0784512-14
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견서·답변서·소명서
 2020.08.25 수리 (Accepted) 1-1-2020-0894492-91
9 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2020.08.25 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2020-0894493-36
10 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)		 2020.09.17 수리 (Accepted) 1-1-2020-0986015-16
11 거절결정서
Decision to Refuse a Patent		 2020.12.08 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0859956-55
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번호 청구항
1 1
다음 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염, 용매화물 또는 수화물:[화학식 1]상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1은 수소, 플루오르 또는 히드록시이고, 상기 R2는 수소, 할로젠, 나이트로, 카르복실, C1-C4 알킬에스테르, 또는 할로젠으로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4 알콕시이며, 상기 R3은 수소, 2-브로모에틸, , , , , , 또는 임
2 2
제 1 항에 있어서, 상기 R3은 2-브로모에틸, , 및 로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염, 용매화물 또는 수화물
3 3
제 1 항에 있어서, 상기 R3은 , 및 로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염, 용매화물 또는 수화물
4 4
제 1 항에 있어서, 상기 R3은 또는 인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염, 용매화물 또는 수화물
5 5
제 1 항에 있어서, 상기 R2는 C1-C4 알킬에스테르인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염, 용매화물 또는 수화물
6 6
제 5 항에 있어서, 상기 C1-C4 알킬에스테르는 메틸에스테르인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염, 용매화물 또는 수화물
7 7
제 5 항에 있어서, 상기 R3은 , 및 로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염, 용매화물 또는 수화물
8 8
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다음의 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염, 용매화물 또는 수화물:메틸-(2Z,3E)-2'-옥소-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이 인돌리닐리딘]-5'-카르복실레이트 디하이드로클로라이드 (화합물 4), 메틸-(2Z,3E)-3-(하이드록시이미노)-2‘-옥소-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-5‘-카르복실레이트 (화합물 1),메틸-(2Z,3E)-3-((2-브로모에톡시)이미노)-2‘-옥소-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-5‘-카르복실레이트 (화합물 2), 메틸-(2Z,3E)-3-((2-아미노에톡시)이미노)-2‘-옥소-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-5'-카르복실레이트 하이드로클로라이드 (화합물 3), 메틸-(2Z,3E)-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-2‘-옥소-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-5'-카르복실레이트 다이하이드로클로라이드 (화합물 5), 메틸-(2Z,3E)-3-((2-몰폴리노에톡시)이미노)-2‘-옥소-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-5'-카르복실레이트 하이드로클로라이드 (화합물 6), (2Z,3E)-3-((2-브로모에톡시)이미노)-2‘-옥소-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-5‘-카르복실릭 에시드 (화합물 8), (2Z,3E)-3-((2-아미노에톡시)이미노)-2‘-옥소-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-5'-카르복실릭 에시드 다이하이드로클로라이드 (화합물 9), (2Z,3E)-2‘-옥소-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-5'-카르복실릭 에시드 다이하이드로클로라이드 (화합물 10), (2Z,3E)-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-2‘-옥소-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-5'-카르복실릭 에시드 다이하이드로클로라이드 (화합물 11) 및 (2Z,3E)-3-((2-몰폴리노에톡시)이미노)-2‘-옥소-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-5'-카르복실레이트 하이드로클로라이드 (화합물 12), (2Z,3E)-5-하이드록시-3-(하이드록시이미노)-5'-나이트로-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 (화합물 13), (2Z,3E)-5-하이드록시-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-5'-나이트로-[2,3'- 바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 14), (2Z,3E)-3-((2-아미노에톡시)이미노)-5'-나이트로-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 하이드로클로라이드 (화합물 15), (2Z,3E)-5'-나이트로-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'- 바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 16), (2Z,3E)-5-플루오로-5'-나이트로-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'- 바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 17), (2Z,3E)-5-플루오르-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-5'-나이트로-[2,3'- 바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 18), (2Z,3E)-5-플루오로-5'-나이트로-3-((2-(피페리딘-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'- 바이인돌리닐리딘]-2'-온 하이드로클로라이드 (화합물 19), (2Z,3E)-5-플루오로-5'-나이트로-3-((2-(피롤리딘-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'- 바이인돌리닐리딘]-2'-온 하이드로클로라이드 (화합물 20), (2Z,3E)-5,5‘-다이플루오로-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 21), (2Z,3E)-5,5‘-다이플루오로-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 하이드로클로라이드 (화합물 22), (2Z,3E)-5,5‘-다이플루오로-3-((2-(피페리딘-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 하이드로클로라이드 (화합물 23), (2Z,3E)-5,5‘-다이플루오로-3-((2-(피롤리딘-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 하이드로클로라이드 (화합물 24), (2Z,3E)-3-((2-(4-아미노피페리딘-1-일)에톡시)이미노)-5,5‘-다이플루오로-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온다이하이드로클로라이드 (화합물 25), (2Z,3E)-5,5‘-다이플루오로-3-((2-(피페리딘-4-일아미노)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 26), (2Z,3E)-5,5‘-다이플루오로-3-((2-몰폴리노에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 하이드로클로라이드 (화합물 27), (2Z,3E)-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 28), (2Z,3E)-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 29), (2Z,3E)-3-((2-(피페리딘-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 하이드로클로라이드 (화합물 30), (2Z,3E)-3-((2-(피롤리딘-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 하이드로클로라이드 (화합물 31), (2Z,3E)-3-((2-(피페리딘-4-일아미노)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 32), (2Z,3E)-5‘-플루오로-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 33), (2Z,3E)-5‘-플루오로-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 34), (2Z,3E)-5‘-플루오로-3-((2-(피페리딘-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 하이드로클로라이드 (화합물 35), (2Z,3E)-5‘-플루오로-3-((2-(피롤리딘-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 하이드로클로라이드 (화합물 36), (2Z,3E)-5‘-플루오로-3-((2-(피페리딘-4-일아미노)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 37), (2Z,3E)-5'-클로로-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 38), (2Z,3E)-5'-클로로-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 39), (2Z,3E)-5'-브로모-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 40), (2Z,3E)-5'-브로모-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 41), (2Z,3E)-5'-아이오도-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 42), (2Z,3E)-5'-아이오도-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 43), (2Z,3E)-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-5'-(트리플루오로메톡시)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 44), (2Z,3E)-3-((2-(4-메톡시피페라진-1-일)에톡시)이미노)-5'-(트리플루오로메톡시)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 45), (2Z,3E)-5'-메톡시-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 46), (2Z,3E)-5'-메톡시-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 47)
9 9
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 FLT3 억제에 대한 IC50 값이 100 nM 이하인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 약제학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 수화물
10 10
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 FLT3 억제에 대한 IC50 값이 20 nM 이하인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 약제학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 수화물
11 11
(a) 다음 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 약제학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 수화물; 및 (b) 약학적으로 허용되는 담체를 포함하는 급성 골수성 백혈병(Acute myeloid leukemia) 또는 전이성 유방암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물:[화학식 1]상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1은 수소, 플루오르 또는 히드록시이고, 상기 R2는 수소, 할로젠, 나이트로, 카르복실, C1-C4 알킬에스테르, 또는 할로젠으로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4 알콕시이며, 상기 R3은 수소, 2-브로모에틸, , , , , , 또는 , 또는 임
12 12
제 11 항에 있어서, 상기 R3은 또는 인 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물
13 13
제 11 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다음의 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물:메틸-(2Z,3E)-2'-옥소-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이 인돌리닐리딘]-5'-카르복실레이트 디하이드로클로라이드 (화합물 4), 메틸-(2Z,3E)-3-(하이드록시이미노)-2‘-옥소-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-5‘-카르복실레이트 (화합물 1), 메틸-(2Z,3E)-3-((2-브로모에톡시)이미노)-2‘-옥소-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-5‘-카르복실레이트 (화합물 2), 메틸-(2Z,3E)-3-((2-아미노에톡시)이미노)-2‘-옥소-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-5'-카르복실레이트 하이드로클로라이드 (화합물 3), 메틸-(2Z,3E)-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-2‘-옥소-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-5'-카르복실레이트 다이하이드로클로라이드 (화합물 5), 메틸-(2Z,3E)-3-((2-몰폴리노에톡시)이미노)-2‘-옥소-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-5'-카르복실레이트 하이드로클로라이드 (화합물 6), (2Z,3E)-3-(하이드록시이미노)-2‘-옥소-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-5‘-카르복실릭 에시드 (화합물 7), (2Z,3E)-3-((2-브로모에톡시)이미노)-2‘-옥소-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-5‘-카르복실릭 에시드 (화합물 8), (2Z,3E)-3-((2-아미노에톡시)이미노)-2‘-옥소-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-5'-카르복실릭 에시드 다이하이드로클로라이드 (화합물 9), (2Z,3E)-2‘-옥소-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-5'-카르복실릭 에시드 다이하이드로클로라이드 (화합물 10), (2Z,3E)-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-2‘-옥소-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-5'-카르복실릭 에시드 다이하이드로클로라이드 (화합물 11) 및 (2Z,3E)-3-((2-몰폴리노에톡시)이미노)-2‘-옥소-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-5'-카르복실레이트 하이드로클로라이드 (화합물 12), (2Z,3E)-5-하이드록시-3-(하이드록시이미노)-5'-나이트로-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 (화합물 13), (2Z,3E)-5-하이드록시-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-5'-나이트로-[2,3'- 바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 14), (2Z,3E)-3-((2-아미노에톡시)이미노)-5'-나이트로-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 하이드로클로라이드 (화합물 15), (2Z,3E)-5'-나이트로-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'- 바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 16), (2Z,3E)-5-플루오로-5'-나이트로-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'- 바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 17), (2Z,3E)-5-플루오르-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-5'-나이트로-[2,3'- 바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 18), (2Z,3E)-5-플루오로-5'-나이트로-3-((2-(피페리딘-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'- 바이인돌리닐리딘]-2'-온 하이드로클로라이드 (화합물 19), (2Z,3E)-5-플루오로-5'-나이트로-3-((2-(피롤리딘-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'- 바이인돌리닐리딘]-2'-온 하이드로클로라이드 (화합물 20), (2Z,3E)-5,5‘-다이플루오로-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 21), (2Z,3E)-5,5‘-다이플루오로-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 하이드로클로라이드 (화합물 22), (2Z,3E)-5,5‘-다이플루오로-3-((2-(피페리딘-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 하이드로클로라이드 (화합물 23), (2Z,3E)-5,5‘-다이플루오로-3-((2-(피롤리딘-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 하이드로클로라이드 (화합물 24), (2Z,3E)-3-((2-(4-아미노피페리딘-1-일)에톡시)이미노)-5,5‘-다이플루오로-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온다이하이드로클로라이드 (화합물 25), (2Z,3E)-5,5‘-다이플루오로-3-((2-(피페리딘-4-일아미노)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 26), (2Z,3E)-5,5‘-다이플루오로-3-((2-몰폴리노에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 하이드로클로라이드 (화합물 27), (2Z,3E)-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 28), (2Z,3E)-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 29), (2Z,3E)-3-((2-(피페리딘-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 하이드로클로라이드 (화합물 30), (2Z,3E)-3-((2-(피롤리딘-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 하이드로클로라이드 (화합물 31), (2Z,3E)-3-((2-(피페리딘-4-일아미노)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 32), (2Z,3E)-5‘-플루오로-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 33), (2Z,3E)-5‘-플루오로-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 34), (2Z,3E)-5‘-플루오로-3-((2-(피페리딘-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 하이드로클로라이드 (화합물 35), (2Z,3E)-5‘-플루오로-3-((2-(피롤리딘-1-일)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 하이드로클로라이드 (화합물 36), (2Z,3E)-5‘-플루오로-3-((2-(피페리딘-4-일아미노)에톡시)이미노)-[2,3’-바이인돌리닐리딘]-2‘-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 37) , (2Z,3E)-5'-클로로-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 38), (2Z,3E)-5'-클로로-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 39), (2Z,3E)-5'-브로모-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 40), (2Z,3E)-5'-브로모-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 41), (2Z,3E)-5'-아이오도-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 42), (2Z,3E)-5'-아이오도-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 43), (2Z,3E)-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-5'-(트리플루오로메톡시)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 44), (2Z,3E)-3-((2-(4-메톡시피페라진-1-일)에톡시)이미노)-5'-(트리플루오로메톡시)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 45), (2Z,3E)-5'-메톡시-3-((2-(피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 46), (2Z,3E)-5'-메톡시-3-((2-(4-메틸피페라진-1-일)에톡시)이미노)-[2,3'-바이인돌리닐리딘]-2'-온 다이하이드로클로라이드 (화합물 47)
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1 미래창조과학부 애니젠(주) 특구 연구성과 사업화 차세대 표적 항암 후보물질 AGM-130의 실용화 연구
2 교육부 광주과학기술원 기본연구지원 급성 골수성 백혈병 치료를 위한 경구용 FLT3 저해제의 개발에 관한 연구