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하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:다이아이소프로필 1-(퀴놀린-8-일메틸)하이드라진-1,2-다이카르복실레이트;다이아이소프로필 1-((7-플루오로퀴놀린-8-일)메틸)하이드라진-1,2-다이카르복실레이트;다이아이소프로필 1-((7-클로로퀴놀린-8-일)메틸)하이드라진-1,2-다이카르복실레이트;다이아이소프로필 1-((7-브로모퀴놀린-8-일)메틸)하이드라진-1,2-다이카르복실레이트;다이아이소프로필 1-((6-니트로퀴놀린-8-일)메틸)하이드라진-1,2-다이카르복실레이트;다이아이소프로필 1-((7-페닐에티닐)퀴놀린-8-일)메틸)하이드라진-1,2-다이카르복실레이트;및다이아이소프로필 1-((7-(파라-톨일에티닐)퀴놀린-8-일)메틸)하이드라진-1,2-다이카르복실레이트
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제1항에 있어서,상기 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 화합물, 또는 이의 약학적 허용 가능한 염:다이아이소프로필 1-((7-클로로퀴놀린-8-일)메틸)하이드라진-1,2-다이카르복실레이트; 다이아이소프로필 1-((7-브로모퀴놀린-8-일)메틸)하이드라진-1,2-다이카르복실레이트; 및 다이아이소프로필 1-((7-페닐에티닐)퀴놀린-8-일)메틸)하이드라진-1,2-다이카르복실레이트
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로듐 촉매 존재 하에서, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 화학식 3으로 표시되는 아조다이카복실레이트와 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 화학식 1 내지 화학식 3 중 어느 하나의 화학식에 있어서,상기 R1 은 수소, 또는 C1-C6 알킬이고;상기 R2 는 수소이며;상기 R3 는 수소, 또는 할로겐이고;상기 R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 또는 니트로이며;상기 R6는 수소, 할로겐, 또는 이며;R7은 C1-C6 알킬, C7-C20 아릴알킬, 또는 C2-C6 알콕시알킬이고;상기 R8은 수소, 할로겐, 또는 C1-C6 알킬일 수 있다
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제5항에 있어서,상기 로듐 촉매는 C1-C5 알킬로 치환되거나, 또는 비치환된 사이클로펜타다이엔일(cyclopentadienyl) 로듐 (Ⅲ) 복합체 촉매인 것을 특징으로 하는, 화합물의 제조방법
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제6항에 있어서,상기 로듐 촉매는 펜타메틸사이클로펜타다이엔일로듐(Ⅲ) 클로라이드 이량체 (Pentamethylcyclopentadienylrhodium(Ⅲ) chloride dimer; [RhCp*Cl2]2) 촉매인 것을 특징으로 하는, 화합물의 제조방법
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제5항에 있어서,상기 반응은 첨가제를 더 포함하여 수행되는 것을 특징으로 하는, 화합물의 제조방법
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제8항에 있어서,상기 첨가제는 실버헥사플루오로안티모네이트 (silver hexafluoroantimonate, AgSbF6), 리튬아세테이트(Lithium acetate, LiOAc), 및 리튬카보네이트(Lithium carbonate, Li2CO3)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 화합물의 제조방법
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제5항에 있어서,상기 반응은 다이클로로에테인(Dichloroethene; DCE), 또는 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran; THF) 용매에서 이루어지는 것을 특징으로 하는, 화합물의 제조방법
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제1항의 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제11항에 있어서, 상기 암은 전립선암 또는 유방암인 것을 특징으로 하는, 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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