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L-도파 전구체 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 18F 표지 L-도파의 제조방법

  • 기술번호 : KST2019006539
  • 담당센터 : 인천기술혁신센터
  • 전화번호 : 032-420-3580
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 L-도파 전구체 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 18F 표지 L-도파의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규 L-도파 전구체를 사용한 18F 표지된 L-도파의 제조방법은, 18F의 표지효율을 향상시킬 수 있고, 표지반응 후, 생성물의 분리 정제 단계를 연속적으로 수행할 수 있는 On-column 표지법(컬럼을 통과하면서 표지하는 방법)으로 수행될 수 있는 바, 최종 생성물인 18F 표지된 L-도파를 종래 방법 대비 고수율로 수득할 수 있고, 나아가 bead 표지법 등의 다양한 방법의 적용에 용이한 장점을 가진다. 특히, 18F 자체가 반응 방사화학적 수율이 낮고, 종래의 표지 방법은 반응 단계 및 시간이 긴 단점이 있었던 점을 고려할 때, 본 발명의 신규 L-도파 전구체를 사용한 18F 표지된 L-도파의 제조방법이 가지는 장점은 경제적 관점과 산업적 측면에서도 유용한 효과이다.
Int. CL C07C 227/16 (2006.01.01) C07C 227/40 (2006.01.01) C07C 229/36 (2006.01.01) C07C 309/73 (2006.01.01) C07B 59/00 (2006.01.01) A61K 31/198 (2006.01.01) A61K 9/00 (2006.01.01)
CPC C07C 227/16(2013.01) C07C 227/16(2013.01) C07C 227/16(2013.01) C07C 227/16(2013.01) C07C 227/16(2013.01) C07C 227/16(2013.01) C07C 227/16(2013.01) C07C 227/16(2013.01)
출원번호/일자 1020170159676 (2017.11.27)
출원인 가천대학교 산학협력단, (의료)길의료재단
등록번호/일자 10-2172407-0000 (2020.10.26)
공개번호/일자 10-2019-0061368 (2019.06.05) 문서열기
공고번호/일자 (20201102) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2018.11.14)
심사청구항수 10

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 가천대학교 산학협력단 대한민국 경기도 성남시 수정구
2 (의료)길의료재단 대한민국 인천광역시 남동구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이상윤 인천광역시 남동구
2 이학정 인천광역시 남동구
3 이지혜 인천광역시 연수구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 가천대학교 산학협력단 경기도 성남시 수정구
2 (의료)길의료재단 인천광역시 남동구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2017.11.27 수리 (Accepted) 1-1-2017-5024880-21
2 [심사청구]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)
2018.11.14 수리 (Accepted) 1-1-2018-1133125-32
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2019.11.14 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2019.12.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2020-0034322-25
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2020.03.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0212717-19
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견서·답변서·소명서
2020.05.12 수리 (Accepted) 1-1-2020-0479281-96
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2020.05.12 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2020-0479306-49
8 등록결정서
Decision to grant
2020.09.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0670482-94
9 [명세서등 보정]보정서(심사관 직권보정)
2020.10.28 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2020-5027368-74
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번호 청구항
1 1
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물을 18F-와 반응시키고, 이어서 mCPBA(meta-Chloroperoxybenzoic acid)와 반응시킨 후 가수분해하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);를 포함하는 18F 표지된 L-도파의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,A는 1개 이상의 할로겐으로 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬이고;W는 카르복실산 보호기이고;X는 아미노 보호기이고; 및Y는 하이드록시기 보호기이다)
2 2
삭제
3 3
제1항에 있어서,상기 반응 단계 후, 역상 크로마토그래피를 이용하여 분리 정제하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 18F 표지된 L-도파의 제조방법
4 4
제1항에 있어서,상기 반응 단계 전, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 먼저 역상 크로마토그래피의 고정상과 혼합시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 18F 표지된 L-도파의 제조방법
5 5
제4항에 있어서,상기 고정상은 아미노(C2-C10)알킬, 니트로(C2-C10)알킬, 시안화(C2-C10)알킬 및 (C4-C20)알킬실록산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 실리카겔을 포함하는 것을 특징으로 하는 18F 표지된 L-도파의 제조방법
6 6
제4항에 있어서,상기 고정상에 상기 18F- 원이 공급되어, 고정상에 위치한 화학식 2로 표시되는 화합물과 18F-이 반응하고, 반응 후 생성물은 이동상에 포함되어 용출되며, 미반응 반응물은 고정상에 남아, 각각 분리 정제되는 것을 특징으로 하는 18F 표지된 L-도파의 제조방법
7 7
제1항에 있어서,상기 A는 -CH2(CH2)nCH3, 또는 -CH2(CF2)nCH3이되,여기서, 상기 n은 2 내지 18의 정수인 것을 특징으로 하는 18F 표지된 L-도파의 제조방법
8 8
아미노(C2-C10)알킬, 니트로(C2-C10)알킬, 시안화(C2-C10)알킬 및 (C4-C20)알킬실록산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 실리카겔을 고정상으로 하는 역상크로마토그래피를 이용하여 하기 화학식 2로 표시되는 L-도파 전구체 화합물과 이의 18F 표지반응으로 제조된 생성물인 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 분리 정제 방법:[화학식 1][화학식 2](상기 화학식 2에 있어서,A는 1개 이상의 할로겐으로 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬이고;W는 카르복실산 보호기이고;X는 아미노 보호기이고; 및Y는 하이드록시기 보호기이다)
9 9
하기 화학식 2로 표시되는 L-도파 전구체 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 염:[화학식 2](상기 화학식 2에 있어서,A는 1개 이상의 할로겐으로 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬이고;W는 카르복실산 보호기이고;X는 아미노 보호기이고; 및Y는 하이드록시기 보호기이다)
10 10
제9항에 있어서,상기 A는 -CH2(CH2)nCH3, 또는 -CH2(CF2)nCH3이되,여기서, 상기 n은 2 내지 18의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 염
11 11
하기 반응식 2에 나타난 바와 같이,화학식 3으로 표시되는 화합물과 화학식 4로 표시되는 화합물을 반응시켜, 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는, 제9항 화학식 2로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에서,A, W, X, 및 Y는 제9항에서 정의한 바와 같다)
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패밀리정보가 없습니다
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 보건복지부 가천대학교 연구중심병원 육성 R&D 대사성질환 혁신 신약개발 및 뇌질환 진단기술 선진화를 위한 개방형 연구 비즈니스 플랫폼 구축
2 과학기술정보통신부 길병원 차세대응용오믹스사업 영상진단장비를 이용한 퇴행성 질환모델의 평가기술 개발