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하기 화학식 1로 표시되는 당세라마이드 유도체 :[화학식 1]상기 화학식 1에서, X는 또는 이고; Sugar는 단당류 또는 다당류의 글리코실기이고;R1 및 R2는 C1-C30의 알킬기, 또는 이중결합이 1개 내지 5개 포함된 C2-C30 알케닐기이고;Ra 및 Rb는 C1-C6의 알킬기이고;n은 1∼5의 정수이다
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제 1 항에 있어서,상기 Sugar는 글루코스, 갈락토즈, 아라비노즈, 만노즈, 트레오즈, 수크로즈, 타가토즈, 트레할로즈, 프록토즈, 굴로즈 및 락토스로 이루어진 군으로부터 선택된 당류의 글리코실기인 것을 특징으로 하는 당세라마이드 유도체
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제 1 항에 있어서,상기 Sugar는 , 또는 이고, 이때 R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9는 수소원자, 또는 아세틸기인 것을 특징으로 하는 당세라마이드 유도체
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제 1 항에 있어서, 또는 로부터 선택된 것을 특징으로 하는 당세라마이드 유도체
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하기 화학식 2로 표시되는 세라마이드 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 당화합물을 당화반응(glycosylation)시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1로 표시되는 당세라마이드 유도체의 제조방법
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제 5 항에 있어서,상기 당화반응은 루이스 산 촉매 하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 당세라마이드 유도체의 제조방법
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제 6 항에 있어서,상기 당화반응은 InBr3, BiBr3, AgClO4, FeCl3 및 BF3-OEt2 로 이루어진 군으로부터 선택된 루이스 산 촉매 하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 당세라마이드 유도체의 제조방법
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제 5 항에 있어서,상기 당화반응은 톨루엔 또는 메틸렌클로라이드의 용매 하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 당세라마이드 유도체의 제조방법
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제 5 항에 있어서,상기 당화반응은 -78℃ 내지 50℃ 온도범위에서 수행하는 것을 특징으로 하는 당세라마이드 유도체의 제조방법
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제 5 항에 있어서,X가 인 상기 화학식 2로 표시되는 세라마이드 화합물은 a)하기 화학식 4로 표시되는 화합물의 1차알콜 부위를 보호화 반응시켜 하기 화학식 5로 표시되는 C1 보호된 화합물을 제조하는 과정;b)하기 화학식 5로 표시되는 화합물의 2차알콜 부위를 이소프로필리덴 형태로 고리화 반응시켜 하기 화학식 6으로 표시되는 C1, C3 및 C4 보호된 화합물을 제조하는 과정; 및 c)하기 화학식 6으로 표시되는 화합물의 1차알콜 부위를 탈보호 반응시켜 하기 화학식 2a로 표시되는 세라마이드 화합물을 제조하는 과정;을 수행하는 제조된 것을 특징으로 하는 당세라마이드 유도체의 제조방법
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제 5 항에 있어서,X가 인 상기 화학식 2로 표시되는 세라마이드 화합물은 a)하기 화학식 4로 표시되는 화합물의 1차알콜 부위를 보호화 반응시켜 하기 화학식 5로 표시되는 C1 보호된 화합물을 제조하는 과정;d)하기 화학식 5로 표시되는 화합물의 2차알콜 부위를 카보네이트 형태로 고리화 반응시켜 상기 화학식 7로 표시되는 C1, C3 및 C4 보호된 화합물을 제조하는 과정; 및 e)상기 화학식 7로 표시되는 화합물의 1차알콜 부위를 탈보호 반응시켜 하기 화학식 2b로 표시되는 세라마이드 화합물을 제조하는 과정;을 수행하는 제조된 것을 특징으로 하는 당세라마이드 유도체의 제조방법
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제 10 항 또는 제 11 항에 있어서,상기 a)보호기 도입과정에서 1차알콜 보호기로서 트리(C1-C6의 알킬)실릴 그룹이 도입되는 것을 특징으로 하는 당세라마이드 유도체의 제조방법
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제 10 항 또는 제 11 항에 있어서,상기 c) 또는 e)탈보호 과정에서 테트라부틸암모늄 플루오라이드 시약을 사용하여 1차알콜의 보호기를 탈보호하는 것을 특징으로 하는 당세라마이드 유도체의 제조방법
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제 10 항에 있어서,상기 b)고리화 과정은 2,2'-디(C1-C6의 알콕시)프로판과 p-톨루엔설폰산 존재 하에서 교반하는 과정으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 당세라마이드 유도체의 제조방법
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제 11 항에 있어서,상기 d)고리화 과정은 1,1'-카보닐이미다졸 존재 하에서 교반하는 과정으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 당세라마이드 유도체의 제조방법
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하기 화학식 2b로 표시되는 세라마이드 화합물 :[화학식 2b]상기 화학식 2b에서, R1 및 R2는 C1-C30의 알킬기, 또는 이중결합이 1개 내지 5개 포함된 C2-C30 알케닐기이고;R10은 수소원자, 또는 아세틸기이고;n은 1∼5의 정수이다
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제 16 항에 있어서, 인 것을 특징으로 하는 세라마이드 화합물
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