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전도성 유기 반도체 화합물을 포함하는 유무기 하이브리드 광전변환 소자 및 이의 제조방법

  • 기술번호 : KST2019010863
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 파라사이클로펜을 포함하는 신규 전도성 유기 반도체 화합물과 유무기 하이브리드 페로브스카이트 화합물을 포함하는 유무기 하이브리드 광전변환 소자에 관한 것으로, 상기 파라사이클로펜을 포함하는 전도성 유기 반도체 화합물을 포함하는 정공전달층과 광흡수층이 상호 유기적으로 잘 결합되어 있으므로, 극히 높은 광전 변환 효율을 달성할 수 있다. 또한, 유무기 하이브리드 광전변환 소자는 고체상으로 이루어져 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 저가의 물질들로 이루어져있고, 제조공정이 간단하고 용이하므로 공정 구축 비용이 낮아, 저가로 대량생산이 가능하여 우수한 상업성을 갖는다.
Int. CL H01L 51/42 (2006.01.01) H01L 31/0256 (2006.01.01)
CPC H01L 51/42(2013.01) H01L 51/42(2013.01) H01L 51/42(2013.01)
출원번호/일자 1020150016645 (2015.02.03)
출원인 한국과학기술연구원
등록번호/일자 10-1607594-0000 (2016.03.24)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20160330) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2015.02.03)
심사청구항수 20

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 손해정 대한민국 서울특별시 성북구
2 고민재 대한민국 서울특별시 성북구
3 김홍곤 대한민국 서울특별시 성북구
4 이도권 대한민국 서울특별시 성북구
5 김봉수 대한민국 서울특별시 성북구
6 김진영 대한민국 서울특별시 성북구
7 박성민 대한민국 서울특별시 성북구
8 조현수 대한민국 서울특별시 성북구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인충현 대한민국 서울특별시 서초구 동산로 **, *층(양재동, 베델회관)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2015.02.03 수리 (Accepted) 1-1-2015-0115098-37
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2015.10.12 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2015.11.27 수리 (Accepted) 9-1-2015-0074277-61
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2015.12.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0891396-75
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2015.12.30 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2015-1287187-60
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2015.12.30 수리 (Accepted) 1-1-2015-1287173-21
7 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2016.01.05 수리 (Accepted) 1-1-2016-0007059-46
8 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2016.03.21 수리 (Accepted) 1-1-2016-0265709-00
9 등록결정서
Decision to grant		 2016.03.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0217726-53
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
제1전극, 상기 제1전극에 대향하는 제2전극 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 위치하는 전자전달층, 광흡수체 및 정공전달층을 포함하는 유무기 하이브리드 광전변환소자에 있어서,상기 광흡수체는 유무기 하이브리드 페로브스카이트(Inorganic-Orgaic Hybrid perovskites) 화합물을 함유하며,상기 정공전달층은 하기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 전도성 유기 반도체 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 광전변환 소자:[화학식 Ⅰ][화학식 Ⅱ]상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ] 에서,상기 L1, L2, L3, L4는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기; 및 치환 또는 비치환되고 S, N, O, P 및 Si 중에서 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기;로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고,상기 R1, R2, R3, R4는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 아래 [구조식 1] 중에서 선택되는 어느 하나이다
2 2
제1항에 있어서,상기 L1, L2, L3, L4는 하기 [구조식 2] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 광전변환 소자:[구조식 2]
3 3
제1항에 있어서,상기 Ar1, Ar2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 하기 [구조식 3] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 광전변환 소자:[구조식 3]
4 4
제3항에 있어서,상기 [구조식 3]은 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록실기, 아마이드기, 에스터기, 케톤기, 싸이오에스터기, 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환되고 S, N, O, P 및 Si 중에서 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 것으로 치환된 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 광전변환 소자
5 5
제1항에 있어서,상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 전도성 유기 반도체 화합물은 하기 [화학식 Ⅲ]으로 표시되는 전도성 유기 반도체 화합물인 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 광전변환 소자:[화학식 Ⅲ]상기 [화학식 Ⅲ]에서,상기 X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록실기, 아마이드기, 에스터기, 케톤기, 싸이오에스터기, 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환되고 S, N, O, P 및 Si 중에서 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다
6 6
제1항에 있어서,상기 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 전도성 유기 반도체 화합물은 하기 [화학식 Ⅳ]로 표시되는 전도성 유기 반도체 화합물인 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 광전변환 소자:[화학식 Ⅳ]상기 [화학식 Ⅳ]에서,상기 X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록실기, 아마이드기, 에스터기, 케톤기, 싸이오에스터기, 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환되고 S, N, O, P 및 Si 중에서 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다
7 7
제1항에 있어서,상기 전도성 유기 반도체 화합물은 전자의 모빌리티가 1 × 10-6 ㎠/V·s 이상이고, 밴드갭이 1
8 8
제1항에 있어서,상기 정공전달층은 술포닐기-함유 이미드 리튬염을 더 포함하고,상기 술포닐기-함유 이미드 리튬염은 리튬 비스(트리플루오로메탄 술포닐)이미드(LITFSI), 리튬 비스(퍼플루오로에틸 술포닐)이미드(BETI), 리튬 비스[(퍼플루오로알킬)술포닐]이미드 및 리튬 폴리[4,4'-(헥사플루오로아이소프로필리덴)디페녹시]술포닐이미드(LiPHFIPSI)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 것인 유무기 하이브리드 광전변환 소자
9 9
Ⅰ) 제1전극 상에 전자전달층을 형성하는 단계;Ⅱ) 상기 전자전달층 상에 유무기 하이브리드 페로브스카이트 구조의 화합물을 포함하는 광흡수체를 형성하는 단계;Ⅲ) 상기 광흡수체 상에 하기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 전도성 유기 반도체 화합물을 포함하는 용액을 도포하고 건조하여 정공전달층을 형성하는 단계; 및Ⅳ) 상기 정공전달층 상에 제2전극을 형성하는 단계;를 포함하는 유무기 하이브리드 광전변환 소자의 제조방법
10 10
제9항에 있어서,상기 Ⅲ) 단계는 상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 전도성 유기 반도체 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 전도성 유기 반도체 화합물을 포함하는 용액을 진공증착법, 스크린 인쇄법, 프린팅법, 스핀코팅법, 딥핑법 및 잉크분사법으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 방법으로 도포하는 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 광전변환 소자의 제조방법
11 11
제9항에 있어서,상기 Ⅲ) 단계에서 상기 광흡수체 상에 상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 전도성 유기 반도체 화합물을 포함하는 용액은 술포닐기-함유 이미드 리튬염을 더 포함하고,상기 술포닐기-함유 이미드 리튬염은 리튬 비스(트리플루오로메탄 술포닐)이미드(LITFSI), 리튬 비스(퍼플루오로에틸 술포닐)이미드(BETI), 리튬 비스[(퍼플루오로알킬)술포닐]이미드 및 리튬 폴리[4,4'-(헥사플루오로아이소프로필리덴)디페녹시]술포닐이미드(LiPHFIPSI)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 것인 유무기 하이브리드 광전변환 소자의 제조방법
12 12
ⅰ) 하기 [화학식 Ⅶ]로 표시되는 화합물과 하기 [화학식 Ⅷ]로 표시되는 화합물을 용매에 용해시켜 혼합용액을 제조하는 단계;ⅱ) 상기 혼합용액에 팔라듐 촉매를 첨가하여 하기 [화학식 Ⅶ]로 표시되는 화합물과 하기 [화학식 Ⅷ]로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 전도성 유기 반도체 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 전도성 유기 반도체 화합물의 제조방법
13 13
제12항에 있어서,상기 [화학식 Ⅷ]에서,상기 L1~4는 하기 [구조식 2] 중에서 선택되는 어느 하나인 전도성 유기 반도체 화합물의 제조방법
14 14
제12항에 있어서,상기 [구조식 1]에서, 상기 Ar1, Ar2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 하기 [구조식 3] 중에서 선택되는 어느 하나인 전도성 유기 반도체 화합물의 제조방법
15 15
제14항에 있어서,상기 [구조식 3]은 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록실기, 아마이드기, 에스터기, 케톤기, 싸이오에스터기, 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환되고 S, N, O, P 및 Si 중에서 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 것으로 치환된 것을 특징으로 하는 전도성 유기 반도체 화합물의 제조방법
16 16
제12항에 있어서,상기 [화학식 Ⅶ]로 표시되는 화합물과 상기 [화학식 Ⅷ]으로 표시되는 화합물의 혼합 몰비는 1 : 0
17 17
ⅰ) 하기 [화학식 Ⅶ]로 표시되는 화합물과 하기 [화학식 Ⅸ]로 표시되는 화합물을 용매에 용해시켜 혼합용액을 제조하는 단계;ⅱ) 상기 혼합용액에 팔라듐 촉매를 첨가하여 하기 [화학식 Ⅶ]로 표시되는 화합물과 하기 [화학식 Ⅸ]로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 전도성 유기 반도체 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 전도성 유기 반도체 화합물의 제조방법
18 18
제17항에 있어서,상기 [구조식 1]에서, 상기 Ar1, Ar2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 [구조식 3] 중에서 선택되는 어느 하나인 전도성 유기 반도체 화합물의 제조방법
19 19
제18항에 있어서,상기 [구조식 3]은 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록실기, 아마이드기, 에스터기, 케톤기, 싸이오에스터기, 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환되고 S, N, O, P 및 Si 중에서 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 것으로 치환된 것을 특징으로 하는 전도성 유기 반도체 화합물의 제조방법
20 20
제17항에 있어서,상기 [화학식 Ⅶ]로 표시되는 화합물과 상기 [화학식 Ⅸ]으로 표시되는 화합물의 혼합 몰비는 1 : 0
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1 US20160225999 US 미국 FAMILY

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1 미래창조과학부 한국과학기술연구원 글로벌프론티어사업 멀티스케일플라즈모닉 광에너지 기술
2 미래창조과학부 한국과학기술연구원 나노·소재기술개발 15% 박막태양전지의 광흡수체 및 전자/정공전달체용 나노소재 개발