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사용된 촉매의 회수 및 재사용 공정을 포함하는 뮤코네이트 제조 방법

  • 기술번호 : KST2019011889
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 사용된 촉매의 회수 및 재사용 공정을 포함하는 뮤식산으로부터 뮤코네이트를 제조하는 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 반응 용매에 뮤식산 다이에스터와, 촉매 용액을 넣고 혼합하여 반응 용액을 준비하는 단계, 상기 준비된 반응 용액을 일정 온도에서 일정시간 동안 디옥시디하이드레이션(deoxydehydration) 반응시키는 단계, 상기 반응한 반응 용액을 농축시킨 후 유기용매를 넣고 혼합하여 촉매를 포함하는 하층부의 이온성액체 층과 뮤코네이트를 포함하는 상부층의 유기용매 층으로 분리하고, 분리된 두 개의 층을 각각 회수하는 단계, 상기 회수된 상층부의 유기용매 층을 농축하고 정제하여 뮤코네이트를 수득하는 단계, 및 상기 촉매를 녹인 상태로 회수된 하부층의 이온성액체 층은 농축하여 촉매 용액으로 재사용하는 단계를 포함한다. 이러한 본 발명의 제조방법에 따르면 해양자원과 같은 바이오 매스로부터 나일론 66의 원료물질이 되는 아디픽산을 제조하여 환경 친화적일 뿐만 아니라, 이온성액체를 사용하여 고가의 촉매를 효율적으로 분리한 후 회수된 촉매를 수회 재사용 함으로써 전체 공정의 효율성 및 경제성을 높이는 효과를 갖는 장점이 있다.
Int. CL C07C 67/08 (2006.01.01) C07C 67/48 (2006.01.01) C07C 69/675 (2006.01.01) B01J 35/00 (2006.01.01) B01J 23/36 (2006.01.01) B01J 23/22 (2006.01.01) B01J 23/24 (2006.01.01) B01J 31/02 (2006.01.01) B01J 27/053 (2006.01.01)
CPC C07C 67/08(2013.01) C07C 67/08(2013.01) C07C 67/08(2013.01) C07C 67/08(2013.01) C07C 67/08(2013.01) C07C 67/08(2013.01) C07C 67/08(2013.01) C07C 67/08(2013.01) C07C 67/08(2013.01) C07C 67/08(2013.01)
출원번호/일자 1020160161889 (2016.11.30)
출원인 현대자동차주식회사, 서울대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1947243-0000 (2019.02.01)
공개번호/일자 10-2018-0062041 (2018.06.08) 문서열기
공고번호/일자 (20190510) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2016.11.30)
심사청구항수 7

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 현대자동차주식회사 대한민국 서울특별시 서초구
2 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 홍채환 대한민국 서울특별시 양천구
2 윤나경 대한민국 경기도 수원시 영통구
3 전성완 대한민국 경기도 수원시 권선구
4 정하은 대한민국 경기도 용인시 기흥구
5 김영규 대한민국 경기도 군포시 산본로***번길 **, **
6 신나라 대한민국 서울특별시 관악구
7 권소현 대한민국 서울특별시 관악구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 한양특허법인 대한민국 서울특별시 강남구 논현로**길 **, 한양빌딩 (도곡동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 현대자동차주식회사 대한민국 서울특별시 서초구
2 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2016.11.30 수리 (Accepted) 1-1-2016-1176715-32
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2017.08.11 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2017.10.13 수리 (Accepted) 9-1-2017-0034202-01
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2018.05.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0330945-98
5 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2018.07.16 수리 (Accepted) 1-1-2018-0699842-45
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2018.08.16 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-0811006-09
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.08.16 수리 (Accepted) 1-1-2018-0811005-53
8 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2018.10.01 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0667549-24
9 [법정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
2018.11.01 수리 (Accepted) 1-1-2018-1084943-24
10 법정기간연장승인서
2018.11.05 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2018-0170883-93
11 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.11.30 수리 (Accepted) 1-1-2018-1202725-13
12 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)
2018.11.30 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2018-1202726-69
13 수수료 반환 안내서
Notification of Return of Official Fee
2018.12.03 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2018-0188509-08
14 등록결정서
Decision to Grant Registration
2018.12.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0876899-35
15 [명세서등 보정]보정서(심사관 직권보정)
2019.04.30 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2019-5012836-76
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2019-5093546-10
17 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.05.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5101798-31
18 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.07.25 수리 (Accepted) 4-1-2019-5148973-60
19 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.08.02 수리 (Accepted) 4-1-2019-5154561-59
20 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2020.11.25 수리 (Accepted) 4-1-2020-5265458-48
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
(a) 반응 용매로 1-부탄올에 뮤식산 다이에스터(mucic acid diester)와, 디옥시디하이드레이션 반응용 촉매로 레늄 옥사이드(Re2O7) 또는 메틸트리옥소레늄(Methyltrioxorhenium), 산 촉매로 파라-톨루엔설포닉산(para-toluene sulfonic acid) 및 이온성액체로 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 트리플루오로메탄설포네이트를 포함하는 촉매 용액을 넣고 혼합하여 반응 용액을 준비하는 단계;(b) 상기 준비된 반응 용액을 일정 온도에서 일정 시간 동안 디옥시디하이드레이션(deoxydehydration, DODH) 반응시키는 단계;(c) 상기 (b)단계에서 반응한 반응 용액을 농축시킨 후 얻어지는 생성물인 뮤코네이트(muconate)를 녹일 수 있으며, 이온성액체와 섞이지 않는 유기용매를 넣고 혼합하여 촉매를 포함하는 하층부의 이온성액체 층과 뮤코네이트(muconate)를 포함하는 상층부의 유기용매 층으로 분리하고, 분리된 두 개의 층을 각각 회수하는 단계;(d) 상기 (c)단계에서 회수된 상층부의 유기용매 층을 농축하고 정제하여 하기 화학식 3으로 표시되는 뮤코네이트(muconate)를 수득하는 단계;(e) 상기 (c) 단계에서 촉매를 선택적으로 녹인 상태로 회수된 하층부의 이온성액체 층은 유기용매를 다시 넣고 혼합하여 상기 이온성액체 층 내에 남아있는 뮤코네이트(muconate)를 제거하는 과정을 반복한 후, 이온성액체 층을 농축하여 상기 (a) 단계에서 촉매 용액으로 수회 재사용하는 단계;를 포함하며,상기 (b) 단계는 12 내지 21시간 동안 환류교반시켜 디옥시디하이드레이션(deoxydehydration, DODH) 반응을 수행하며,상기 (e)단계를 거쳐 회수된 촉매용액을 사용할 때,상기 회수된 촉매 용액으로 상기 (a) 단계의 상기 디옥시디하이드레이션 반응용 촉매로서 레늄 옥사이드(Re2O7)를 포함하는 촉매 용액을 2회 내지 9회 재사용하는 경우 15 내지 21 시간 동안 환류교반시켜 디옥시디하이드레이션(deoxydehydration, DODH) 반응을 수행하며,상기 회수된 촉매 용액으로 (a) 단계의 상기 디옥시디하이드레이션 반응용 촉매로서 메틸트리옥소레늄(Methyltrioxorhenium)를 포함하는 촉매 용액을 1회 내지 4회 재사용하는 경우 12 시간 동안 환류교반시켜 디옥시디하이드레이션(deoxydehydration, DODH) 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 뮤코네이트 제조 방법
2 2
삭제
3 3
제1항에 있어서,상기 (a) 단계 이전에 뮤식산(mucic acid)과 탄소수 1 내지 10의 알코올을 에스터 반응시켜 뮤식산 다이에스터(mucic acid diester) 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 뮤코네이트 제조 방법
4 4
삭제
5 5
삭제
6 6
삭제
7 7
삭제
8 8
제1항에 있어서,상기 (a) 단계에서는 상기 이온성액체와 상기 반응 용매의 비율은 1:1 내지 1:200의 부피비로 혼합하는 것을 특징으로 하는 뮤코네이트 제조 방법
9 9
제1항에 있어서,상기 (b) 단계는 100 내지 200℃의 온도에서 수행하는 뮤코네이트 제조 방법
10 10
삭제
11 11
제1항에 있어서,상기 (c) 단계는 상기 뮤코네이트(muconate)를 포함하는 반응 용액에 뮤코네이트를 녹일 수 있으면서 이온성액체와는 섞이지 않는 유기용매를 넣고 혼합하면, 혼합물의 하층부에는 촉매를 포함하는 이온성액체 층과 혼합물의 상층부에는 뮤코네이트를 포함하는 유기용매 층으로 분리되는 것을 특징으로 하는 뮤코네이트 제조 방법
12 12
제11항에 있어서,상기 유기용매는 아세톤(acetone), 디클로로메탄(dichloromethane), 클로로폼(chloroform), 에틸아세테이트(ethyl acetate), 아세토니트릴(acetonitrile), 다이에틸이서(diethyl ether), 헥세인(hexane), 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran), 벤젠(benzene), 톨루엔(toluene) 및 자일렌(xylene)으로 구성된 군에서 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 뮤코네이트 제조 방법
13 13
제1항에 있어서,상기 (d) 단계는 상기 (c) 단계를 통해 분리된 유기용매 층을 컬럼크로마토그래피 또는 증류(distillation) 방법을 통해 정제되는 것을 특징으로 하는 뮤코네이트 제조 방법
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
국가 R&D 정보가 없습니다.