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하기 화학식 1로 표시되는 촉매 및 염기 존재 하에 3-치환된 디옥사졸-온 화합물을 아미드화하여 락탐 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 락탐 화합물의 제조방법:[화학식 1]상기 화학식 1에서,M은 이리듐, 로듐, 루테늄 또는 코발트이며;X는 할로겐이며;R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C20)알킬이며;R6은 할로겐, (C1-C20)알킬, 할로(C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로아릴이며;n은 0 내지 6의 정수이다
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제 1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 촉매 및 염기 존재 하에 하기 화학식 2의 3-치환된 디옥사졸-온 화합물을 아미드화하여 하기 화학식 3의 락탐 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 락탐 화합물의 제조방법:[화학식 2][화학식 3]상기 화학식 2 및 3에서,Ra1 및 Ra2는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로시클로알킬이며;Ra3 내지 Ra6은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C20)알킬, 할로(C1-C20)알킬, (C2-C20)알케닐, (C2-C20)알키닐, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 방향족 고리 또는 지환족 고리를 형성할 수 있으며;q는 1 또는 2의 정수이다
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제 1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 촉매 및 염기 존재 하에 하기 화학식 4의 3-치환된 디옥사졸-온 화합물을 아미드화하여 하기 화학식 5의 락탐 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 락탐 화합물의 제조방법:[화학식 4][화학식 5]상기 화학식 4 및 5에서,Ra1 및 Ra2는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로시클로알킬이며;Ra7 내지 Ra10은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C20)알킬, 할로(C1-C20)알킬, (C2-C20)알케닐, (C2-C20)알키닐, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 방향족 고리 또는 지환족 고리를 형성할 수 있으며;q는 1 또는 2의 정수이다
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4
제 1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 촉매 및 염기 존재 하에 하기 화학식 6의 3-치환된 디옥사졸-온 화합물을 아미드화하여 하기 화학식 7의 락탐 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 락탐 화합물의 제조방법:[화학식 6][화학식 7]상기 화학식 6 및 7에서,Ra1 및 Ra2는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로시클로알킬이며;Ra7 내지 Ra10은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C20)알킬, 할로(C1-C20)알킬, (C2-C20)알케닐, (C2-C20)알키닐, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 방향족 고리 또는 지환족 고리를 형성할 수 있으며;q는 1 또는 2의 정수이다
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제 1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 촉매 및 염기 존재 하에 하기 화학식 8의 3-치환된 디옥사졸-온 화합물을 아미드화하여 하기 화학식 9의 락탐 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 락탐 화합물의 제조방법:[화학식 8][화학식 9]상기 화학식 8 및 9에서,Ra11 내지 Ra14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C20)알킬이며;Ra15은 할로겐, (C1-C20)알킬, 할로(C1-C20)알킬, (C2-C20)알케닐, (C2-C20)알키닐, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로아릴이며;Ra16은 수소 또는 (C1-C20)알킬이며;p은 0 내지 4의 정수이다
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6
제 1항에 있어서,상기 촉매는 상기 3-치환된 디옥사졸-온 화합물 1몰에 대하여 0
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7
제 1항에 있어서,상기 염기는 NaBArF4, AgSbF6, AgNTf2, AgBF4, AgPF6, AgOTf 및 AgOAc 에서 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 락탐 화합물의 제조방법
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8
제 1항에 있어서,상기 염기는 상기 3-치환된 디옥사졸-온 화합물 1몰에 대하여 0
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9
제 1항에 있어서,상기 아미드화는 20 내지 80℃에서 수행되는 것인, 락탐 화합물의 제조방법
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10
제 1항에 있어서,상기 화학식 1에서, M은 이리듐이며, X는 클로로이며, R1 내지 R5는 서로 독립적으로 (C1-C20)알킬이며, R6은 할로겐이며, n은 0 내지 2의 정수인, 락탐 화합물의 제조방법
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11
제 2항에 있어서,Ra1 및 Ra2는 서로 독립적으로 수소, (C6-C20)아릴 또는 프탈이미도이며;Ra3 내지 Ra6은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C20)알킬, 할로(C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이거나, 인접한 치환기와 연결되어 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 방향족 고리를 형성할 수 있으며;q은 1 내지 2의 정수인, 락탐 화합물의 제조방법
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12
제 3항 또는 제 4항에 있어서,Ra1 및 Ra2는 서로 독립적으로 수소 또는 프탈이미도이며;Ra7 내지 Ra10은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이거나, 인접한 치환기와 연결되어 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 방향족 고리를 형성할 수 있으며;q은 1 내지 2의 정수인, 락탐 화합물의 제조방법
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제 5항에 있어서,Ra11 내지 Ra14는 서로 독립적으로 수소이며;Ra15은 할로겐, (C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이며;Ra16은 수소 또는 (C1-C20)알킬이며;p는 0 또는 1의 정수인, 락탐 화합물의 제조방법
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하기 화학식 3, 화학식 5, 화학식 7 또는 화학식 9로 표시되는 락탐 화합물:[화학식 3][화학식 5][화학식 7][화학식 9]상기 화학식 3, 화학식 5, 화학식 7 또는 화학식 9에서,Ra1 및 Ra2는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로시클로알킬이며;Ra3 내지 Ra6은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C20)알킬, 할로(C1-C20)알킬, (C2-C20)알케닐, (C2-C20)알키닐, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 방향족 고리 또는 지환족 고리를 형성할 수 있으며;Ra7 내지 Ra10은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C20)알킬, 할로(C1-C20)알킬, (C2-C20)알케닐, (C2-C20)알키닐, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 방향족 고리 또는 지환족 고리를 형성할 수 있으며;Ra11 내지 Ra14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C20)알킬이며;Ra15은 할로겐, (C1-C20)알킬, 할로(C1-C20)알킬, (C2-C20)알케닐, (C2-C20)알키닐, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로아릴이며;Ra16은 수소 또는 (C1-C20)알킬이며;p은 0 내지 4의 정수이며;q은 1 또는 2의 정수이다
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