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1
하기 화학식 1로 표시되는 금속 착체:[화학식 1]상기 화학식 1에서,M은 이리듐, 로듐, 루테늄 또는 코발트이며;L은 또는 이며;X는 할로겐이며;R1 내지 R5는 서로 독립적으로 (C1-C20)알킬이며;R6은 할로(C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이며;A는 -CO- 또는 -SO2-이며;R7은 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴 또는 -NR11R12이며;R11 및 R12는 서로 독립적으로 (C1-C20)알킬이며;n은 0 내지 6의 정수이다
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2
제 1항에 있어서,상기 화학식 1에서, L은 이고; X는 Cl 또는 Br이며; R1 내지 R5는 서로 독립적으로 (C1-C20)알킬이며; R6은 할로(C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이며; n은 0 내지 6의 정수인, 금속 착체
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| 3 |
3
제 1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 금속 착체:[화학식 2]상기 화학식 2에서,X는 할로겐이며;R6은 할로(C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이며;A는 -CO- 또는 -SO2-이며;R7은 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴 또는 -NR11R12이며;R11 및 R12는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C20)알킬이며;n은 0 또는 1의 정수이다
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4
제 3항에 있어서,A는 -CO-이며, R6 및 R7은 서로 독립적으로 (C1-C20)알콕시이며, n은 1의 정수인, 금속 착체
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| 5 |
5
제 1항에 있어서,상기 금속 착체는 디옥사졸-온 화합물로부터 감마-락탐 화합물 제조용 촉매로 사용되는 것인, 금속 착체
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6
염기 존재 하에 하기 화학식 3A의 금속 전구체 화합물과 하기 화학식 3B의 퀴놀린계 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1의 금속 착체를 제조하는 단계를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 금속 착체의 제조방법:[화학식 1][화학식 3A][화학식 3B]상기 화학식 1, 3A 및 3B에서,M은 이리듐, 로듐, 루테늄 또는 코발트이며;L은 또는 이며;X는 서로 독립적으로 할로겐이며;R1 내지 R5는 서로 독립적으로 (C1-C20)알킬이며;R6은 할로(C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이며;A는 -CO- 또는 -SO2-이며;R7은 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴 또는 -NR11R12이며;R11 및 R12는 서로 독립적으로 (C1-C20)알킬이며;n은 0 내지 6의 정수이다
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| 7 |
7
제 6항에 있어서,상기 염기는 NaOAc, Na2CO3, NaHNO3, Cu(OAc)2, Cu(OAc)2·H2O 및 NEt3에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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8
제 6항에 있어서,상기 염기는 화학식 3A의 금속 전구체 화합물 1몰에 대하여 2 내지 10몰로 사용되며, 상기 화학식 3B의 퀴놀린계 화합물은 화학식 3A의 금속 전구체 화합물 1몰에 대하여 1
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9
하기 화학식 1로 표시되는 금속 착체 및 염기 존재 하에 디옥사졸-온 화합물을 아미드화하여 감마-락탐 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 감마-락탐 화합물의 제조방법:[화학식 1]상기 화학식 1에서,M은 이리듐, 로듐, 루테늄 또는 코발트이며;L은 또는 이며;X는 할로겐이며;R1 내지 R5는 서로 독립적으로 (C1-C20)알킬이며;R6은 할로(C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이며;A는 -CO- 또는 -SO2-이며;R7은 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴 또는 -NR11R12이며;R11 및 R12는 서로 독립적으로 (C1-C20)알킬이며;n은 0 내지 6의 정수이다
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10
제 9항에 있어서,상기 디옥사졸-온 화합물은 하기 화학식 4로 표시되며, 감마-락탐 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 것인, 감마-락탐 화합물의 제조방법:[화학식 4][화학식 5]상기 화학식 4 및 5에서,Ra1 내지 Ra6는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C3-C20)시클로알킬, (C2-C20)알케닐, (C2-C20)알키닐, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C3-C20)헤테로아릴 또는 (C3-C20)헤테로시클로알킬이거나, 인접한 치환기와 연결되어 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 방향족 고리, 지환족 고리 또는 스피로 고리를 형성할 수 있으며;상기 Ra1 내지 Ra6의 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 방향족 고리, 지환족 고리 또는 스피로 고리는 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알케닐, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬, (C3-C20)헤테로아릴, (C3-C20)헤테로시클로알킬 및 -N(Ra11)(Ra12)에서 선택되는 어느 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고;Ra11 및 Ra12는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시카보닐이다
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제 9항에 있어서,상기 금속 착체는 상기 디옥사졸-온 화합물 1몰에 대하여 0
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제 9항에 있어서,상기 염기는 NaBArF4 (Sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate), AgSbF6 (Silver hexafluoroantimonate(V)), AgNTf2 (Silver bis(trifluoromethanesulfonyl)imide), AgBF4 (Silver tetrafluoroborate), AgPF6 (Silver hexafluorophosphate), AgOTf (Silver trifluoromethanesulfonate) 및 AgOAc (Silver acetate)에서 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 감마-락탐 화합물의 제조방법
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제 9항에 있어서,상기 염기는 상기 디옥사졸-온 화합물 1몰에 대하여 0
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제 9항에 있어서,상기 아미드화는 20 내지 60℃에서 수행되는 것인, 감마-락탐 화합물의 제조방법
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제 9항에 있어서,상기 화학식 1에서, M은 이리듐이며; L은 이고; X는 클로로이며; R1 내지 R5는 서로 독립적으로 (C1-C20)알킬이며; R6은 (C1-C20)알콕시이며; A는 -CO-이며; R7은 (C1-C20)알콕시이며; n은 0 또는 1의 정수인, 감마-락탐 화합물의 제조방법
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제 10항에 있어서,상기 Ra1 내지 Ra5는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C3-C20)헤테로시클로알킬이며;Ra6은 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C3-C20)시클로알킬, (C2-C20)알케닐, (C2-C20)알키닐, (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로아릴이거나, Ra5와 Ra6가 연결되어 (C5-C8)스피로고리를 형성할 수 있으며,Ra2와 Ra3는 (C2-C10)알케닐렌으로 연결되어 (C6-C12)방향족고리를 형성할 수 있으며, 이 경우 Ra1과 Ra2는 존재하지 않으며,Ra3와 Ra6는 서로 연결되어 방향족고리가 포함되거나 포함되지 않은 (C3-C20)지환족 고리를 형성할 수 있으며,Ra3와 Ra4와 Ra6는 서로 연결되어 방향족고리가 포함되거나 포함되지 않은 (C3-C20)지환족 고리를 형성할 수 있으며;상기 Ra1 내지 Ra5의 알킬, 및 Ra6의 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴 또는 헤테로아릴은 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알케닐, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬, (C3-C20)헤테로시클로알킬 및 -N(Ra11)(Ra12)에서 선택되는 어느 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고,Ra11 및 Ra12는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시카보닐인, 감마-락탐 화합물의 제조방법
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제 9항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 염기 존재 하에 하기 화학식 6의 디옥사졸-온 화합물을 아미드화하여 하기 화학식 7의 감마-락탐 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 감마-락탐 화합물의 제조방법:[화학식 6][화학식 7]상기 화학식 6 및 7에서,Ra1 및 Ra3은 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C3-C20)헤테로시클로알킬이며;Ra2 및 Ra5는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C20)알킬이며;Ra6은 (C1-C20)알킬, (C3-C20)시클로알킬, (C2-C20)알케닐, (C2-C20)알키닐, (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로아릴이며;상기 Ra6의 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴 및헤테로아릴은 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C20)알킬, (C2-C20)알케닐, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬 및 -N(Ra11)(Ra12)에서 선택되는 어느 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며;Ra11 및 Ra12는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시카보닐이다
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제 9항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 염기 존재 하에 하기 화학식 8의 디옥사졸-온 화합물을 아미드화하여 하기 화학식 9의 감마-락탐 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 감마-락탐 화합물의 제조방법:[화학식 8][화학식 9]상기 화학식 8 및 9에서,A고리는 방향족고리가 포함되거나 포함되지 않은 (C3-C20)지환족 고리이며;Ra1 및 Ra3은 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C20)알킬이며;Ra5는 수소 또는 (C2-C20)알케닐이며;상기 Ra1 및 Ra3의 알킬 및 Ra5의 알케닐은 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C20)알킬, (C2-C20)알케닐, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C3-C20)헤테로아릴, (C3-C20)헤테로시클로알킬 및 -N(Ra21)(Ra22)에서 선택되는 어느 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며;Ra21 및 Ra22는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시카보닐이다
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제 9항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 염기 존재 하에 하기 화학식 10의 디옥사졸-온 화합물을 아미드화하여 하기 화학식 11의 감마-락탐 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 감마-락탐 화합물의 제조방법:[화학식 10][화학식 11]상기 화학식 10 및 11에서,Ra1 내지 Ra3은 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C20)알킬이며;B고리는 지환족고리이며;상기 Ra1 내지 Ra3의 알킬 및 B고리의 지환족고리는 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C20)알킬, (C2-C20)알케닐, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴 및 (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬에서 선택되는 어느 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다
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제 9항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 염기 존재 하에 하기 화학식 12의 디옥사졸-온 화합물을 아미드화하여 하기 화학식 13의 감마-락탐 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 감마-락탐 화합물의 제조방법:[화학식 12][화학식 13]상기 화학식 12 및 13에서,Ra5 내지 Ra6은 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C6-C20)아릴이다
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