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(가) 화학식 12로 표시되는 화합물 17, 화합물 12 또는 화합물 14에 DMF-DMA (N,N-dimethylformamide dimethyl acetal)를 가하여 90℃로 밤새 반응하여 축합한 후, 생성된 상응하는 아미노케톤 화합물을 각각 산 처리하여 화학식 18로 표시되는 상응하는 4H-크로멘-4-온 (4H-chromen-4-ones) 화합물 18a, 18b 또는 18c를 각각 얻는 단계;(나) 상기 4H-크로멘-4-온 (4H-chromen-4-ones) 화합물 18a, 18b 또는 18c를 촉매 Pd/C를 이용하여 상온에서 수소화하여 화학식 19로 표시되는 상응하는 크로만-4-온 (chroman-4-ones) 화합물 19a, 19b 또는 19c를 각각 얻는 단계;(다) 상기 크로만-4-온 (chroman-4-ones) 화합물 19a, 19b 또는 19c에 EtOH/H2O (5/1), KOH, KOH, 화학식 16으로 표시되는 화합물 16을 가하여 25-30℃로 10-24시간 응축반응하여 화학식 20으로 표시되는 상응하는 화합물 20a, 20b 또는 20c를 각각 얻는 단계; 및(라) 1N HCl을 사용하여 상기 화합물 20a, 20b 또는 20c를 탈보호기화하여 화학식 1로 표시되는 상응하는 화합물 1, 3 또는 7을 각각 얻는 단계;를 포함하고,상기 화합물 12는 (ㄱ) 화학식 10으로 표시되는 1,3,5-트리메톡시벤젠을 삼불화붕소다이에틸에테레이트 (boron trifluoride diethyl etherate)의 존재하에 아세트산 무수물로 처리하여 프리델-크라프츠 아실화 (Friedel-Crafts acylation) 반응으로 화학식 11로 표시되는 화합물 11을 얻는 단계; 및(ㄴ) 상기 화합물 11에 AlCl3를 가하여 환류하여 선택적 오르쏘-탈메틸화 (ortho-demethylation) 반응으로 화합물 12를 얻는 단계;를 거쳐 생성되며,상기 화합물 14는 화학식 13으로 표시되는 화합물 13에 Ac2O, Et3N, CH2Cl2를 가하여 상온에서 아세틸화하는 반응 및 BF3·Et2O, AcOH를 가하여 후속적인 재배열 반응으로 생성됨을 특징으로 하는 호모이소플라보노이드 화합물 합성방법
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