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하기 화학식 1로 표시되는 유기 반도체 화합물:003c#화학식 1003e#상기 화학식 1 중,Ar1은 -F로 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 -F로 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로, 하기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고,a1 내지 a3은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,L1 및 L2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1 내지 4-35로 표시되는 그룹 중에서 선택되고:상기 화학식 4-1 내지 4-35 중, X41 내지 X43은 서로 독립적으로, C(R45)(R46), O, S, Se, N(R45), Si(R45)(R46) 및 Ge(R45)(R46) 중에서 선택되고,R41 내지 R46은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기, C1-C30알콕시기, C1-C30알킬티오기 및 -Si(Q41)(Q42)(Q43) 중에서 선택되고,상기 Q41 내지 Q43은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기, C1-C30알콕시기 및 C1-C30알킬티오기 중에서 선택되고,d3은 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,d4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,m1 및 m2는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,n1은 1, 2, 3, 4 또는 5이고,Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 1-2로 표시되는 그룹이고,003c#화학식 1-1003e#003c#화학식 1-2003e#상기 화학식 1-1 및 1-2 중, X1은 C(R3)(R4) 또는 Si(R3)(R4) 또는 Ge(R3)(R4)이고,X2 및 X3은 서로 독립적으로, O, S 또는 Se이고,X11은 N(R15), O, S 또는 Se이고,R1 내지 R4 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬티오기 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되고,상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C30알킬기, 치환된 C2-C30알케닐기, 치환된 C2-C30알키닐기, 치환된 C1-C30알콕시기 및 치환된 C1-C30알킬티오기의 치환기 중 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기, C1-C30알콕시기, C1-C30알킬티오기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택되고,상기 Q1 내지 Q3 및 Q11 내지 Q13은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기, C1-C30알콕시기 및 C1-C30알킬티오기 중에서 선택되고,* 및 *'는 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
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2
제1항에 있어서,상기 Ar1은 하기 화학식 2-1 내지 2-19로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 반도체 화합물:상기 화학식 2-1 내지 2-19 중, R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기, C1-C30알콕시기, C1-C30알킬티오기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중에서 선택되고,상기 화학식 2-1 및 2-2 중, R21 내지 R24 중 적어도 하나가 -F이고,상기 화학식 2-3 내지 2-6 중, R21 내지 R23 중 적어도 하나가 -F이고,상기 화학식 2-7 내지 2-13 중, R21 및 R22 중 적어도 하나가 -F이고,상기 화학식 2-14 중, R21 내지 R23 중 적어도 하나가 -F이고,상기 화학식 2-15 내지 2-17 중, R21 및 R22 중 적어도 하나가 -F이고,상기 화학식 2-18 및 2-19 중, R21이 -F이고,상기 Q21 내지 Q23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기, C1-C30알콕시기 및 C1-C30알킬티오기 중에서 선택되고,* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
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3
제1항에 있어서,상기 Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중에서 선택된, 유기 반도체 화합물:상기 화학식 3-1 내지 3-3 중,R31 및 R32는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C30알킬기, -F로 치환된 C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기, C1-C30알콕시기 및 C1-C30알킬티오기 중에서 선택된다
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삭제
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하기 화학식 1로 표시되는 유기 반도체 화합물:003c#화학식 1003e#상기 화학식 1 중,Ar1은 -F로 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 -F로 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로, 하기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고,a1 내지 a3은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,m1 및 m2는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,n1은 1, 2, 3, 4 또는 5이고,Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 1-2로 표시되는 그룹이고,003c#화학식 1-1003e#003c#화학식 1-2003e#상기 화학식 1-1 및 1-2 중, X1은 C(R3)(R4) 또는 Si(R3)(R4) 또는 Ge(R3)(R4)이고,X2 및 X3은 서로 독립적으로, O, S 또는 Se이고,R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬티오기 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되고,상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C30알킬기, 치환된 C2-C30알케닐기, 치환된 C2-C30알키닐기, 치환된 C1-C30알콕시기 및 치환된 C1-C30알킬티오기의 치환기 중 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기, C1-C30알콕시기, C1-C30알킬티오기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택되고,상기 Q1 내지 Q3 및 Q11 내지 Q13은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기, C1-C30알콕시기 및 C1-C30알킬티오기 중에서 선택되고,* 및 *'는 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,X11은 S이고, R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기 및 C1-C30알킬티오기; 및중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기 및 C1-C30알킬티오기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기 및 C1-C30알킬티오기;중에서 선택된다
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 유기 반도체 화합물은 화학식 10으로 표시되는, 유기 반도체 화합물:003c#화학식 10003e#상기 화학식 10 중,Ar1, a1 및 X1 내지 X3은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하고,X4는 C(R7)(R8) 또는 Si(R7)(R8) 또는 Ge(R7)(R8)이고,X5 및 X6은 서로 독립적으로, O, S 또는 Se이고,R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C30알킬기, -F로 치환된 C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기, C1-C30알콕시기 및 C1-C30알킬티오기 중에서 선택된다
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제1항에 있어서, 상기 유기 반도체 화합물은 분자량이 500 g/mol 내지 5000 g/mol인, 유기 반도체 화합물
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8
제1항에 있어서, 하기 화합물 1 내지 화합물 4 중 어느 하나인, 유기 반도체 화합물:003c#화합물 1003e#003c#화합물 2003e#003c#화합물 3003e#003c#화합물 4003e#
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제1항 내지 제3항 및 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항의 유기 반도체 화합물을 1종 이상 포함한 전자 소자
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10
제9항에 있어서,상기 전자 소자는 유기 박막 트랜지스터(OTFT), 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 태양 전지(OSC) 및 유기 광 센서(OPD) 중 어느 하나인 전자 소자
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제9항에 있어서,상기 전자 소자는 유기 태양 전지이고,상기 유기 태양 전지는 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극;상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된, 광활성층을 포함한 중간층을 포함하고;상기 중간층이 상기 유기 반도체 화합물을 1종 이상 포함한, 전자 소자
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제11항에 있어서, 상기 광활성층이 n-형 반도체 재료 및 p-형 반도체 재료를 포함하고, 상기 n-형 반도체 재료가 상기 유기 반도체 화합물을 1종 이상 포함한, 전자 소자
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