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신규한 에테르 화합물, 및 광 산화환원 촉매를 이용하여 활성화된 알켄 화합물로부터 에테르 화합물을 제조하는 방법

  • 기술번호 : KST2019019443
  • 담당센터 : 부산기술혁신센터
  • 전화번호 : 051-606-6561
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 에테르 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 상기 화합물은 생물학적 활성을 갖는 화합물의 구조체 또는 전구체로서 유용하게 사용할 수 있고, 제조 시 광 산화환원 촉매를 이용하여 α-실릴에테르 화합물로부터 중간체인 α-옥시알킬 라디칼을 형성하고, 형성된 α-옥시알킬 라디칼과 활성화된 알켄 화합물의 C-C 결합 반응을 수행함으로써 에너지가 낮은 가시광선 조사 조건 하에서 별도의 조촉매나 염기성 화합물 등을 사용 없이 부반응을 최소화하면서 높은 수율로 합성되므로 생산성 및 경제성이 우수한 이점이 있다.
Int. CL C07C 253/30 (2006.01.01) C07C 255/37 (2006.01.01) B01J 35/00 (2006.01.01) B01J 31/22 (2006.01.01) B01J 31/02 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020190032207 (2019.03.21)
출원인 울산대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2019-0115411 (2019.10.11) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020180038083   |   2018.04.02
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2019.03.21)
심사청구항수 11

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 울산대학교 산학협력단 대한민국 울산광역시 남구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 우상국 울산광역시 남구
2 김명준 울산광역시 남구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다나 대한민국 서울특별시 강남구 역삼로 *길 **, 신관 *층~*층, **층(역삼동, 광성빌딩)

최종권리자

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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2019.03.21 수리 (Accepted) 1-1-2019-0290143-58
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2019.12.06 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2020.03.13 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2020-0086552-72
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2020.07.10 수리 (Accepted) 4-1-2020-5154267-54
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2020.07.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0519901-70
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2020.09.29 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2020-1041023-52
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견서·답변서·소명서
2020.09.29 수리 (Accepted) 1-1-2020-1041022-17
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 나타내는 신규한 에테르 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,EWG1 및 EWG2는 서로 독립적으로 시아노기(-CN), 나이트로기(-NO2), 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬아세테이트기 또는 카르복실기이고;R1은 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 4 내지 10의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 할로겐기이되,상기 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴기에 포함된 하나 이상의 수소는 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 4 내지 10의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 아세틸기, 탄소수 1 내지 6의 알킬아세테이트기 및 벤질옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환되거나 비치환되며;R2는 탄소수 6 내지 14의 아릴기 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기이되,상기 아릴기에 포함된 하나 이상의 수소는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환되거나 비치환되고; 및R3은 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다
2 2
제1항에 있어서,상기 화학식 1에서,EWG1 및 EWG2는 서로 독립적으로 시아노기(-CN), 메틸아세테이트기, 에틸아세테이트기 또는 프로필아세테이트기이고;R1은 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 페닐기, 나프틸기 또는 안트라세닐기이되,상기 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 페닐기, 나프틸기 또는 안트라세닐기에 포함된 하나 이상의 수소는 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 6 내지 10의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 아세틸기, 탄소수 1 내지 6의 알킬아세테이트기 및 벤질옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환되거나 비치환되며;R2는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 디메틸(iso-프로필)실릴기 또는 디메틸(tert-부틸)실릴기이되,상기 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 디메틸(iso-프로필)실릴기 또는 디메틸(tert-부틸)실릴기에 포함된 하나 이상의 수소는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환되거나 비치환되고; 및R3은 수소, 메틸기, 에틸기, 페닐기 또는 나프틸기인 신규한 에테르 화합물
3 3
제1항에 있어서,화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 2로 나타내는 화합물로 나타내는 신규한 에테르 화합물:[화학식 2]상기 화학식 2에서,EWG3은 시아노기(-CN) 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬에세테이트기이고;R4는 수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기이며; 및R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 4 내지 10의 사이클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 14의 아릴기이되,상기 알킬기, 사이클로알킬기 또는 아릴기에 포함된 하나 이상의 수소는 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 4 내지 8의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 아세틸기 및 탄소수 1내지 6의 알킬아세테이트기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환되거나 비치환된다
4 4
제1항에 있어서,화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 3으로 나타내는 화합물로 나타내는 신규한 에테르 화합물:[화학식 3]상기 화학식 3에서,EWG4는 시아노기(-CN) 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬에세테이트기이고;R6은 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며, 및R7은 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 14의 아릴기이되,상기 알킬기 또는 아릴기에 포함된 하나 이상의 수소는 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 14의 아릴기 및 벤질옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환되거나 비치환된다
5 5
제1항에 있어서,화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 003c#구조 1003e# 내지 003c#구조 26003e#의 화합물인 신규한 에테르 화합물:003c#구조 1003e# 003c#구조 2003e# 003c#구조 3003e# 003c#구조 4003e# 003c#구조 5003e# 003c#구조 6003e# 003c#구조 7003e# 003c#구조 8003e# 003c#구조 9003e# 003c#구조 10003e# 003c#구조 11003e# 003c#구조 12003e# 003c#구조 13003e# 003c#구조 14003e# 003c#구조 15003e# 003c#구조 16003e# 003c#구조 17003e# 003c#구조 18003e# 003c#구조 19003e# 003c#구조 20003e# 003c#구조 21003e# 003c#구조 22003e# 003c#구조 23003e# 003c#구조 24003e# 003c#구조 25003e# 003c#구조 26003e#
6 6
하기 화학식 4로 나타내는 알켄 화합물; 하기 화학식 5로 나타내는 α-실릴에테르 화합물; 및 광 산화환원 촉매를 포함하는 혼합 용액에 광을 조사하여 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 신규한 에테르 화합물의 제조방법:[반응식 1]상기 반응식 1에서,EWG1 및 EWG2는 서로 독립적으로 시아노기(-CN), 나이트로기(-NO2), 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬아세테이트기 또는 카르복실기이고;R1은 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 4 내지 10의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 할로겐기이되,상기 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴기에 포함된 하나 이상의 수소는 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 4 내지 10의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 아세틸기, 탄소수 1 내지 6의 알킬아세테이트기 및 벤질옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환되거나 비치환되며;R2는 탄소수 6 내지 14의 아릴기 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기이되,상기 아릴기에 포함된 하나 이상의 수소는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시 또는 할로겐기로 치환되거나 비치환되고;R3은 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이며; 및R8은 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다
7 7
제6항에 있어서,반응식 1에 따른 화학식 4에서,EWG1 및 EWG2는 서로 독립적으로 시아노기(-CN) 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬에스테르기이고; 및R1은 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 페닐기, 나프틸기 또는 안트라세닐기이되,상기 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 페닐기, 나프틸기 또는 안트라세닐기에 포함된 하나 이상의 수소는 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 6 내지 10의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 아세틸기, 탄소수 1 내지 6의 알킬아세테이트기 및 벤질옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환되거나 비치환되는 것을 특징으로 하는 신규한 에테르 화합물의 제조방법
8 8
제6항에 있어서,반응식 1에 따른 화학식 5에서,R2는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 디메틸(iso-프로필)실릴기 또는 디메틸(tert-부틸)실릴기이되,상기 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 디메틸(iso-프로필)실릴기 또는 디메틸(tert-부틸)실릴기에 포함된 하나 이상의 수소는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환되거나 비치환되고;R3은 수소, 메틸기, 에틸기, 페닐기 또는 나프틸기이며; 및R4는 메틸기인 신규한 에테르 화합물의 제조방법
9 9
제6항에 있어서,광 산화환원 촉매는 하기 [화학식 6] 내지 [화학식 9]에서 선택되는 1 종 이상의 유기금속 촉매를 포함하는 신규한 에테르 화합물의 제조방법:[화학식 6][화학식 7][화학식 8][화학식 9]상기 화학식 6 내지 9 에서, M-는 PF6- 또는 BF4-이다
10 10
제6항에 있어서,광 산화환원 촉매는 하기 [화학식 10]로 나타내는 유기 촉매를 포함하는 신규한 에테르 화합물의 제조방법:[화학식 10]
11 11
제6항에 있어서,광 산화환원 촉매의 사용량은 화학식 1로 나타내는 알켄 화합물 100 몰부에 대하여 0
12 12
제6항에 있어서,혼합용액은 메탄올(MeOH), 에탄올(EtOH), 디메틸포름아마이드(DMF), 아세톤, 에틸아세테이트(EtOAc) 및 아세토니트릴(MeCN)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매를 포함하는 신규한 에테르 화합물의 제조방법
13 13
제6항에 있어서,혼합용액에 조사되는 광은 400㎚ 내지 800㎚의 파장 범위를 갖는 가시광선인 것을 특징으로 하는 신규한 에테르 화합물의 제조방법
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순번, 연구부처, 주관기관, 연구사업, 연구과제의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 국가R&D 연구정보 정보 표입니다.
순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 산업통상자원부 울산대학교 산학협력단 산학융합지구조성사업 황계 산화방지제의 친환경 합성법 개발
2 교육부 울산대학교 산학협력단 기본연구지원사업 가시광선 광촉매를 이용한 탄소-탄소 짝지음 반응 연구