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하기 화학식 2로 표시되는 3-알킬화 이미다조[1,2-a]피리딘 화합물:[화학식 2]상기 화학식 2에서,R1은 (C1-C10)알킬 또는 할로(C1-C10)알킬이고;R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, (C1-C10)알킬, 할로(C1-C10)알킬, 할로겐 또는 (C1-C10)알콕시이고;Ar1은 (C6-C12)아릴 또는 (C3-C12)헤테로아릴이고, 상기 Ar1의 아릴은 (C1-C10)알킬, 할로(C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;Ar2는 (C6-C12)아릴이고, 상기 Ar2의 아릴은 (C1-C10)알킬, 할로(C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, 할로겐, (C1-C10)알콕시카보닐, 시아노 및 트리(C1-C10)알킬실릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있다
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제 2항에 있어서, R1은 (C1-C7)알킬 또는 할로(C1-C7)알킬이고;R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬, 할로(C1-C7)알킬, 할로겐 또는 (C1-C7)알콕시이고;Ar1은 (C6-C12)아릴 또는 (C3-C12)헤테로아릴이고, 상기 Ar1의 아릴은 (C1-C7)알킬, 할로(C1-C7)알킬, (C1-C7)알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;Ar2는 (C6-C12)아릴이고, 상기 Ar2의 아릴은 (C1-C7)알킬, 할로(C1-C7)알킬, (C1-C7)알콕시, 할로겐, (C1-C7)알콕시카보닐, 시아노 및 트리(C1-C7)알킬실릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있는 것인, 3-알킬화 이미다조[1,2-a]피리딘 화합물
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제 2항에 있어서하기 구조에서 선택되는 것인, 3-알킬화 이미다조[1,2-a]피리딘 화합물:
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로듐(II) 촉매 존재 하에 하기 화학식 3의 이미다조[1,2-a]피리딘 화합물 및 화학식 4의 α-다이아조에스테르 화합물을 알킬화 반응시켜 하기 화학식 1의 3-알킬화 이미다조[1,2-a]피리딘 화합물을 제조하는 방법:[화학식 1][화학식 3][화학식 4]상기 화학식 1, 3 및 4에서,R1은 (C1-C10)알킬 또는 할로(C1-C10)알킬이고;R2는 수소, (C1-C10)알킬, 할로(C1-C10)알킬, 할로겐, (C1-C10)알콕시, 할로(C1-C10)알콕시, (C1-C10)알킬카보닐, 할로(C1-C10)알킬카보닐, (C1-C10)알콕시카보닐, 할로(C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C12)아릴(C1-C10)알킬, (C6-C12)아릴(C1-C10)알킬옥시, (C6-C12)아릴 또는 (C3-C12)헤테로아릴이거나, 인접한 치환체와 연결되어 융합고리를 형성할 수 있고, 상기 R2의 아릴 및 헤테로아릴, 또는 형성된 융합고리는 (C1-C10)알킬, 할로(C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C6-C12)아릴 및 할로겐으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;m은 1 내지 4의 정수로, m이 2 이상의 정수인 경우 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;Ar1은 (C1-C10)알킬, (C6-C12)아릴 또는 (C3-C12)헤테로아릴이고, 상기 R1의 아릴 및 헤테로아릴은 (C1-C10)알킬, 할로(C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, 할로겐, 나이트로, (C1-C10)알킬카보닐, (C1-C10)알콕시카보닐 및 (C6-C12)아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;Ar2는 수소, (C1-C10)알킬, (C6-C12)아릴 또는 (C3-C12)헤테로아릴이고, 상기 R2의 아릴 및 헤테로아릴은 (C1-C10)알킬, 할로(C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, 할로겐, 나이트로, (C6-C12)아릴옥시, (C1-C10)알킬카보닐, (C1-C10)알콕시카보닐, 시아노 및 -SiRaRbRc로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, (C1-C10)알킬, 할로(C1-C10)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고;상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함한다
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제 5항에 있어서, 상기 로듐(II) 촉매는 Rh2(OAc)4 (OAc=acetate, Rhodium(II) acetate), Rh2(oct)4 (oct=octanoate, Rhodium(II) octanoate), Rh2(TPA)4 (TPA=triphenylacetate, Rhodium(II) triphenylacetate), Rh2(OPiv)4 (Piv=pivaloyl, Rhodium(II) pivalate), Rh2(pfb)4 (pfb=perfluorobutyrate, Rhodium(II) perfluorobutyrate), Rh2(esp)2 (esp=α,α,α',α'-tetramethyl-1,3-benzenedipropionate, Bis[rhodium(α,α,α',α'-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)], Rh2(TFA)4 (TFA= trifloroacetate, Rhodium(II) trifluoroacetate), Rh2(R-PTAD)4 (Tetrakis-[(R)-(-)-(1-adamantyl)-(N-phthalimido)acetato]dirhodium(II)), Rh2(S-PTAD)4 (Tetrakis-[(S)-(-)-(1-adamantyl)-(N-phthalimido)acetato]dirhodium(II)), Rh2(R-BTPCP)4 (Tetrakis[(R)-(-)-[(1R)-1-(4-bromophenyl)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylato] dirhodium(II)), Rh2(S-BTPCP)4 (Tetrakis[(S)-(+)-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylato]dirhodium(II)), Rh2(R-DOSP)4 (Tetrakis[(R)-(+)-N-(p-dodecylphenylsulfonyl)prolinato]-dirhodium(II)), Rh2(S-DOSP)4 (tetrakis[(S)-(-)-N-(p-dodecylphenylsulfonyl)-prolinato]dirhodium(II)) 및 Rh2(S-PTAD)4 (Tetrakis[(S)-(+)-(1-adamantyl)-(N-phthalimido)acetato]dirhodium(II))로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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제 5항에 있어서,상기 로듐(II) 촉매는 상기 화학식 3의 이미다조[1,2-a]피리딘 화합물에 대해 0
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제 5항에 있어서,상기 화학식 4의 α-다이아조에스테르 화합물은 상기 화학식 3의 이미다조[1,2-a]피리딘 화합물에 대해 1 내지 5 당량 범위로 사용하는 것인, 제조방법
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제 5항에 있어서,상기 반응은 디클로로메탄(DCM), 디클로로에탄(DCE), 1,4-다이옥산, 테트라하이드로퓨란(THF), 아세토나이트릴(MeCN), 톨루엔, 디메틸포름아마이드(DMF), 나이트로메탄 및 클로로포름으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 유기용매 하에서 수행되는 것인, 제조방법
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