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하기 일반식 1로 표시되는 탄소-탄소 삼중결합 구조 및 탄소-탄소 이중결합 구조를 갖는 화합물을 Fe(II) 화합물 및 Fe(III) 화합물을 포함하는 철계 조합 촉매의 존재 및 마이크로파의 조사 하에서 반응시켜 방향족 고리를 형성함으로써 하기 일반식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 방법:[일반식 1] [일반식 2] 상기 식에서, R1은 치환되지 않거나 치환기를 갖는 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 치환되지 않거나 치환기를 갖는 핵원자수 5 내지 15의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환된 실릴기로서, 상기 치환기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 알콕시기 또는 알킬아민기, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬기, 핵원자수 3 내지 7의 헤테로사이클로알킬기, 또는 할로겐기이고;R2는 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 알콕시기 또는 알킬아민기, 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 핵원자수 5 내지 15의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬기, 핵원자수 3 내지 7의 헤테로사이클로알킬기, 또는 할로겐기로서, 인접하는 기와 서로 결합하여 축합(fused) 고리를 형성할 수 있으며; 그리고X는 설포닐아미노기 또는 설폰아마이드기(-R3SO2N-), 에테르기(-O-), ??CR2-로 표시되는 2가 그룹(R은 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 3내지 7의 사이클로알킬기, 케톤기(-COR'), 에스테르기(-CO2R'), 아미드기(-CONHR'), 또는 니트릴기(-CN)이고, R'은 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 6내지 10의 아릴기임)이고, 여기서 R3는 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 핵원자수 5 내지 10의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬기, 또는 핵원자수 3 내지 7의 헤테로사이클로알킬기임
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제1항에 있어서, 상기 일반식 1의 R1은 치환되지 않거나 치환기를 갖는 페닐기, 치환되지 않거나 치환기를 갖는 나프틸기, 치환되지 않거나 치환기를 갖는 안트라세닐기, 치환되지 않거나 치환기를 갖는 페난트레닐기, 치환되지 않거나 치환기를 갖는 바이페닐기, 치환되지 않거나 치환기를 갖는 티오펜기, 또는 트리메틸실릴기이고,이때 치환기는 메틸기, 에틸기 및 프로필기로 이루어진 군으로부터 선택되는 알킬기; 메톡시기, 에톡시기 및 프로폭시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 알콕시기; 메틸아민기, 에틸아민기, 및 프로필아민기로 이루어진 군으로부터 선택되는 알킬아민기; 또는 불소, 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군으로부터 선택되는 할로겐기인 것을 특징으로 하는 방법
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제1항에 있어서, 상기 일반식 1의 R1은 3개의 치환기가 알킬기인 알킬실릴기인 것을 특징으로 하는 방법
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제1항에 있어서, R2는 메틸기, 에틸기 및 프로필기로 이루어진 군으로부터 선택되는 알킬기; 불소, 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군으로부터 선택되는 할로겐기; 또는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 페난트레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 인접하는 벤젠 고리와 축합 고리를 형성할 수 있는 아릴기인 것을 특징으로 하는 방법
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제1항에 있어서, X는 메틸설포닐아미노기(Ms), 토실아미노기(Ts), 에테르기(-O-), 또는 탄소기인 것을 특징으로 하는 방법
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제1항에 있어서, 상기 탄소-탄소 삼중결합 구조 및 탄소-탄소 이중결합 구조를 갖는 화합물은 하기 일반식 3으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 방법:[일반식 3]상기 식에서, R7은 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 알콕시기 또는 알킬아민기, 또는 할로겐기이고; R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 알콕시기 또는 알킬아민기, 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 핵원자수 5 내지 15의 헤테로아릴기, 또는 할로겐기이며, 인접하는 방향족 고리와 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있음, 그리고X는 토실아미노기(NTs) 또는 에테르기(-O-)임
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제1항에 있어서, 상기 일반식 2로 표시되는 화합물은 4-아릴-2,3-디하이드로-벤조이소인돌, 4-바이아릴-2,3-디하이드로-벤조이소인돌, 4-헤테로아릴-2,3-디하이드로-벤조이소인돌, 또는 4-실릴-2,3-디하이드로-벤조이소인돌인 것을 특징으로 하는 방법
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제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, Fe(II) 화합물은 Fe(NO3)2, FeSO4, Fe(acac)2, Fe(tfac)2, Fe(OAc)2, FeCl2, FeBr2, FeI2 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그리고Fe(III) 화합물은 Fe(NO3)3, Fe2(SO4)3, Fe(acac)3, Fe(tfac)3, Fe(OAc)3, Fe(OTs)3, Fe(OTf)3, FeCl3, FeBr3, FeI3 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법
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제8항에 있어서, Fe(II) 화합물은 Fe(acac)2이고, Fe(III) 화합물은 FeCl3, FeBr3 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법
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제1항에 있어서, 상기 반응은 반응 매질로서 용매를 사용하여 수행되고,이때 용매는 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소계 용매, 탄소수 5 내지 10의 지방족 탄화수소계 용매 또는 이의 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법
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제10항에 있어서, 상기 용매는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠, 1,2-디클로로벤젠 또는 이의 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법
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제10항에 있어서, Fe(II) 화합물은 일반식 1로 표시되는 화합물에 대하여 5 내지 20 몰% 범위 내에서 사용되고, 그리고 상기 Fe(III) 화합물은 일반식 1로 표시되는 화합물에 대하여 5 내지 20 몰% 범위 내에서 사용되는 것을 특징으로 하는 방법
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13
제12항에 있어서, 상기 철계 조합 촉매의 전체 량은 일반식 1에 따른 화합물에 대하여 10 내지 30 몰% 범위인 것을 특징으로 하는 방법
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제1항에 있어서, 상기 철계 조합 촉매 중 Fe(II) 화합물 : Fe(III) 화합물의 몰 비는 1 : 0
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제10항에 있어서, 상기 반응 매질 내에서 일반식 1로 표시되는 화합물의 농도는 0
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제1항에 있어서, 상기 마이크로파의 조사 시 마이크로파의 출력은 50 내지 200 W 범위인 것을 특징으로 하는 방법
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제1항에 있어서, 상기 반응은 100 내지 200 ℃ 범위에서 선택되는 온도 조건 하에서 3 내지 15 시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
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