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트리펩타이드 및 다이펩타이드 유도체, 이의 제조방법, 이를 포함하는 화학센서 및 이를 이용한 알루미늄 이온 및 3가 금속이온을 비례 형광형으로 검출하는 방법

  • 기술번호 : KST2019022778
  • 담당센터 : 인천기술혁신센터
  • 전화번호 : 032-420-3580
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 트리펩타이드 유도체 및 다이펩타이드 유도체, 이의 제조방법, 이를 포함하는 비례형광형 화학센서 및 이를 이용한 알루미늄 이온(Al3+) 및 3가 금속이온(M3+)을 검출하는 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 트리펩타이드 유도체 및 화학식 2로 표시되는 다이펩타이드 유도체는 방해물질로 작용할 수 있는 다른 금속 이온들의 존재하에서도 알루미늄 이온(Al3+), 갈륨 이온(Ga3+), 인듐 이온(In3+) 및 철 이온(Fe3+)을 선택적으로, 정량적으로 및 동시 또는 이시에 검출할 수 있고, 생체 세포 내로 침투가 용이하여 생체 세포 내에서 알루미늄 이온(Al3+), 갈륨 이온(Ga3+), 인듐 이온(In3+) 및 철 이온(Fe3+)과의 결합에 의한 형광세기 변화를 통해 검출 가능한 형광 감응 화학센서로 유용할 수 있다.
Int. CL C07K 5/08 (2006.01.01) C07K 5/06 (2006.01.01) C07K 1/04 (2006.01.01) C07K 1/06 (2006.01.01) G01N 33/52 (2006.01.01)
CPC C07K 5/08(2013.01) C07K 5/08(2013.01) C07K 5/08(2013.01) C07K 5/08(2013.01) C07K 5/08(2013.01)
출원번호/일자 1020170032257 (2017.03.15)
출원인 인하대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1875321-0000 (2018.06.29)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20180705) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2017.03.15)
심사청구항수 13

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 인하대학교 산학협력단 대한민국 인천광역시 미추홀구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이건형 대한민국 서울특별시 양천구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 주식회사 지오미래이앤씨 서울특별시 금천구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2017.03.15 수리 (Accepted) 1-1-2017-0254798-29
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2018.01.11 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2018.03.02 수리 (Accepted) 4-1-2018-5036549-31
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2018.04.05 수리 (Accepted) 9-1-2018-0013436-75
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2018.04.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0259387-10
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2018.04.24 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-0406885-15
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.04.24 수리 (Accepted) 1-1-2018-0406842-52
8 등록결정서
Decision to grant
2018.06.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0433943-34
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2018.12.27 수리 (Accepted) 4-1-2018-5266647-91
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 트리펩타이드 유도체 화합물, 또는 이의 광학이성질체:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1은 -SO2- 또는 -CH2-이고;R2는 -NH2 또는 -OH이고; 및n은 1 내지 4의 정수이다)
2 2
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 트리펩타이드 유도체 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 트리펩타이드 유도체 화합물, 또는 이의 광학이성질체:(S)-5-아미노-4-((S)-4-카복시-2-((S)-3-하이드록시-2-(파이렌-1-설폰아미도)프로판아미도)부탄아미도)-5-옥소펜타노익 에시드;(S)-2-((S)-4-카복시-2-((S)-3-하이드록시-2-(파이렌-1-설폰아미도)프로판아미도)부탄아미도)펜탄다이오익 에시드;(S)-4-아미노-3-((S)-3-카복시-2-((S)-3-하이드록시-2-(파이렌-1-설폰아미도)프로판아미도)프로판아미도)-4-옥소부타노익 에시드;(S)-2-((S)-3-카복시-2-((S)-3-하이드록시-2-(파이렌-1-설폰아미도)프로판아미도)프로판아미도)석신익 에시드;(S)-5-아미노-4-((S)-4-카복시-2-((S)-3-하이드록시-2-((파이렌-1-일메틸)아미노)프로판아미도)부탄아미도)-5-옥소펜타노닉 에시드; 및(S)-2-((S)-4-카복시-2-((S)-3-하이드록시-2-((파이렌-1-일메틸))아미노)프로판아미도)부탄아미도)펜탄다이오익 에시드
3 3
하기 반응식 1의, 화학식 3으로 표시되는 고체상에 지지된 화합물을 화학식 4의 화합물과 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 5의 화합물을 화학식 4의 화합물과 반응시켜 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조된 화학식 6의 화합물을 화학식 7의 화합물과 반응시켜 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계(단계 3);상기 단계 3에서 제조된 화학식 8의 화합물을 파이렌-1-설포닐 클로라이드와 반응시켜 화학식 9의 화합물을 제조하는 단계(단계 4); 및상기 단계 4에서 제조된 화학식 9의 화합물에서 t-부틸 보호기를 제거하고, 고체상으로부터 분리하여 화학식 1a로 표시되는 트리펩타이드 유도체를 제조하는 단계(단계 5);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 트리펩타이드 유도체 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,n은 1 내지 4의 정수이고;는 고체상으로써, 아마이드가 연결된 메틸벤즈히드릴아민(MBHA) 수지, 왕(Wang) 수지, 폴리에틸렌글리콜-폴리스틸렌(PEG-PS) 수지, 실리카 나노 입자, 티타늄옥사이드 나노 입자 및 키토산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하고;Fmoc는 보호기로써, 플루오레닐메틸옥시카르보닐 클로라이드(Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride)이고; 및화학식 1a는 제1항의 화학식 1로 표시되는 트리펩타이드 유도체 화합물에 해당한다)
4 4
하기 반응식 2의, 화학식 3a로 표시되는 고체상에 지지된 화합물을 화학식 4의 화합물과 반응시켜 화학식 5a의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 5a의 화합물을 화학식 4의 화합물과 반응시켜 화학식 6a의 화합물을 제조하는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조된 화학식 6a의 화합물을 화학식 7의 화합물과 반응시켜 화학식 8a의 화합물을 제조하는 단계(단계 3);상기 단계 3에서 제조된 화학식 8a의 화합물을 파이렌-1-설포닐 클로라이드와 반응시켜 화학식 9a의 화합물을 제조하는 단계(단계 4); 및상기 단계 4에서 제조된 화학식 9a의 화합물에서 t-부틸 보호기를 제거하고, 고체상으로부터 분리하여 화학식 1b로 표시되는 트리펩타이드 유도체를 제조하는 단계(단계 5);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 트리펩타이드 유도체 화합물의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에서,X는 할로겐이고;n은 1 내지 4의 정수이고;는 고체상으로써, 2-클로로트리틸클로라이드(2-Chlorotrityl chloride) 수지, 왕(Wang) 수지, 폴리에틸렌글리콜-폴리스틸렌(PEG-PS)수지, 실리카 나노 입자, 티타늄옥사이드 나노입자 및 키토산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하고;Fmoc는 보호기로써, 플루오레닐메틸옥시카르보닐 클로라이드(Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride)이고; 및화학식 1b는 제1항의 화학식 1로 표시되는 트리펩타이드 유도체 화합물에 해당한다)
5 5
하기 화학식 2로 표시되는 다이펩타이드 유도체 화합물, 또는 이의 광학이성질체:[화학식 2](상기 화학식 2에서,R은 -NH2 또는 -OH이고;n1은 1 내지 4의 정수이고; 및n2는 0 내지 2의 정수이다)
6 6
제5항에 있어서,상기 화학식 2로 표시되는 다이펩타이드 유도체 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 다이펩타이드 유도체 화합물, 또는 이의 광학이성질체:(S)-2-((S)-3-하이드록시-2-(2-(파이렌-1-일)아세트아미도)프로판아미도)석신익 에시드;(S)-4-아미노-3-((S)-3-하이드록시-2-(2-(파이렌-1-일)아세트아미도)프로판아미도)-4-옥소부타노닉 에시드;(S)-2-((S)-3-하이드록시-2-(2-(파이렌-1-일)아세트아미도)프로판아미도)펜탄다이오익 에시드;(S)-5-아미노-4-((S)-3-하이드록시-2-(2-(파이렌-1-일)프로판아미도)-5-옥소펜타노닉 에시드;(S)-2-((S)-3-하이드록시-2-(파이렌-1-카복사미도)프로판아미도)석신익 에시드;(S)-2-((S)-3-하이드록시-2-(3-(파이렌-1-일)프로판아미도)프로판아미도)석신익 에시드;(S)-4-아미노-3-((S)-3-하이드록시-2-(파이렌-1-카복사미도)프로판아미도)-4-옥소부타노닉 에시드; 및(S)-4-아미노-3-((S)-3-하이드록시-2-(3-(파이렌-1-일)프로판아미도)프로판아미도)-4-옥소부타노닉 에시드
7 7
하기 반응식 3의, 화학식 3으로 표시되는 고체상에 지지된 화합물을 화학식 4의 화합물과 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 5의 화합물을 화학식 7의 화합물과 반응시켜 화학식 10의 화합물을 제조하는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조된 화학식 10의 화합물을 1-파이렌아세틱 에시드와 반응시켜 화학식 11의 화합물을 제조하는 단계(단계 3);상기 단계 3에서 제조된 화학식 11의 화합물에서 t-부틸 보호기를 제거하고, 고체상으로부터 분리하여 화학식 2a로 표시되는 다이펩타이드 유도체를 제조하는 단계(단계 4);를 포함하는 제5항의 화학식 2로 표시되는 다이펩타이드 유도체 화합물의 제조방법:[반응식 3](상기 반응식 3에서,n1은 1 내지 4의 정수이고;n2는 0 내지 2의 정수이고;는 고체상으로써, 아마이드가 연결된 메틸벤즈히드릴아민(MBHA) 수지, 왕(Wang) 수지, 폴리에틸렌글리콜-폴리스틸렌(PEG-PS) 수지, 실리카 나노 입자, 티타늄옥사이드 나노 입자 및 키토산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하고;Fmoc는 보호기로써, 플루오레닐메틸옥시카르보닐 클로라이드(Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride)이고; 및화학식 2a는 제5항의 화학식 2로 표시되는 다이펩타이드 유도체 화합물에 해당한다)
8 8
하기 반응식 4의, 화학식 3a로 표시되는 고체상에 지지된 화합물을 화학식 4의 화합물과 반응시켜 화학식 5a의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 5a의 화합물을 화학식 7의 화합물과 반응시켜 화학식 10a의 화합물을 제조하는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조된 화학식 10a의 화합물을 1-파이렌아세틱 에시드와 반응시켜 화학식 11a의 화합물을 제조하는 단계(단계 3);상기 단계 3에서 제조된 화학식 11a의 화합물에서 t-부틸 보호기를 제거하고, 고체상으로부터 분리하여 화학식 2b로 표시되는 다이펩타이드 유도체를 제조하는 단계(단계 4);를 포함하는 제5항의 화학식 2로 표시되는 다이펩타이드 유도체 화합물의 제조방법:[반응식 4](상기 반응식 4에서,X는 할로겐이고;n1은 1 내지 4의 정수이고;n2는 0 내지 2의 정수이고;는 고체상으로써, 아마이드가 연결된 메틸벤즈히드릴아민(MBHA) 수지, 왕(Wang) 수지, 폴리에틸렌글리콜-폴리스틸렌(PEG-PS) 수지, 실리카 나노 입자, 티타늄옥사이드 나노 입자 및 키토산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하고;Fmoc는 보호기로써, 플루오레닐메틸옥시카르보닐 클로라이드(Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride)이고; 및화학식 2b는 제5항의 화학식 2로 표시되는 다이펩타이드 유도체 화합물에 해당한다)
9 9
제1항의 화학식 1로 표시되는 트리펩타이드 유도체 화합물 및 제5항의 화학식 2로 표시되는 다이펩타이드 유도체 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는,알루미늄 이온(Al3+), 갈륨 이온(Ga3+), 인듐 이온(In3+) 및 철 이온(Fe3+)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 검출대상을 검출할 수 있는 비례 형광형 형광 감응 화학센서
10 10
제1항의 화학식 1로 표시되는 트리펩타이드 유도체 화합물 및 제5항의 화학식 2로 표시되는 다이펩타이드 유도체 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 알루미늄 이온(Al3+), 갈륨 이온(Ga3+), 인듐 이온(In3+) 및 철 이온(Fe3+)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 검출대상을 포함하는 시료에 투입시키는 단계(단계 1); 및상기 단계 1의 시료 내에 존재하는 1종 이상의 검출대상과 상기 제1항의 화학식 1로 표시되는 트리펩타이드 유도체 화합물 및 제5항의 화학식 2로 표시되는 다이펩타이드 유도체 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 반응 생성물이 발생시키는 형광 신호를 측정하는 단계(단계 2);를 포함하는 알루미늄 이온(Al3+), 갈륨 이온(Ga3+), 인듐 이온(In3+) 및 철 이온(Fe3+)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 검출대상을 검출하는 방법
11 11
삭제
12 12
제10항에 있어서,상기 시료는 수용액상인 것을 특징으로 하는 알루미늄 이온(Al3+), 갈륨 이온(Ga3+), 인듐 이온(In3+) 및 철 이온(Fe3+)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 검출대상을 검출하는 방법
13 13
제12항에 있어서,상기 수용액은 메탄올, 에탄올, 디메틸포름아마이드(DMF) 및 아세토니트릴로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 유기용액을 포함한 수용액상인 것을 특징으로 하는 알루미늄 이온(Al3+), 갈륨 이온(Ga3+), 인듐 이온(In3+) 및 철 이온(Fe3+)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 검출대상을 검출하는 방법
14 14
제10항에 있어서,상기 시료는 상수, 하수, 폐수, 강물, 바닷물, 생체액 또는 개체로부터 분리된 세포인 것을 특징으로 하는 알루미늄 이온(Al3+), 갈륨 이온(Ga3+), 인듐 이온(In3+) 및 철 이온(Fe3+)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 검출대상을 검출하는 방법
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 환경부 인하대학교 산학협력단 토양지하수오염방지기술개발 바이오 고분자 기반 광학 센서 개발을 통한 중금속 및 유기오염물질 검출 현장측정용 kit 및 중금속 정화공정 개발