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화학식 1로 표시되는 N-아로일우레아 유도체, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1]상기 화학식 1에 있어서,상기 R1 은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, 또는 CO2Me이고;상기 R2 는 수소 또는 C1-C6 알킬이며;상기 R3 는 C1-C6 알킬 또는 C6-C20 아릴이고; 상기 R4 는 부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸, 벤질, 페네틸, 사이클로펜틸, 페닐, 4-메틸페닐, 4-플루오로페닐, 또는 4-클로로페닐일 수 있다
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제 1항에 있어서,상기 N-아로일우레아 유도체는 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, N-아로일우레아 유도체, 이의 이성질체 또는 이의 약학적 허용 가능한 염:N-에틸-N-에틸카르바모일-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (3a); 1-벤조일-N-에틸-N-(에틸카르바모일)인돌린-7-카르복사마이드 (3c); N-에틸-N-(에틸카르바모일)-4-메틸-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (3e); N-에틸-N-(에틸카르바모일)-5-메틸-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (3f); 5-클로로-N-에틸-N-(에틸카르바모일)-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (3g); 5-브로모-N-에틸-N-(에틸카르바모일)-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (3h); 메틸-7-(에틸(에틸카르바모일)카르바모일)-1-피발로일인돌린-5-카르복실레이트 (3i); N-에틸-N-(에틸카르바모일)-6-메틸-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (3j); 6-클로로-N-에틸-N-(에틸카르바모일)-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (3k); N-에틸-N-(에틸카르바모일)-2-메틸-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (3l); 5-클로로-N-에틸-N-(에틸카르바모일)-2-메틸-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (3m); N-에틸-N-(에틸카르바모일)-3-메틸-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (3n); N-부틸-N-(부틸카르바모일)-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (4b); N-펜틸-N-(펜틸카르바모일)-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (4c); N-헥실-N-(헥실카르바모일)-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (4d); N-옥틸-N-(옥틸카르바모일)-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (4e); N-페네틸-N-(패내틸카바모일)-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (4f); N-벤질-N-(벤질카바모일)-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (4g); N-사이클로펜틸-N-(사이클로펜틸카르바모일)-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (4h); N-페닐-N-(페닐카바모일)-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (4i); 1-피발로일-N-(피-톨일)-N-(피-톨일카바모일)인돌린-7-카르복사마이드 (4j); N-(4-플루오로페닐)-N-((4-플루오로페닐)카바모일)-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (4k); 및 N-(4-클로로페닐)-N-((4-클로로페닐)카바모일)-1-피발로일인돌린-7-카르복사마이드 (4l)
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로듐 촉매 존재 하에서, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 화학식 3으로 표시되는 이소시아네이트와 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 N-아로일우레아 유도체의 제조방법:[화학식 1] [화학식 2] [화학식 3] 상기 화학식 1 내지 화학식 3 중 어느 하나의 화학식에 있어서,상기 R1 은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, 또는 CO2Me이고;상기 R2 는 수소 또는 C1-C6 알킬이며;상기 R3 는 C1-C6 알킬 또는 C6-C20 아릴이고; 및상기 R4 는 부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸, 벤질, 페네틸, 사이클로펜틸, 페닐, 4-메틸페닐, 4-플루오로페닐, 또는 4-클로로페닐일 수 있다
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제 3항에 있어서,상기 로듐 촉매는 C1-C5 알킬로 치환되거나, 또는 비치환된 사이클로펜타다이엔일(cyclopentadienyl) 로듐 (Ⅲ) 복합체 촉매인 것을 특징으로 하는, N-아로일우레아 유도체의 제조방법
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제 4항에 있어서,상기 로듐 촉매는 펜타메틸사이클로펜타다이엔일로듐(Ⅲ) 클로라이드 이량체 (Pentamethylcyclopentadienylrhodium(Ⅲ) chloride dimer; [RhCp*Cl2]2) 촉매인 것을 특징으로 하는, N-아로일우레아 유도체의 제조방법
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제 3항에 있어서,상기 반응은 첨가제를 더 포함하여 수행되는 것을 특징으로 하는, N-아로일우레아 유도체의 제조방법
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제 6항에 있어서,상기 첨가제는 실버트리플루오로메틸설포닐이미드(silver tri(fluoromethylsulfonyl)imide, AgNTf2), 구리아세트산(Copper(Ⅱ) acetate; Cu(OAc)2), 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는, N-아로일우레아 유도체의 제조방법
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제 3항에 있어서,상기 제조방법은 다이클로로에테인(Dichloroethene; DCE), 또는 톨루엔(toluene) 용매에서 이루어지는 것을 특징으로 하는, N-아로일우레아 유도체의 제조방법
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제 1 항 또는 제 2 항의 N-아로일우레아 유도체, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제 9항에 있어서, 상기 암은 전립선암 또는 유방암인 것을 특징으로 하는, 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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