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하기 화학식 1로 표시되는 N-이미다졸릴 설폭시민 유도체:[화학식 1][상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C7)알킬 또는 (C6-C20)아릴이고, 상기 R1 및 R2의 아릴은 (C1-C7)알킬, 할로겐, (C1-C7)알콕시 및 할로(C1-C7)알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있으며;R3는 (C1-C7)알킬 또는 (C6-C20)아릴이며;R4는 수소이거나, R5와 연결되어 융합고리를 형성할 수 있으며;R5는 (C1-C7)알킬, (C3-C7)사이클로알케닐, (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로아릴이고, 상기 R5의 아릴은 (C1-C7)알킬, (C1-C7)알콕시, 할로(C1-C7)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있으며;상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함한다
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제 1항에 있어서,상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐 또는 나프틸이고, 상기 R1 및 R2의 페닐 및 나프틸은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 클로로, 브로모 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있으며; R3는 메틸, 에틸 또는 페닐이고; R4는 수소이거나, R5와 로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있으며; R5는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 사이클로헥세닐, 페닐, 나프틸, 바이페닐 또는 티오펜일이고, 상기 R5의 페닐, 나프틸 및 바이페닐은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 트리플루오로메틸, 클로로 및 브로모로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 N-이미다졸릴 설폭시민 유도체
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제 2항에 있어서,상기 N-이미다졸릴 설폭시민 유도체는 하기 화합물로부터 선택되는 N-이미다졸릴 설폭시민 유도체
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로듐(II) 촉매 존재 하에 하기 화학식 2의 N-시아노 설폭시민 유도체와 하기 화학식 3의 1-설포닐-1,2,3-트리아졸 유도체를 반응시켜 하기 화학식 1의 N-이미다졸릴 설폭시민 유도체를 제조하는 것을 특징으로 하는 N-이미다졸릴 설폭시민 유도체의 제조방법
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제 4항에 있어서,상기 로듐(II) 촉매는 로듐(ll) 아세테이트 다이머 [rhodium(II) acetate dimer], 로듐(ll) 옥타노에이트 다이머 [rhodium(ll) octaonate dimer], 로듐(ll) 트리플레이트 다이머 [rhodium(ll) triflate dimer], 다이로듐(II) 테트라키스피발로에이트 [dirhodium(II) tetrakispivaloate; Rh2(OPiv)4]비스(3-[3-(2-카복시-2ㅡ2-다이메틸에틸)페닐]-2,2-다이페닐프로파노익 산) 다이로듐(ll) [bis(3-[3-(2-carboxy-2,2-dimethylethyl)phenyl]-2,2-dimethylpropanoic acid) dirhodium(ll); Rh2(esp)4], 로듐(ll) 트리플루오로 아세테이트 다이머 [rhodium(ll) trifluoroacetate dimer], 테트라키스[(R)-(-)-(1-아다만틸)-(N-프탈이미도)아세타토]다이로듐(II) [tetrakis-[(R)-(-)-(1-adamantyl)-(N-phthalimido)acetato]dirhodium(II); Rh2(R-PTAD)4], 테트라키스[(S)-(+)-(1-아다만틸)-(N-프탈이미도)아세타토]다이로듐(II) [tetrakis[(S)-(+)-(1-adamantyl)-(N-phthalimido)acetato]dirhodium(II); Rh2(S-PTAD)4], 테트라키스[(R)-(-)-[(1R)-1-(4-브로모페닐)-2,2-다이페닐싸이클로프로판카복사토]다이로듐(II) [tetrakis[(R)-(-)-[(1R)-1-(4-bromophenyl)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylato] dirhodium(II); Rh2(R-BTPCP)4], 테트라키스[(S)-(+)-[(1S)-1-(4-브로모페닐)-2,2-다이페닐싸이클로프로판카복사토]다이로듐(II) [tetrakis[(S)-(+)-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylato]dirhodium(II); Rh2(S-BTPCP)4], 테트라키스[(R)-(+)-N-(p-도데실페닐설포닐)프로니라토]다이로듐(II) [tetrakis[(R)-(+)-N-(p-dodecylphenylsulfonyl)prolinato]-dirhodium(II); Rh2(R-DOSP)4] 및 테트라키스[(S)-(-)-N-(p-도데실페닐설포닐)프로니라토]다이로듐(II) [tetrakis[(S)-(-)-N-(p-dodecylphenylsulfonyl)-prolinato]dirhodium(II); Rh2(S-DOSP)4]로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인 것을 특징으로 하는 N-이미다졸릴 설폭시민 유도체의 제조방법
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제 4항에 있어서,상기 로듐(II) 촉매는 상기 화학식 2의 N-시아노 설폭시민 유도체에 대해 1 mol% 내지 10 mol% 범위로 사용되는 N-이미다졸릴 설폭시민 유도체의 제조방법
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제 4항에 있어서,상기 화학식 3의 1-설포닐-1,2,3-트리아졸 유도체는 상기 화학식 2의 N-시아노 설폭시민 유도체에 대해 1
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구리 촉매 및 로듐(II) 촉매 존재 하에 하기 화학식 4의 알킨 유도체, 하기 화학식 5의 1-설포닐 아자이드 유도체 및 하기 화학식 2의 N-시아노 설폭시민 유도체를 반응시켜 하기 화학식 1의 N-이미다졸릴 설폭시민 유도체를 제조하는 것을 특징으로 하는 N-이미다졸릴 설폭시민 유도체의 제조방법
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제 8항에 있어서,상기 로듐(II) 촉매는 로듐(ll) 아세테이트 다이머 [rhodium(II) acetate dimer], 로듐(ll) 옥타노에이트 다이머 [rhodium(ll) octanoate dimer], 로듐(ll) 트리플레이트 다이머 [rhodium(ll) triflate dimer], 다이로듐(II) 테트라키스피발로에이트 [dirhodium(II) tetrakispivaloate; Rh2(OPiv)4], 비스(3-[3-(2-카복시-2ㅡ2-다이메틸에틸)페닐]-2,2-다이페닐프로파노익 산) 다이로듐(ll) [bis(3-[3-(2-carboxy-2,2-dimethylethyl)phenyl]-2,2-dimethylpropanoic acid) dirhodium(ll); Rh2(esp)4], 로듐(ll) 트리플루오로 아세테이트 다이머 [rhodium(ll) trifluoroacetate dimer], 테트라키스[(R)-(-)-(1-아다만틸)-(N-프탈이미도)아세타토]다이로듐(II) [tetrakis-[(R)-(-)-(1-adamantyl)-(N-phthalimido)acetato]dirhodium(II); Rh2(R-PTAD)4], 테트라키스[(S)-(+)-(1-아다만틸)-(N-프탈이미도)아세타토]다이로듐(II) [tetrakis[(S)-(+)-(1-adamantyl)-(N-phthalimido)acetato]dirhodium(II); Rh2(S-PTAD)4], 테트라키스[(R)-(-)-[(1R)-1-(4-브로모페닐)-2,2-다이페닐싸이클로프로판카복사토]다이로듐(II) [tetrakis[(R)-(-)-[(1R)-1-(4-bromophenyl)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylato] dirhodium(II); Rh2(R-BTPCP)4], 테트라키스[(S)-(+)-[(1S)-1-(4-브로모페닐)-2,2-다이페닐싸이클로프로판카복사토]다이로듐(II) [tetrakis[(S)-(+)-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylato]dirhodium(II); Rh2(S-BTPCP)4], 테트라키스[(R)-(+)-N-(p-도데실페닐설포닐)프로니라토]다이로듐(II) [tetrakis[(R)-(+)-N-(p-dodecylphenylsulfonyl)prolinato]-dirhodium(II); Rh2(R-DOSP)4] 및 테트라키스[(S)-(-)-N-(p-도데실페닐설포닐)프로니라토]다이로듐(II) [tetrakis[(S)-(-)-N-(p-dodecylphenylsulfonyl)-prolinato]dirhodium(II); Rh2(S-DOSP)4]로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인 것을 특징으로 하는 N-이미다졸릴 설폭시민 유도체의 제조방법
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제 8항에 있어서,상기 로듐(II) 촉매는 상기 화학식 2로 표시되는 N-시아노 설폭시민 유도체에 대해 1 mol% 내지 10 mol% 범위로 사용되는 N-이미다졸릴 설폭시민 유도체의 제조방법
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제 8항에 있어서,상기 화학식 4로 표시되는 알킨 유도체와 상기 화학식 5로 표시되는 설포닐 아자이드 유도체는 상기 화학식 2의 N-시아노 설폭시민 유도체에 대해 각각 1
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제 8항에 있어서,상기 구리 촉매는 CuCl [Copper(I) chloride], CuBr [Copper(I) bromide], CuI [Copper(I) iodide], Cu2O [Copper(I) Oxide], CuTC [Copper(I)-thiophene-2-carboxylate], Cu(OAc)2 [Copper(II) acetate]로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인 것을 특징으로 하는 N-이미다졸릴 설폭시민 유도체의 제조방법
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제 8항에 있어서,상기 구리 촉매는 상기 화학식 2의 N-시아노 설폭시민 유도체에 대해 15 mol% 내지 45 mol% 범위로 사용되는 N-이미다졸릴 설폭시민 유도체의 제조방법
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