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하기 화학식 1로 표시되는 인돌로-1,2-벤조티아진 유도체:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, (C1-C10)알킬, 할로(C1-C10)알킬, 할로겐, (C1-C10)알콕시, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴(C1-C10)알킬 또는 (C3-C12)헤테로아릴이거나, 인접한 치환체와 연결되어 융합고리를 형성할 수 있고,R5는 (C1-C10)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고, 상기 R5의 아릴은 (C1-C10)알킬, 할로겐, (C1-C10)알콕시 및 할로(C1-C10)알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있으며;R6은 (C1-C10)알킬, (C6-C12)아릴 또는 (C6-C12)아릴(C1-C10)알킬이고;R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, (C1-C10)알킬, 할로(C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, 할로겐, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴(C1-C10)알킬 또는 (C3-C12)헤테로아릴이고,상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함한다
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제 1항에 있어서,상기 인돌로-1,2-벤조티아진 유도체는 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 인돌로-1,2-벤조티아진 유도체:[화학식 2]상기 화학식 2에서, R1 내지 R3, R5, R6 및 R7 내지 R9은 청구항 제1항의 화학식 1에서의 정의와 동일하다
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제 2항에 있어서,상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬, 할로(C1-C7)알킬, 할로겐 또는 (C6-C12)아릴이거나, 인접한 치환체와 로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있고; R5는 (C1-C7)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고; R6은 (C1-C7)알킬, (C6-C12)아릴 또는 (C6-C12)아릴(C1-C7)알킬이고; R7 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬 또는 할로겐인 인돌로-1,2-벤조티아진 유도체
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제 3항에 있어서,상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 트리플루오로프로필, 퍼플루오로에틸, 퍼플루오로프로필, 퍼플루오로부틸, 클로로, 브로모, 플루오로, 아이오도, 페닐, 바이페닐 또는 나프틸이거나, 상기 R1과 R2 또는 R2와 R3는 로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있고; R5는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 헥실 또는 페닐이고; R6은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 벤질이고; R7 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 클로로, 브로모, 플루오로 또는 아이오도인 인돌로-1,2-벤조티아진 유도체
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제 1항에 있어서상기 인돌로-1,2-벤조티아진 유도체는 하기 구조에서 선택되는 것을 특징으로 하는 인돌로-1,2-벤조티아진 유도체:
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로듐 촉매, 리간드 및 첨가제 존재 하에 하기 화학식 3의 설폭시민 유도체 및 화학식 4의 3-디아조인돌린-2-이민 유도체를 반응시켜 하기 화학식 1의 인돌로-1,2-벤조티아진 유도체를 제조하는 것을 특징으로 하는 인돌로-1,2-벤조티아진 유도체의 제조방법
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제 6항에 있어서, 상기 로듐 촉매는 [Cp*RhCl2]2 (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl), [RhCl(cod)]2 (cod=1,5-cyclooctadiene), Rh[cod]2OTf, Rh(PPh)3Cl, Rh[cod]2BF4·H2O, Rh2(OAc)4, Rh2(esp)2, Rh2(Oct)4, Rh2(Piv)4, Rh2(CF3CO2)4, Rh2(pfb)4, Rh2(S-DOSP)4, Rh2(S-PTAD)4, Rh2(TPA)4, Rh2(CH3(CH2)4CO2)4, [RhCl(C2H4)2]2, Rh(acac)3, RhCl3, RhCl3·xH2O(x은 1 내지 3의 정수), RhBr3·xH2O(x은 1 내지 3의 정수), Rh2O3, Rh2O3·xH2O(x은 1 내지 3의 정수), [(C5Me5)Rh(MeCN)3][SbF6]2, (H2NCH2CH2NH2)3RhCl3·3H2O, 클로로비스(2-페닐피리딘)로듐(III) 다이머, 다이클로로(다이메틸글리오시마토)(디메틸글리옥심)로듐(III) (dichloro(dimethylglyoximato)(dimethylglyoxime)rhodium(III)), 트리클로로-[1,1,1-트리(다이페닐포스피노메틸)에탄]로듐(III), RhI3, 로듐(III) 2,4-펜텐다이오네이트 및 Rh2(SO4)3 ·4H2O로 이루어진 군으로부터 하나 또는 둘 이상이고; 상기 리간드는 AgSbF6, AgOAc, AgOTf, AgAsF6, AgNO3, AgBF4 및 AgNTf2에서 선택되는 하나 또는 둘 이상이고; 상기 첨가제는 피발산(PivOH), 아세트산(AcOH) 및 트리플루오로메탄설폰산(TfOH), 트리플루오로아세트산(TFA), 파라톨루엔설폰산(TsOH), 벤조산(Benzoic acid)으로 이루어진 군으로부터 하나 또는 둘 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
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제 6항에 있어서,상기 화학식 4의 3-디아조인돌린-2-이민 유도체는 상기 화학식 3의 설폭시민 유도체에 대하여 1 내지 5 당량 범위로 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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제 6항에 있어서,상기 로듐 촉매는 상기 화학식 3의 설폭시민 유도체에 대하여 1 내지 10 mol% 범위로 사용되고, 상기 리간드는 상기 화학식 3의 설폭시민 유도체에 대하여 10 내지 30 mol%범위로 사용되고, 상기 첨가제는 상기 화학식 3의 설폭시민 유도체에 대하여 0
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제 6항에 있어서,상기 반응은 1,4-다이옥산, 아세토나이트릴, 톨루엔, 테트라하이드로퓨란, 다이메틸포름아마이드, 다이클로로메탄, 다이클로로에탄, N,N-다이메틸포름아마이드, 헥산, 벤젠, 자일렌, 클로로벤젠, 헥사플루오로벤젠, 옥타플루오로톨루엔, 테트라부틸알코올, 메탄올 및 에탄올에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 유기용매 하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 제조방법
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