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하기 화학식 1로 표시되는 아자-21-크라운-7 에테르 유도체 화합물:[화학식 1]상기 식에서, X는 -OH, , 또는 이고, Y는 -H, -OH, , -OC(O)R6, 또는 이고, Z는 -H, -(CH2)l-C6-C10아릴, , 또는 -C(O)R9이고, n, m 및 l은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9은 각각 독립적으로 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이다
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제1항에 있어서,R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9은 각각 독립적으로 메틸, 에틸 및 터셔리부틸로 이루어진 군으로부터 선택된 것인, 화합물
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제1항에 있어서,R1, R4, R6, R7 및 R9은 모두 메틸이고, R2, R3, R5 및 R8은 모두 터셔리부틸인, 화합물
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제1항에 있어서,C6-C10아릴은 페닐인, 화합물
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제1항에 있어서,n, m 및 l은 각각 독립적으로 1 또는 2인, 화합물
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6
제1항에 있어서,n은 1, m은 2, l은 1인, 화합물
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7
제1항에 있어서, 하기 화합물들로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것인, 화합물:1) (4-(1,4,10,13,16,19-헥사옥사-7-아자사이클로헤니코산-7-일)페닐)메탄올 ((4-(1,4,10,13,16,19-hexaoxa-7-azacyclohenicosan-7-yl)phenyl)methanol);2) 7-(4-((터트-뷰틸다이메틸실릴옥시)메틸)페닐)-1,4,10,13,16,19-헥사옥사-7-아자사이클로헤니코산(7-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)-1,4,10,13,16,19-hexaoxa-7-azacyclohenicosane);3) 터트-뷰틸 4-(1,4,7,10,13,16-헥사옥사-19-아자사이클로헤니코산-19-일)벤질(2-하이드록시에틸)카바메이트(tert-butyl 4-(1,4,7,10,13,16-hexaoxa-19- azacyclohenicosan-19-yl)benzyl(2-hydroxyethyl)carbamate);4) 터트-뷰틸 4-(1,4,7,10,13,16-헥사옥사-19-아자사이클로헤니코산-19-일)벤질(2-(터트-뷰틸다이메틸실릴옥시)에틸)카바메이트(tert-butyl 4-(1,4,7,10,13,16-hexaoxa-19- azacyclohenicosan-19-yl)benzyl(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)carbamate);5) 2-((4-(1,4,7,10,13,16-헥사옥사-19-아자사이클로헤니코산-19-일)벤질)(터트-뷰톡시카보닐)아미노)에틸 아세테이트(2-((4-(1,4,7,10,13,16-hexaoxa-19-azacyclohenicosan-19-yl)benzyl)(tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl acetate);6) 터트-뷰틸 (4-(1,4,7,10,13,16-헥사옥사-19-아자사이클로헤니코산-19-일)벤질)(3,4-비스(벤질옥시)페니틸)카바메이트(tert-butyl (4-(1,4,10,13,16,19-hexaoxa-7-azacyclohenicosan-7-yl)benzyl)(3,4-bis(benzyloxy)phenethyl)carbamate);7) 터트-뷰틸 (4-(1,4,7,10,13,16-헥사옥사-19-아자사이클로헤니코산-19-일)벤질)(3,4-다이하이드록시페니틸)카바메이트(tert-butyl (4-(1,4,7,10,13,16-hexaoxa-19-azacyclohenicosan-19-yl)benzyl)(3,4-dihydroxyphenethyl)carbamate);8) 4-(2-((4-(1,4,7,10,13,16-헥사옥사-19-아자사이클로헤니코산-19-일)벤질)(터트-뷰톡시카보닐)아미노)에틸)-1,2-페닐렌 다이아세테이트(4-(2-((4-(1,4,7,10,13,16-hexaoxa-19-azacyclohenicosan-19-yl)benzyl)(tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-1,2-phenylene diacetate); 및9) 터트-뷰틸 4-(1,4,7,10,13,16-헥사옥사-19-아자사이클로헤니코산-19-일)벤질(3,4-비스(터트-뷰틸다이메틸실릴옥시)페니틸)카바메이트(tert-butyl (4-(1,4,7,10,13,16-hexaoxa-19-azacyclohenicosan-19-yl)benzyl)(3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenethyl)carbamate)
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8
하기 화학식 b로 표시되는 화합물에 NaBH4를 가하여 환원시키는 제1단계를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 b][화학식 1]상기 식에서, X는 -OH, 또는 이고, n은 1 내지 4의 정수이고, R1 및 R2은 각각 독립적으로 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이다
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9
제8항에 있어서, 상기 제1단계 이후 R2(R1)2SiCl와 반응시키는 제2단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법
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10
하기 화학식 b로 표시되는 화합물에 HO-(CH2)m-NH2 및 NaCNBH3를 가한 후, 화학식 c로 표시되는 화합물을 가하여 반응시키는 제1단계를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 b][화학식 c][화학식 1]상기 식에서, X는 이고, Y는 -H, -OH, , 또는 -OC(O)R6이고, n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, R3, R4 및 R5은 각각 독립적으로 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이다
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11
제10항에 있어서, 상기 제1단계 이후 R5(R4)2SiCl을 첨가하여 반응시키는 제2-1단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법
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12
제10항에 있어서, 상기 제1단계 이후 R6C(O)Cl을 첨가하여 반응시키는 제2-2단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법
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13
하기 화학식 d로 표시되는 화합물에 N((CH2)m)3을 가하여 반응시키는 제1단계;상기 제1단계 이후 하기 화학식 b로 표시되는 화합물 및 NaBH4를 가하여 반응시키는 제2단계; 및상기 제2단계 이후 화학식 c로 표시되는 화합물을 가하여 반응시키는 제3단계;를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 b][화학식 c] [화학식 d][화학식 1]상기 식에서, X는 이고, Y는 이고, Z는 -H, -(CH2)l-C6-C10아릴, , 또는 -C(O)R9이고, n, m 및 l은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, R3, R7, R8 및 R9은 각각 독립적으로 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이다
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14
제13항에 있어서, 상기 제3단계 이후 환원시키는 제4단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법
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제14항에 있어서, 상기 제4단계 이후 하기 화학식 e로 표시되는 화합물을 첨가하여 반응시키는 제5-1단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법:[화학식 e]상기 식에서, R9은 제13항에서 정의된 것과 같다
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16
제14항에 있어서, 상기 제4단계 이후 R8(R7)2SiCl을 첨가하여 반응시키는 제5-2단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법
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17
제8항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 제1단계의 화학식 b로 표시되는 화합물은, 하기 화학식 a로 표시되는 화합물에 POCl3 및 DMF를 가하여 준비되는 것인, 제조방법:[화학식 a]
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18
(S1) 청구항 제1항에 따른 화합물 또는 하기 화학식 b로 표시되는 화합물을, 금속 성분을 함유하는 피추출물질에 첨가하는 단계;(S2) 상기 S1 단계의 결과물을 소정의 시간동안 혼합하는 단계; (S3) 상기 S2 단계의 결과물로부터 상기 피추출물질을 분리하는 단계; 및(S4) 상기 S3 단계의 피추출물질이 분리된 결과물로부터 금속을 회수하는 단계;를 포함하는 금속 추출방법:[화학식 b]
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19
제18항에 있어서, 상기 금속 성분을 포함하는 피추출물질은 방사성 오염물 또는 방사성 폐기물인, 금속 추출방법
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20
제18항에 있어서, 상기 금속 성분은 철(Fe), 구리(Cu), 아연(Zn), 코발트(Co), 세슘(Cs) 및 스트론튬(Sr)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 금속 추출방법
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21
제20항에 있어서, 상기 금속 성분은 세슘인, 금속 추출방법
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22
제18항에 있어서, (S1-1) 액체 또는 초임계 상태의 유체를 상기 S1단계의 결과물에 가하는 단계를 추가로 포함하는 것인, 금속 추출방법
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23
제22항에 있어서,상기 액체 또는 초임계 상태의 유체는 액체 또는 초임계 상태의 이산화탄소, 탄화수소류, 할로겐 치환된 탄화수소류, 에테르 또는 C1-C4 저급알콜의 유체인 것인, 금속 추출방법
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제23항에 있어서,초임계 상태의 이산화탄소 유체인, 금속 추출방법
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25
제18항에 있어서, 금속 추출방법의 S1단계는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 b로 표시되는 화합물과 함께 보조 리간드를 추가로 포함하는 것인, 금속 추출방법
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제25항에 있어서, 상기 보조 리간드는 퍼플루오로옥탄술폰산 테트라에틸암모늄염(NEt4PFOSA, Perfluorooctanesulfonic acid tetraethyl ammonium salt), 헵타데카플루오로옥탄술폰산 테트라부틸암모늄염(Heptadecafluorooctanesulfonic acid tetrabutyl ammonium salt), 퍼플루오로옥탄술폰산 칼륨염(Perfluorooctanesulfonic acid potassium salt), 1-메틸-3-(1H,1H,2H,2H-퍼플루오로옥틸)이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 (1-Methyl-3-(1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl)imidazolium hexafluorophosphate), 퍼플루오로노난산 나트륨염(Perfluorononanoic acid sodium salt), 퍼플루오로옥탄산 암모늄염(Perfluorooctanoic acid ammonium salt) 및 펜타플루오로프로피온산 나트륨염(Pentafluoropropionic acid sodium salt)으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 것인, 금속 추출방법
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