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신규한 CDK 저해 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 함유하는 CDK 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2019025456
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 CDK 저해 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 함유하는 CDK 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 CDK 저해 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 CDK(cyclin dependent kinase)를 우수하게 저해하는 바, CDK 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 및 건강기능식품으로 유용하게 사용될 수 있을 뿐 아니라, 특히 CDK 2 및 CDK 5에 우수한 재해활성을 나타내는 바, 예를 들어 암 또는 신경퇴행성 질환의 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 473/34 (2006.01.01) A61K 31/52 (2006.01.01) A23L 33/10 (2016.01.01)
CPC C07D 473/34(2013.01) C07D 473/34(2013.01) C07D 473/34(2013.01) C07D 473/34(2013.01) C07D 473/34(2013.01) C07D 473/34(2013.01)
출원번호/일자 1020170041793 (2017.03.31)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-1893879-0000 (2018.08.27)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20180903) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2017.03.31)
심사청구항수 9

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 황종연 대한민국 전라북도 순창군
2 하재두 대한민국 대전광역시 유성구
3 조성윤 대한민국 대전광역시 유성구
4 김필호 대한민국 대전광역시 유성구
5 박지훈 대한민국 대전광역시 유성구
6 이정옥 대한민국 서울특별시 강남구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2017.03.31 수리 (Accepted) 1-1-2017-0318567-79
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2018.07.09 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0465715-25
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2018.07.20 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-0719099-97
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2018.07.20 수리 (Accepted) 1-1-2018-0719090-87
7 등록결정서
Decision to grant		 2018.08.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0564939-90
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,R1은 치환 또는 비치환된 C3-10의 사이클로알킬, N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C3-10의 헤테로사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-10의 아릴, N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C5-10의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C3-10사이클로알킬C1-10알킬, N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C3-10헤테로사이클로알킬C1-10알킬, 치환 또는 비치환된 C6-10아릴C1-10알킬, 또는 N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C5-10헤테로아릴C1-10알킬이되,여기서, 상기 치환된 C3-10의 사이클로알킬, 치환된 C3-10의 헤테로사이클로알킬, 치환된 C6-10의 아릴, 치환된 C5-10의 헤테로아릴, 치환된 C3-10사이클로알킬C1-10알킬, 치환된 C3-10헤테로사이클로알킬C1-10알킬, 치환된 C6-10아릴C1-10알킬 및 치환된 C5-10헤테로아릴C1-10알킬은 치환 또는 비치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로젠, 시아노, 히드록시, 페닐, C1-2알킬페닐, 치환 또는 비치환된 벤족시, tert-부틸옥시카보닐(-Boc), 아미노, 치환 또는 비치환된 C1-2알킬아미노, 치환 또는 비치환된 디C1-2알킬아미노, 설포닐, C1-2알킬설포닐, 설포닐C1-2알킬, 아미노설포닐, C1-2알킬아미노설포닐 및 디C1-2알킬아미노설포닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되거나, 또는 C3-10의 사이클로알킬, C3-10의 헤테로사이클로알킬, C6-10의 아릴 및 C5-10의 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나의 고리와 융합(fused)되고,다시 여기서, 상기 치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 치환된 벤족시, 치환된 C1-2알킬아미노, 치환된 디C1-2알킬아미노는 -CF3, 히드록시, 옥소, 시아노, 및 할로젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고;R3는 히드록시, 트리이소프로필실일옥시(-OTIPS), 직쇄 또는 분지쇄 C1-10의 알콕시, 카르복시, C1-2알킬카르복시, -NH-CO-R4, -NH-R4, -CO-NH-R4, -CO-R4, -NH-CO-R4-CO-NH-R5, -CO-NH-R4-CO-NH-R5, -NH-CO-R4-NH-CO-R5, 또는 -CO-NH-R4-NH-CO-R5이되,여기서, 상기 R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3-10의 사이클로알킬, N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C3-10의 헤테로사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-10의 아릴, N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C5-10의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C3-10사이클로알킬C1-10알킬, N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C3-10헤테로사이클로알킬C1-10알킬, 치환 또는 비치환된 C6-10아릴C1-10알킬, 또는 N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C5-10헤테로아릴C1-10알킬이되,다시 여기서, 상기 치환된 C3-10의 사이클로알킬, 치환된 C3-10의 헤테로사이클로알킬, 치환된 C6-10의 아릴, 치환된 C5-10의 헤테로아릴, 치환된 C3-10사이클로알킬C1-10알킬, 치환된 C3-10헤테로사이클로알킬C1-10알킬, 치환된 C6-10아릴C1-10알킬 및 치환된 C5-10헤테로아릴C1-10알킬은 치환 또는 비치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로젠, 시아노, 히드록시, 페닐, C1-2알킬페닐, 치환 또는 비치환된 벤족시, tert-부틸옥시카보닐(-Boc), 아미노, 치환 또는 비치환된 C1-2알킬아미노, 치환 또는 비치환된 디C1-2알킬아미노, 설포닐, C1-2알킬설포닐, 설포닐C1-2알킬, 아미노설포닐, C1-2알킬아미노설포닐 및 디C1-2알킬아미노설포닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되거나, 또는 C3-10의 사이클로알킬, C3-10의 헤테로사이클로알킬, C6-10의 아릴 및 C5-10의 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나의 고리와 융합(fused)되고,또 다시 여기서, 상기 치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 치환된 벤족시, 치환된 C1-2알킬아미노, 치환된 디C1-2알킬아미노는 -CF3, 히드록시, 옥소, 시아노, 및 할로젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고; 및A는 탄소 또는 질소 원자이다)
2 2
삭제
3 3
제1항에 있어서,R1은 , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 또는 인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
4 4
제1항에 있어서,R3는 -OH, -COOH, -COOCH3, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 또는 인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
5 5
하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나의 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(1) (1r,3r)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부탄올;(2) (1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부탄올;(3) N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)아세트아미드;(4) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(5) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(1-(메틸설포닐)피페리딘-4-일아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(6) N-((1s,3s)-3-(6-(3-플루오로벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(7) tert-부틸 2-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트;(8) N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피롤리딘-2-카복스아미드;(9) 1-(메틸설포닐)-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피페리딘-4-카복스아미드;(10) N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)모폴린-4-카복스아미드;(11) N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)니코틴아미드;(12) N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)이소니코틴아미드;(13) N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피라진-2-카복스아미드;(14) 1-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피롤리딘-2-카복스아미드;(15) 2-페닐-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)아세트아미드;(16) 2-사이클로헥실-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)아세트아미드;(17) N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-테트라히드로-2H-피란-4-카복스아미드;(18) N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)벤즈아미드;(19) 4-메톡시-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)벤즈아미드;(20) N-((1s,3s)-3-(6-(3-클로로페닐아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(21) N-((1s,3s)-3-(6-(3-플루오로페닐아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(22) N-((1s,3s)-3-(6-(4-메톡시페닐아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(23) 2,6-디클로로-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)벤즈아미드;(24) 2,3-디클로로-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)벤즈아미드;(25) 2,6-디플루오로-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)벤즈아미드;(26) 4-클로로-2-메톡시-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)벤즈아미드;(27) (1r,3r)-메틸 3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부탄카복실레이트;(28) (1r,3r)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부탄카르복실산;(29) N-페닐-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부탄카복스아미드;(30) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(나프탈렌-1-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(31) N-((1s,3s)-3-(6-(4-시아노벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(32) N-((1R,3s)-3-(6-((S)-2-히드록시-1-페닐에틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(33) N-((1S,3s)-3-(6-((R)-2-히드록시-2-페닐에틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(34) N-(1-(메틸설포닐)피페리딘-4-일)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부탄카복스아미드;(35) 1-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-1H-피라졸-5-카복스아미드;(36) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-2-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(37) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(2-메틸벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(38) N-((1s,3s)-3-(6-(2-메톡시벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(39) N-((1s,3s)-3-(6-(2-클로로벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(40) N-((1s,3s)-3-(6-(2-플루오로벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(41) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(3-(트리플루오로메틸)벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(42) N-((1s,3s)-3-(6-(3-클로로벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(43) N-((1s,3s)-3-(6-(4-(디메틸아미노)벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(44) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-4-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(45) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(4-(트리플루오로메틸)벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(46) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(4-(트리플루오로메톡시)벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(47) N-((1s,3s)-3-(6-(4-메톡시벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(48) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(4-설파모일벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(49) N-((1s,3s)-3-(6-(사이클로헥실메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(50) N-((1s,3s)-3-(6-((2,3-디히드로벤조[b][1,4]디옥신-2-일)메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(51) 3,5-디메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)벤즈아미드;(52) 3,4-디메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)벤즈아미드;(53) 3-(디메틸아미노)-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)벤즈아미드;(54) N-((1s,3s)-3-(6-(4-플루오로벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(55) N-((1r,3r)-3-(6-(4-브로모벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(56) N-((1r,3r)-3-(6-(3-브로모벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(57) N-((1r,3r)-3-(6-(2,4-디메톡시벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(58) N-((1r,3r)-3-(6-(3,4-디메톡시벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(59) N-((1r,3r)-3-(6-(3-히드록시-4-메톡시벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(60) N-((1r,3r)-3-(6-(4-히드록시-3-메톡시벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(61) N-((1r,3r)-3-(6-(3-플루오로벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메톡시피콜린아미드;(62) 6-메톡시-N-((1r,3r)-3-(6-(4-메톡시벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(63) 6-클로로-N-((1r,3r)-3-(6-(3-플루오로벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(64) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(2-페닐아세트아미도)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(65) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(4-페녹시벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(66) N-((1s,3s)-3-(6-(4-(4-플루오로페녹시)벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(67) N-((1s,3s)-3-(6-(3,5-디클로로-4-메톡시벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(68) N-((1s,3s)-3-(6-(3-브로모-4-메톡시벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(69) N-((1s,3s)-3-(6-(4-(벤질옥시)벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(70) N-((1s,3s)-3-(6-(4-이소프로폭시벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(71) (6-메틸피리딘-2-일)(3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)아제티딘-1-일)메타논;(72) (3-(6-(3-클로로벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)아제티딘-1-일)(6-메틸피리딘-2-일)메타논;(73) (3-(6-(3-브로모벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)아제티딘-1-일)(6-메틸피리딘-2-일)메타논;(74) N-((1s,3s)-3-(6-(3,4-디플루오로벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(75) N-((1s,3s)-3-(6-(3,4-디클로로벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(76) tert-부틸 4-(9-((1s,3s)-3-(6-메틸피콜린아미도)사이클로부틸)-9H-퓨린-6-일아미노)피페리딘-1-카복실레이트;(77) tert-부틸 4-((9-((1s,3s)-3-(6-메틸피콜린아미도)사이클로부틸)-9H-퓨린-6-일아미노)메틸)피페리딘-1-카복실레이트;(78) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(피페리딘-4-일아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드 히드로클로라이드;(79) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(피페리딘-4-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드 히드로클로라이드;(80) N-((1r,3r)-3-(6-(3-브로모벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)벤조[d]싸이아졸-2-아민;(81) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(1-메틸피페리딘-4-일아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(82) N-((1s,3s)-3-(6-((1r,4r)-4-히드록시사이클로헥실아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(83) tert-부틸 3-(9-((1s,3s)-3-(6-메틸피콜린아미도)사이클로부틸)-9H-퓨린-6-일아미노)피롤리딘-1-카복실레이트;(84) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(피롤리딘-3-일아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드 히드로클로라이드;(85) N-((1s,3s)-3-(6-(1-아세틸피페리딘-4-일아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(86) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(1-(2-페닐아세틸)피페리딘-4-일아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(87) N-((1s,3s)-3-(6-((1s,4s)-4-아세트아미도사이클로헥실아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(88) N-((1s,3s)-3-(6-((1r,4r)-4-아세트아미도사이클로헥실아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(89) N2-(4-메톡시벤질)-N6-((1s,3s)-3-(6-(4-메톡시벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피리딘-2,6-디카복스아미드;(90) N-((1s,3s)-3-(6-(3-클로로벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-시아노피콜린아미드;(91) N-((1s,3s)-3-(6-(4-메톡시벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-페닐피콜린아미드;(92) N-((1s,3s)-3-(6-(3-클로로벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-페닐피콜린아미드;(93) 6-페닐-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(94) 6-에틸-N-((1s,3s)-3-(6-(4-메톡시벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(95) N-((1s,3s)-3-(6-(3-클로로벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-에틸피콜린아미드;(96) N-((1s,3s)-3-(6-(4-메톡시벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-(트리플루오로메틸)피콜린아미드;(97) N-((1s,3s)-3-(6-(3-클로로벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-(트리플루오로메틸)피콜린아미드;(98) N-((1s,3s)-3-(6-(4-메톡시벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-2-메틸싸이아졸-4-카복스아미드;(99) N-((1s,3s)-3-(6-(3-클로로벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-2-메틸싸이아졸-4-카복스아미드;(100) N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-3-일메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-(트리플루오로메틸)피콜린아미드;(101) 6-메틸-N-((1s,3s)-3-(6-(피리딘-4-일아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)피콜린아미드;(102) N-((1s,3s)-3-(6-(3-메톡시페닐아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드;(103) N-((1s,3s)-3-(6-(3-클로로페닐아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드; 및(104) N-((1s,3s)-3-(6-(3,4-디메톡시페닐아미노)-9H-퓨린-9-일)사이클로부틸)-6-메틸피콜린아미드
6 6
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 6-클로로퓨린을 반응시켜 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조한 화학식 3으로 표시되는 화합물로부터 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조한 화학식 4로 표시되는 화합물과 화학식 5로 표시되는 R1-NH2를 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 3);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,A, R1 및 R3는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고;B는 -OTIPS 또는 -NHBoc이다)
7 7
제1항 또는 제5항의 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 CDK(cyclin dependent kinase) 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 있어서,상기 CDK(cyclin dependent kinase) 관련 질환은 암 또는 신경퇴행성 질환(neurodegenerative disease)인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
8 8
제7항에 있어서,제1항 또는 제5항의 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염이 CDK(cyclin dependent kinase)를 억제하여 암 또는 신경퇴행성 질환을 예방 또는 치료하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
9 9
제8항에 있어서,상기 암은 가성점액종, 간내 담도암, 간모세포종, 간암, 갑상선암, 결장암, 고환암, 골수이형성증후군, 교모세포종, 구강암, 구순암, 균상식육종, 급성골수성백혈병, 급성림프구성백혈병, 기저세포암, 난소상피암, 난소생식세포암, 남성유방암, 뇌암, 뇌하수체선종, 다발성골수종, 담낭암, 담도암, 대장암, 만성골수성백혈병, 만성림프구백혈병, 망막모세포종, 맥락막흑색종, 미만성거대B세포림프종, 바터팽대부암, 방광암, 복막암, 부갑상선암, 부신암, 비부비동암, 비소세포폐암, 비호지킨림프종, 설암, 성상세포종, 소세포폐암, 소아뇌암, 소아림프종, 소아백혈병, 소장암, 수막종, 식도암, 신경교종, 신경모세포종, 신우암, 신장암, 심장암, 십이지장암, 악성 연부조직 암, 악성골암, 악성림프종, 악성중피종, 악성흑색종, 안암, 외음부암, 요관암, 요도암, 원발부위불명암, 위림프종, 위암, 위유암종, 위장관간질암, 윌름스암, 유방암, 육종, 음경암, 인두암, 임신융모질환, 자궁경부암, 자궁내막암, 자궁육종, 전립선암, 전이성 골암, 전이성뇌암, 종격동암, 직장암, 직장유암종, 질암, 척수암, 청신경초종, 췌장암, 침샘암, 카포시 육종, 파제트병, 편도암, 편평상피세포암, 폐선암, 폐암, 폐편평상피세포암, 피부암, 항문암, 횡문근육종, 후두암, 흉막암, 및 흉선암으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이고; 및상기 신경퇴행성 질환은 알코올 중독(alcoholism), 알츠하이머 질환(Alzheimer's disease), 파킨슨 질환(Parkinson's disease), 루게릭 질환(Lou Gehrig's disease), 헌팅턴 질환(Huntington's disease), HIV 연관 치매(HIV-associated dementia), 루이체 치매(Lewy body dementia), 타우병증(tauopathy), 진행성 핵상 마비, 피질-기저핵 퇴행증, 아지오필릭 그레인 질환(Argyrophilic Grain Disease), 피크 질환, 근위축성 축삭 경화증 (ALS), 프리온 질환(Prion disease), C형 니이먼-픽씨병 (Niemann-Pick Type C, NPC) 및 간질(epilepsia), 다발성 경화증 (MS), 근 위축증 (MD) 및 유전성 전측두엽 치매로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
10 10
제1항 또는 제5항의 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 CDK(cyclin dependent kinase) 관련 질환의 예방 또는 개선용 건강기능 식품에 있어서,상기 CDK(cyclin dependent kinase) 관련 질환은 암 또는 신경퇴행성 질환(neurodegenerative disease)인 것을 특징으로 하는 건강기능 식품
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