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에피갈로카테킨 갈레이트의 위치 선택적 알킬화를 위한 합성방법

  • 기술번호 : KST2019027468
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 에피갈로카테킨 갈레이트 ((-)-epigallocatechin gallate, (-)-EGCG)의 위치 선택적 알킬화를 위한 합성방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 EGCG의 위치 선택적인 알킬화 방법은, EGCG를 바로 알킬화하지 않고, EGCG를 먼저 아세틸화한 다음 알킬화를 실시함에 따라서, 4''-알킬화-EGCG를 높은 수득률로 제조할 수 있는 효과가 있다.
Int. CL C07D 311/62 (2006.01.01) A61K 31/353 (2006.01.01)
CPC C07D 311/62(2013.01) C07D 311/62(2013.01)
출원번호/일자 1020160150006 (2016.11.11)
출원인 건국대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1822306-0000 (2018.01.19)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20180125) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2016.11.11)
심사청구항수 9

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 건국대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 광진구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 정유훈 대한민국 서울특별시 서초구
2 김미경 대한민국 서울특별시 구로구
3 서유진 대한민국 충청북도 청주시 흥덕구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 위병갑 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로**길 * *층(대영빌딩)(위특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 건국대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 광진구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2016.11.11 수리 (Accepted) 1-1-2016-1102651-41
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2017.04.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2017.06.12 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2017-0090068-31
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2017.06.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0431547-86
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2017.08.02 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2017-0745056-54
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2017.08.02 수리 (Accepted) 1-1-2017-0745055-19
7 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2017.10.10 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0695276-21
8 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)
2017.10.20 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2017-1037505-14
9 등록결정서
Decision to Grant Registration
2017.11.09 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0780056-66
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번호 청구항
1 1
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화합물 2(에피갈로카테킨 갈레이트, EGCG) 및 과량의 아세트산을 유기용매에 첨가하고, 10-40℃에서 4-8시간 반응시켜 화합물 2의 하이드록시기를 모두 아세틸화한 화합물 3을 얻는 단계(Step 1);화합물 3, 탄산칼륨(K2CO3), 요오드화칼륨(KI) 및 할로겐화알킬(R-X, 여기서 상기 X는 할로겐이고, R은 하기 반응식 1에서 정의한 바와 같다)을 유기용매에 첨가하고 35-65℃에서 2-6시간 반응시켜 화합물 4를 얻는 단계(Step 2); 및화합물 4를 유기용매에 녹인 다음, 수소화붕소나트륨(NaBH4)를 0-5℃에서 첨가하고 20-60분 후에, 10-40℃에서 4-8시간 교반하여 탈아세틸화된 화합물 1을 얻는 단계(Step 3);를 포함하는 4''-알킬화-에피갈로카테킨 갈레이트의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,R은 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알케닐, 또는 -R1Ar이고,R1은 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬레닐이고,Ar은 C6-10의 아릴이다)
2 2
제1항에 있어서,상기 R은 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알케닐, 또는 -R1Ar이고,R1은 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬레닐이고,Ar은 C6-8의 아릴인 것을 특징으로 하는 제조방법
3 3
제2항에 있어서,상기 R은 메틸, 에틸, 프로필, 프로페닐 또는 페닐메틸인 것을 특징으로 하는 제조방법
4 4
제1항에 있어서,상기 단계 1의 유기용매는 피리딘, t-부탄올, 에탄올, 테트라하이드로퓨란(THF), 벤젠, KOH/MeOH, MeOH, 톨루엔, CH2Cl2, 헥산, 디메틸포름아미드(DMF), 디이소프로필에테르, 디에틸에테르, 디옥산, 디메틸아세트아미드(DMA), 디메틸설폭사이드(DMSO), 아세톤 및 클로로벤젠으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
5 5
제4항에 있어서,상기 단계 1의 유기용매는 피리딘인 것을 특징으로 하는 제조방법
6 6
제1항에 있어서,상기 단계 2의 유기용매는 아세톤, t-부탄올, 에탄올, 테트라하이드로퓨란(THF), 벤젠, KOH/MeOH, MeOH, 톨루엔, CH2Cl2, 헥산, 디메틸포름아미드(DMF), 디이소프로필에테르, 디에틸에테르, 디옥산, 디메틸아세트아미드(DMA), 디메틸설폭사이드(DMSO) 및 클로로벤젠으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
7 7
제6항에 있어서,상기 단계 2의 유기용매는 아세톤인 것을 특징으로 하는 제조방법
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제1항에 있어서,상기 단계 3의 유기용매는 메탄올, t-부탄올, 에탄올, 테트라하이드로퓨란(THF), 벤젠, KOH/MeOH, 톨루엔, CH2Cl2, 헥산, 디메틸포름아미드(DMF), 디이소프로필에테르, 디에틸에테르, 디옥산, 디메틸아세트아미드(DMA), 디메틸설폭사이드(DMSO), 아세톤 및 클로로벤젠으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
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제8항에 있어서,상기 단계 3의 유기용매는 메탄올인 것을 특징으로 하는 제조방법
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 미래창조과학부 건국대학교 산학협력단 중견-도약연구지원사업(전략)(연구분야지정) (2차) EGCG prodrug 라이브러리 구축 및 노화 표현형 기반 활성검증을 통한 신규 Anti-Frailty Drug 개발