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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1은 H, OH, 할로겐, C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-6의 직쇄 또는 측쇄 할로알킬, 또는 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고,X는 C 또는 N이다
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제1항에 있어서,R1은 H, 할로겐, 또는 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 할로알킬이고,X는 C 또는 N인 것을 특징으로 하는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서,R1은 H, Cl, 또는 CF3이고,X는 C 또는 N인 것을 특징으로 하는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:1) N-벤질-4-(3,4-디메톡시페닐)피리딘-2-아민;2) 4-(3,4-디메톡시페닐)-N-(2-(트리플루오로메틸)벤질)피리딘-2-아민;3) 4-(3,4-디메톡시페닐)-N-(3-(트리플루오로메틸)벤질)피리딘-2-아민;4) 4-(3,4-디메톡시페닐)-N-(4-(트리플루오로메틸)벤질)피리딘-2-아민;5) N-(2-클로로벤질)-4-(3,4-디메톡시페닐)피리딘-2-아민;6) N-(3-클로로벤질)-4-(3,4-디메톡시페닐)피리딘-2-아민;7) N-(4-클로로벤질)-4-(3,4-디메톡시페닐)피리딘-2-아민;8) N-벤질-4-(3,4-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민;9) 4-(3,4-디메톡시페닐)-N-(3-(트리플루오로메틸)벤질)피리미딘-2-아민;10) 4-(3,4-디메톡시페닐)-N-(4-(트리플루오로메틸)벤질)피리미딘-2-아민;11) N-(2-클로로벤질)-4-(3,4-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민;12) N-(3-클로로벤질)-4-(3,4-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민; 및13) N-(4-클로로벤질)-4-(3,4-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민
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하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화합물 5와 에틸시아노 아세테이트를 유기용매에 용해하고 교반하여 화합물 4를 제조하는 단계(단계 1);화합물 4를 DMF-DMA(N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal)에 용해하고 교반하여 화합물 3을 제조하는 단계(단계 2);화합물 3을 유기용매에 용해하고, HBr을 적하고 교반하여 화합물 2를 제조하는 단계(단계 3); 및화합물 2를 유기용매에 용해하고, 화합물 9를 첨가하고 교반하여 화합물 1a-1g를 제조하는 단계(단계 4);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1]상기 반응식 1에서,R1은 제1항에서 정의한 바와 같고,화합물 1a-1g는 제1항의 화학식 1에 포함된다
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하기 반응식 2에 나타난 바와 같이,피라졸과 시안마이드를 유기용매에 용해하고, HCl을 적가한 다음, 교반하여 화합물 10을 제조하는 단계(단계 1);화합물 10을 유기용매에 용해하고, 화합물 9와 Et3N를 차례로 적가한 다음, 교반하여 화합물 8을 제조하는 단계(단계 2);화합물 5를 DMF-DMA(N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal)에 용해하고 교반하여 화합물 7을 제조하는 단계(단계 3); 및화합물 8과 화합물 7을 유기용매에 용해하고, 포타슘 카보네이트를 첨가한 후 교반하여 화합물 6a-6f를 제조하는 단계(단계 4);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 2]상기 반응식 2에서,R1은 제1항에서 정의한 바와 같고,화합물 6a-6f는 제1항의 화학식 1에 포함된다
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제5항 또는 제6항에 있어서,상기 유기용매는 톨루엔, 다이메틸설폭사이드(DMSO), 아세트산(AcOH), 빙초산, 1,4-디옥산, 아세토니트릴(MeCN), 에탄올(EtOH), 테트라하이드로퓨란(THF), 다이에틸에테르, 다이페닐에테르, 다이이소프로필에테르(DIPE), 다이메틸포름아마이드(DMF), 다이메틸아세트아마이드(DMA), 다이클로로메탄(DCM), 클로로벤젠, 벤젠, 카본테트라클로라이드(CCl4), 아세톤, 및 클로로포름(CHCl3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
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8
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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9
인비트로에서 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 IKKβ의 키나아제에 처리하여, NF-κB 전사활성을 저해하는 방법
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10
제8항에 있어서,상기 멜라닌 색소 과다 침착 질환은 기미, 주근깨, 노인성 색소반, 또는 일광흑색종(solar lentigines)인 것을 특징으로 하는 조성물
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삭제
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제8항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 α-MSH(α-melanocyte stimulating hormone)에 의해 유도되는 멜라닌 생성을 억제하는 작용기전으로 멜라닌 색소 과다 침착 질환을 치료하는 것을 특징으로 하는 조성물
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13
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 이의 식품학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
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14
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 피부 미백용 화장료 조성물
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