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하기 화학식 2로 표시되는 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘
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제1항에 있어서,상기 알킬기는 메틸기(methyl), 에틸기(ethyl), n-펜틸기(n-pentyl) 및 사이클로펜틸메틸기(cyclopentylmethyl) 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘
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3
제1항에 있어서,상기 화학식 2로 표시되는 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘은 2-메틸-1,3,3-트리나이트로아제티딘, 2-에틸-1,3,3-트리나이트로아제티딘 및 2-(n-펜틸)-1,3,3-트리나이트로아제티딘, 2-(사이클로펜틸메틸)-1,3,3-트리나이트로아제티딘 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘
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4
제1항에 있어서,상기 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘은 고에너지물질로서 용융주조형 분자화약으로 사용되는 것을 특징으로 하는 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘
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5
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 3의 2,2-디메틸-5-나이트로-1,3-디옥산과 화학식 4의 N-설피닐 아민을 염기 조건하에 유기용매에서 반응시켜 화학식 5의 설핀아미드 화합물을 제조하는 제1단계;상기 제1단계에서 제조된 화학식 5의 설핀아미드 화합물을 산화제와 반응시켜 화학식 6의 술폰아미드 화합물을 제조하는 제2단계;상기 제2단계에서 제조된 화학식 6의 술폰아미드 화합물의 아세토나이드 보호기를 산 조건하에서 제거하여 화학식 7의 디올 화합물을 제조하는 제3단계;상기 제3단계에서 제조된 화학식 7의 디올 화합물을 고리화 반응 시약을 사용하여 화학식 8의 아제티딘 화합물로 제조하는 제4단계;상기 제4단계에서 제조된 화학식 8의 아제티딘 화합물의 히드록시메틸기를 산화적 나이트로화 반응 시약을 사용하여 화학식 9의 3,3-디나이트로아제티딘 화합물을 제조하는 제5단계; 및상기 제5단계에서 제조된 화학식 9의 3,3-디나이트로아제티딘 화합물을 질산과 반응시켜 화학식 2의 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘을 제조하는 제6단계;를 포함하여 이루어지는 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘의 제조방법
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6
제5항에 있어서,상기 알킬기는 메틸기(methyl), 에틸기(ethyl), n-펜틸기(n-pentyl) 및 사이클로펜틸메틸기(cyclopentylmethyl) 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘의 제조방법
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7
제5항에 있어서,상기 제1단계의 염기는 수산화칼륨 또는 수산화나트륨인 것을 특징으로 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘의 제조방법
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8
제5항에 있어서,상기 제1단계의 유기용매는 디클로로메탄(dichloromethane), 톨루엔(toluene) 또는 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran)인 것을 특징으로 하는 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘의 제조방법
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9
제5항에 있어서,상기 제2단계는 디클로로메탄(dichloromethane), 트리클로로메탄(trichloromethane) 또는 디클로로에탄(dichloroethane) 용매 하에서 상기 산화제로서 메타-클로로퍼옥시벤조산(metha-chloroperoxybenzoic acid, m-CPBA), 모노퍼옥시프탈산 마그네슘염, 퍼옥시벤조산, 퍼옥시폼산, 퍼옥시아세트산, 트리플루오로퍼옥시아세트산 및 터셔리-뷰틸 수소과산화물로 이루어진 과산화산 그룹에서 선택되는 어느 하나 이상을 사용하는 것을 특징으로 하는 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘의 제조방법
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10
제5항에 있어서,상기 제3단계는 메탄올, 에탄올 또는 에틸아세테이트 용매 하에서 산으로서 염산 또는 황산을 사용하여 아세토나이드 보호기를 제거하는 것을 특징으로 하는 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘의 제조방법
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11
제5항에 있어서,상기 제4단계는 톨루엔(toluene) 또는 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran) 용매 하에서 상기 고리화 반응 시약으로 트리페닐포스핀(triphenylphosphine, PPh3) 및 디이소프로필 아조디카르복실레이트(diisopropyl azodicarboxylate, DIAD)를 사용하여 화학식 7의 디올 화합물을 고리화하는 것을 특징으로 하는 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘의 제조방법
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12
제5항에 있어서,상기 제5단계는 염기 조건하에서 상기 제4단계를 통해서 얻은 화학식 8의 아제티딘 화합물이 포함된 용액을 교반한 후, 아질산나트륨(sodium nitrite), 포타슘 페리시아나이드(potassium ferricyanide) 및 과황산나트륨(sodium persulfate)을 차례로 넣어 산화적 나이트로화 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘의 제조방법
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13
제12항에 있어서,상기 염기는 수산화나트륨(sodium hydroxide) 또는 포타슘 터셔리-뷰톡사이드(potassium tert-butoxide)로 물 또는 터셔리-부탄올(tert-butanol) 용매에 녹여 사용하는 것을 특징으로 하는 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘의 제조방법
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14
제5항에 있어서,상기 제6단계는, 디클로로메탄(dichloromethane), 트리클로로메탄(trichloromethane) 또는 디클로로에탄(dichloroethane) 용매 하에서 질산(HNO3)을 사용하여 니트로화 반응을 수행하는 단계;탄산수소나트륨 수용액으로 반응을 중지한 후, 반응 용액에 추출용매로서 디클로로메탄을 사용하여 유기층만 추출하는 단계; 및상기 추출된 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 것을 특징으로 하는 C-치환된 1,3,3-트리나이트로아제티딘의 제조방법
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