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2-피리돈 화합물의 신규한 합성방법

  • 기술번호 : KST2019029110
  • 담당센터 : 대구기술혁신센터
  • 전화번호 : 053-550-1450
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 2-피리돈 화합물 및 이의 신규한 합성방법에 관한 것으로, 상기 2-피리돈 화합물 신규한 합성방법은 촉매 및 용매의 사용 없이 다성분 반응을 이용한 합성방법으로 기존의 2-피리돈 화합물 합성방법보다 간단한 합성과정 및 낮은 비용으로 높은 수득율을 얻을 수 있다는 장점이 있으며, 금속 촉매, 용매 및 독성 시약의 사용을 감소시킨 친환경적인 방법으로, 상기 합성방법에 의해 합성된 2-피리돈 화합물은 생리활성을 갖는 천연물 및 의약품 합성에 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 213/04 (2006.01.01) C07D 213/16 (2006.01.01) C07D 213/63 (2006.01.01) C07D 311/68 (2006.01.01)
CPC C07D 213/04(2013.01) C07D 213/04(2013.01) C07D 213/04(2013.01) C07D 213/04(2013.01)
출원번호/일자 1020160082397 (2016.06.30)
출원인 영남대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1795283-0000 (2017.11.01)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20171110) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2016.06.30)
심사청구항수 5

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 경산시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이용록 대한민국 대구광역시 수성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인태백 대한민국 서울 금천구 가산디지털*로 *** 이노플렉스 *차 ***호

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 경산시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2016.06.30 수리 (Accepted) 1-1-2016-0633994-72
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2017.01.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2017.03.13 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2017-0054791-90
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2017.04.12 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0260984-58
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2017.06.12 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2017-0555905-56
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2017.06.12 수리 (Accepted) 1-1-2017-0555906-02
7 등록결정서
Decision to grant		 2017.10.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0754649-76
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.11.03 수리 (Accepted) 4-1-2017-5175631-14
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.10.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5220555-67
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.12.07 수리 (Accepted) 4-1-2020-5277862-17
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번호 청구항
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무촉매 및 무용매 하에서 크로멘-3-카르브알데히드, 1,3-디카르보닐 화합물 및 아닐린을 100 내지 120℃에서 8 내지 12시간 동안 반응시켜 하기 화학식 1 내지 3의 2-피리돈 화합물을 합성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 2-피리돈 화합물의 합성방법:[화학식 1]상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 동일하거나 다르며, 수소 또는 (C1 내지 C4)알킬 중에서 선택되거나, R1과 R2가 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성하며,R3 은 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고,R 4는 (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 페닐, (C1 내지 C4)알킬페닐, (C1 내지 C4)알콕시페닐, 니트로페닐 및 벤질옥시로 이루어진 군에서 선택되고,[화학식 2]상기 화학식 2에서,R1 은 수소, (C1 내지 C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고,R2는 (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 페닐, (C1 내지 C4)알킬페닐, (C1 내지 C4)알콕시페닐, 니트로페닐 및 벤질옥 시로 이루어진 군에서 선택되고,R3 내지 R7은 각각 동일하거나 다르며 , 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 아미노, 하이드록시(C1 내지 C2)알킬, 니트로, 시아노, 브로모벤조일 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되며,[화학식 3]상기 화학식 3에서,R1은 수소, (C1 내지 C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고,R2는 (C1 내지 C4)알킬, ( C1 내지 C4)알콕시, 페닐 및 페닐(C1 내지 C4)알콕시로 이루어진 군에서 선택되고,R3은 수소 또는 (C1 내지 C4)알킬 중에서 선택되며,R4는 페닐, 페닐(C1 내지 C4)알킬 또는 (1H-인돌-3-일)(C1 내지 C4)알킬 중에서 선택됨
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청구항 8에 있어서, 상기 크로멘-3-카르브알데히드는 3-포르밀-6-(C1 내지 C4)알킬크로멘, 3-포르밀-6-(C1 내지 C4)알콕시크로멘, 6-플루오로크로멘-3-카르브알데히드, 6-브로모크로멘-3-카르브알데히드, 5-(C1 내지 C4)알킬-6-클로로크로멘-3-카르브알데히드, 벤조[h]크로멘-3-카르브알데히드 및 6-니트로크로멘-3-카르브알데히드로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 2-피리돈 화합물의 합성방법
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청구항 8에 있어서, 상기 1,3-디카르보닐 화합물은 디메틸 말로네이트, 디에틸 말로네이트, 디벤질 말로네이트, 메틸 아세토아세테이트, 에틸 3-옥소-3-페닐프로판오에이트, 에틸 3-(4-메톡시페닐)-3-옥소프로판오에이트 및 에틸 3-(4-니트로페닐-3-옥소프로판오에이트로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 2-피리돈 화합물의 합성방법
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청구항 8에 있어서, 상기 아닐린은 (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 아미노, 하이드록시(C1 내지 C4)알킬, 할로겐, 니트로, 시아노 및 브로모벤조일로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 아닐린인 것을 특징으로 하는 2-피리돈 화합물의 합성방법
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청구항 8에 있어서, 상기 2-피리돈 화합물은 메틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1-페닐-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1-페닐-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 메틸 5-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-2-옥소-1-페닐-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 5-(5-에틸-2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1-페닐-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 5-(2-하이드록시-5-이소프로필벤조일)-2-옥소-1-페닐-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 5-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-2-옥소-1-페닐-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 5-(5-플루오로-2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1-페닐-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 5-(5-브로모-2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1-페닐-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 5-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)-2-옥소-1-페닐-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 벤질 5-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-2-옥소-1-페닐-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 3-아세틸-5-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-1-페닐피리딘-2(1H)-온, 에틸 5-(1-하이드록시-2-나프토일)-2-옥소-1-페닐-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 3-벤조일-5-(2-하이드록시벤조일)-1-페닐피리딘-2(1H)-온, 5-(2-하이드록시벤조일)-3-(4-메톡시벤조일)-1-페닐피리딘-2(1H)-온, 5-(2-하이드록시벤조일)-3-(4-니트로벤조일)-1-페닐피리딘-2(1H)-온, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-1-(3-메톡시벤조일)-1-(3-메톡시페닐)-2-옥소-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-1-(4-이소프로필페닐)-2-옥소-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 1-(4-아미노페닐)-5-(2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-1-(2-(하이드록시메틸)페닐)-2-옥소-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 1-(3-브로모페닐)-5-(2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 1-(3-플루오로페닐)-5-(2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-1-(3-니트로페닐)-2-옥소-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 1-(4-플루오로페닐)-5-(2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 벤질 1-(4-플루오로페닐)-5-(2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 1-(4-시아노페닐)-5-(2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 1-(2-(4-브로모벤조일)페닐)-5-(2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 1-(4-플루오로페닐)-5-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-2-옥소-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 5-(5-브로모-2-하이드록시벤조일)-1-(4-이소프로필페닐)-2-옥소-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 5-(5-브로모-2-하이드록시벤조일)-1-(4-플루오로페닐)-2-옥소-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 메틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1-페네틸-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1-페네틸-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 벤질 5-(2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1-페네틸-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 5-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-2-옥소-1-페네틸-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 5-(5-브로모-2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1-페네틸-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 1-(2-(1H-인돌-3-일)에틸)-5-(2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 (S)-5-(2-하이드록시벤조일)-2-옥소-1-(1-페닐에틸)-1,2-디하이드로피리딘-3-카르복실레이트 및 디에틸 (Z)-2-((6-니트로-4-(페네틸이미노)-4H-크로멘-3-일)메틸렌)말로네이트로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 2-피리돈 화합물의 합성방법
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