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케스케이드 반응을 통한 2-나프톨을 가진 인돌 유도체의 효율적 합성방법

  • 기술번호 : KST2019029111
  • 담당센터 : 대구기술혁신센터
  • 전화번호 : 053-550-1450
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 케스케이드 반응을 통한 2-나프톨을 가진 인돌 유도체의 효율적 합성방법에 관한 것으로서, 우수한 수율로 손쉽게 이용 가능한 2-니이트로시남알데하이드 화합물 및 β-테트랄론 화합물을 이용하여 무 전이금속 반응에 의해 다양하고 다수 치환된 3-나프틸인돌 화합물과 3-나프틸벤조[g]인돌 화합물을 합성하기 위해 간편하고, 효율적인 합성방법을 제공한다.
Int. CL C07D 209/08 (2006.01.01) C07D 209/60 (2006.01.01) A61K 31/404 (2006.01.01)
CPC C07D 209/08(2013.01) C07D 209/08(2013.01) C07D 209/08(2013.01)
출원번호/일자 1020160081543 (2016.06.29)
출원인 영남대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1791790-0000 (2017.10.24)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20171101) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2016.06.29)
심사청구항수 12

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 경산시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이용록 대한민국 대구광역시 수성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인태백 대한민국 서울 금천구 가산디지털*로 *** 이노플렉스 *차 ***호

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 경산시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2016.06.29 수리 (Accepted) 1-1-2016-0629045-29
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2017.01.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2017.02.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2017-0040518-70
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2017.03.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0193272-19
5 [출원서 등 보정(보완)]보정서
 2017.05.12 수리 (Accepted) 1-1-2017-0452631-14
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2017.05.12 수리 (Accepted) 1-1-2017-0452617-74
7 [공지예외적용 보완 증명서류]서류제출서
 2017.05.12 수리 (Accepted) 1-1-2017-0452630-68
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2017.05.12 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2017-0452615-83
9 등록결정서
Decision to grant		 2017.09.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0667976-72
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.11.03 수리 (Accepted) 4-1-2017-5175631-14
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.10.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5220555-67
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.12.07 수리 (Accepted) 4-1-2020-5277862-17
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 인돌 유도체:[화학식 1][화학식 2]상기 화학식 1 및 화학식 2에서, R은 수소, C1 내지 C6의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환기이며,R1은 수소 또는 C1 내지 C6의 알콕시 중 선택된 어느 하나이고;R2는 수소, 할로겐, 및 CF3로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환기이며, R3는 수소, 또는 할로겐으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환기이거나, R2 및 R3가 부착된 원자와 함께 형성된 디옥솔 고리 구조로 이루어지고;R4는 수소 또는 할로겐 중 선택된 어느 하나의 치환기이며,화학식 1은 3-나프틸인돌 유도체(3-n aphthylindole derivatives) 화합물을 나타내고,화학식 2는 3-나프틸벤조[g]인돌(3-naphthylbenzo[g]i ndoles) 유도체 화합물을 나타냄
2 2
청구항 1에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 3-나프틸인돌 유도체는,1-(1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(1-(1H-Indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 1-(1H-인돌-3-일)-5-메톡시나프탈렌-2-올(1-(1H-Indol-3-yl)-5-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(1H-인돌-3-일)-6-메톡시나프탈렌-2-올(1-(1H-Indol-3-yl)-6-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(1H-인돌-3-일)-7-메톡시나프탈렌-2-올(1-(1H-Indol-3-yl)-7-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(1H-인돌-3-일)-6-메톡시나프탈렌-2-올 (1-(1H-Indol-3-yl)-6-methoxynaphthalen-2-ol), 6-클로로-1-(1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(6-Chloro-1-(1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 6-브로모-1-(1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(6-Bromo-1-(1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 1-(7-메톡시-1H-인돌-3-yl)나프탈렌-2-올(1-(7-Methoxy-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 6-메톡시-1-(7-메톡시-1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(6-Methoxy-1-(7-methoxy-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 6-클로로-1-(7-메톡시-1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(6-Chloro-1-(7-methoxy-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 1-(5H-[1,3]디옥솔로[4,5-f]인돌-7-일)-7-메톡시나프탈렌-2-올(1-(5H-[1,3]Dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-7-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(6-브로모-1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(1-(6-Bromo-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 1-(6-브로모-1H-인돌-3-일)-6-메톡시나프탈렌-2-올(1-(6-Bromo-1H-indol-3-yl)-6-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(6-브로모-1H-인돌-3-일)-7-메톡시나프탈렌-2-올(1-(6-Bromo-1H-indol-3-yl)-7-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(6-(트리플루오로메틸)-1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(1-(6-(Trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 7-메톡시-1-(6-(트리플루오로메틸)-1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(7-Methoxy-1-(6-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 1-(5-클로로-1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(1-(5-Chloro-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 1-(5-클로로-1H-인돌-3-일)-5-메톡시나프탈렌-2-올(1-(5-Chloro-1H-indol-3-yl)-5-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(5-클로로-1H-인돌-3-일)-6-메톡시나프탈렌-2-올(1-(5-Chloro-1H-indol-3-yl)-6-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(5-클로로-1H-인돌-3-일)-7-메톡시나프탈렌-2-올(1-(5-Chloro-1H-indol-3-yl)-7-methoxynaphthalen-2-ol), 6-클로로-1-(5-클로로-1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(6-Chloro-1-(5-chloro-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 1-(4-클로로-1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(1-(4-Chloro-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 및 1-(4-클로로-1H-인돌-3-일)-5-메톡시나프탈렌-2-올(1-(4-Chloro-1H-indol-3-yl)-5-methoxynaphthalen-2-ol)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 인돌 유도체
3 3
청구항 1에 있어서,상기 화학식 2로 표시되는 3-나프틸벤조[g]인돌유도체 화합물은,1-(1H-벤조[g]인돌-3-일)나프탈렌-2-올(1-(1H-benzo[g]indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 1-(1H-벤조[g]인돌-3-일)-6-메톡시나프탈렌-2-올(1-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-6-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(1H-벤조[g]인돌-3-일)-7-메톡시나프탈렌-2-올(1-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-7-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(1H-벤조[g]인돌-3-일)-5-메톡시나프탈렌-2-올(1-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-5-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(1H-벤조[g]인돌-3-일)-6-클로로나프탈렌-2-올(1-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-6-chloronaphthalen-2-ol), 및 1-(1H-벤조[g]인돌-3-일)-6-브로모나프탈렌-2-올(1-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-6-bromonaphthalen-2-ol)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 인돌 유도체
4 4
세슘 카보네이트(Caesium carbonate) 존재 하에, 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 2-나이트로시남알데하이드 화합물과 하기 화학식 5로 표시되는 β-테트랄론 화합물을 첨가하여 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 3-나프틸인돌 유도체(3-naphthylindole derivatives) 화합물 또는 화학식 2로 표시되는 3-나프틸벤조[g]인돌(3-naphthylbenzo[g]indoles) 유도체 화합물을 제조하는, 인돌 유도체의 합성방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 화학식 1 내지 화학식 5에서, R은 수소, C1 내지 C6의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환기이고,R1은 수소 또는 C1 내지 C6의 알콕시 중 선택된 어느 하나의 치환기이며;R2는 수소, 할로겐, 및 C1 내지 C6의 알킬 할라이드로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환기이고, R3는 수소, 또는 할로겐으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환기이거나, R2 및 R3가 부착된 원자와 함께 형성된 디옥솔 고리 구조로 이루어지고;R4는 수소 또는 할로겐 중 선 택된 어느 하나의 치환기임
5 5
청구항 4에 있어서,상기 반응은, 테트라하이드로퓨란(THF), 플루오로벤젠(fluorobenzene), 톨루엔(toluene), 1,2-디클로로에탄(1,2-dichloroethane), 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 아세토니트릴(acetonitrile), 메탄올(methanol), 및 디메틸설폭사이드(dimethylsulfoxide)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 용매 존재 하에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 인돌 유도체의 합성방법
6 6
삭제
7 7
청구항 4에 있어서,상기 화학식 3으로 표시되는 2-나이트로시남알데하이드 화합물은, 2-나이트로시남알데하이드(2-nitrocinnamaldehyde), (E)-3-(3-메톡시-2-나이트로페닐)아크릴알데하이드((E)-3-(3-methoxy-2-nitrophenyl)acrylaldehyde), (E)-3-(6-나이트로벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)아크릴알데하이드((E)-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylaldehyde), (E)-3-(4-브로모-2-나이트로페닐)아크릴알데하이드((E)-3-(4-bromo-2-nitrophenyl)acrylaldehyde), (E)-3-(2-나이트로-4-(트리플루오로메틸)페닐)아크릴알데하이드((E)-3-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylaldehyde), (E)-3-(5-클로로-2-나이트로페닐)아크릴알데하이드((E)-3-(5-chloro-2-nitrophenyl)acrylaldehyde), 및 (E)-3-(2-클로로-6-나이트로페닐)아크릴알데하이드((E)-3-(2-chloro-6-nitrophenyl)acrylaldehyde)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 인돌 유도체의 합성방법
8 8
청구항 4에 있어서,상기 화학식 4로 표시되는 2-나이트로시남알데하이드 화합물은,(E)-3-(1-나이트로나프탈렌-2-일)아크릴알데하이드((E)-3-(1-nitronaphthalen-2-yl)acrylaldehyde)인 것을 특징으로 하는, 인돌 유도체의 합성방법
9 9
청구항 4에 있어서,상기 화학식 5로 표시되는 β-테트랄론 화합물은,β-테트랄론(β-tetralones), 5-메톡시-β-테트랄론(5-methoxy-β-tetralones), 6-메톡시-β-테트랄론(6-methoxy-β-tetralones), 7-메톡시-β-테트랄론(7-methoxy-β-tetralones), 8-메톡시-β-테트랄론(8-methoxy-β-tetralones), 6-클로로-β-테트랄론(6-chloro-β-tetralones), 및 6-브로모-β-테트랄론(6-bromo-β-tetralones)으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 인돌 유도체의 합성방법
10 10
청구항 4에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 3-나프틸인돌 유도체는,1-(1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(1-(1H-Indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 1-(1H-인돌-3-일)-5-메톡시나프탈렌-2-올(1-(1H-Indol-3-yl)-5-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(1H-인돌-3-일)-6-메톡시나프탈렌-2-올(1-(1H-Indol-3-yl)-6-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(1H-인돌-3-일)-7-메톡시나프탈렌-2-올(1-(1H-Indol-3-yl)-7-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(1H-인돌-3-일)-6-메톡시나프탈렌-2-올 (1-(1H-Indol-3-yl)-6-methoxynaphthalen-2-ol), 6-클로로-1-(1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(6-Chloro-1-(1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 6-브로모-1-(1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(6-Bromo-1-(1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 1-(7-메톡시-1H-인돌-3-yl)나프탈렌-2-올(1-(7-Methoxy-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 6-메톡시-1-(7-메톡시-1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(6-Methoxy-1-(7-methoxy-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 6-클로로-1-(7-메톡시-1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(6-Chloro-1-(7-methoxy-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 1-(5H-[1,3]디옥솔로[4,5-f]인돌-7-일)-7-메톡시나프탈렌-2-올(1-(5H-[1,3]Dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-7-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(6-브로모-1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(1-(6-Bromo-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 1-(6-브로모-1H-인돌-3-일)-6-메톡시나프탈렌-2-올(1-(6-Bromo-1H-indol-3-yl)-6-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(6-브로모-1H-인돌-3-일)-7-메톡시나프탈렌-2-올(1-(6-Bromo-1H-indol-3-yl)-7-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(6-(트리플루오로메틸)-1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(1-(6-(Trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 7-메톡시-1-(6-(트리플루오로메틸)-1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(7-Methoxy-1-(6-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 1-(5-클로로-1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(1-(5-Chloro-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 1-(5-클로로-1H-인돌-3-일)-5-메톡시나프탈렌-2-올(1-(5-Chloro-1H-indol-3-yl)-5-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(5-클로로-1H-인돌-3-일)-6-메톡시나프탈렌-2-올(1-(5-Chloro-1H-indol-3-yl)-6-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(5-클로로-1H-인돌-3-일)-7-메톡시나프탈렌-2-올(1-(5-Chloro-1H-indol-3-yl)-7-methoxynaphthalen-2-ol), 6-클로로-1-(5-클로로-1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(6-Chloro-1-(5-chloro-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 1-(4-클로로-1H-인돌-3-일)나프탈렌-2-올(1-(4-Chloro-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 및 1-(4-클로로-1H-인돌-3-일)-5-메톡시나프탈렌-2-올(1-(4-Chloro-1H-indol-3-yl)-5-methoxynaphthalen-2-ol)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 인돌 유도체 합성방법
11 11
청구항 4에 있어서,상기 화학식 2로 표시되는 3-나프틸벤조[g]인돌유도체 화합물은,1-(1H-벤조[g]인돌-3-일)나프탈렌-2-올(1-(1H-benzo[g]indol-3-yl)naphthalen-2-ol), 1-(1H-벤조[g]인돌-3-일)-6-메톡시나프탈렌-2-올(1-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-6-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(1H-벤조[g]인돌-3-일)-7-메톡시나프탈렌-2-올(1-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-7-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(1H-벤조[g]인돌-3-일)-5-메톡시나프탈렌-2-올(1-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-5-methoxynaphthalen-2-ol), 1-(1H-벤조[g]인돌-3-일)-6-클로로나프탈렌-2-올(1-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-6-chloronaphthalen-2-ol), 및 1-(1H-벤조[g]인돌-3-일)-6-브로모나프탈렌-2-올(1-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-6-bromonaphthalen-2-ol)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 인돌 유도체의 합성방법
12 12
청구항 4에 있어서,상기 반응은,상기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 2-나이트로시남알데하이드 화합물과 상기 화학식 5로 표시되는 β-테트랄론 화합물을 1 : 1의 몰비로 첨가하는 것을 특징으로 하는, 인돌 유도체의 합성방법
13 13
청구항 4에 있어서,상기 반응은,무촉매 가열 원-팟 케스케이드(one-pot cascade) 반응인 것을 특징으로 하는 인돌 유도체의 합성방법
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
국가 R&D 정보가 없습니다.