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1
하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 2-아미노피리딘 유도체;[화학식 1]상기 화학식 1에서,Y는 (C1~C4)알콕시, 아릴옥시, 2-(C1~C4)알콕시(C1~C4)알킬 및 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R은 수소, (C1~C4)알킬, (C1~C4)알콕시, 할로겐 및 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상이며,R1은 수소이고 R2는 페닐(C1~C4)알킬, (C3~C7)사이클로알킬, (C1~C4)알킬, 벤질, 4-메틸벤질, 벤즈히드릴, 1-페닐(C1~C4)알킬 및 치환 또는 비치환된 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, R1 및 R2가 연결되어 (C3~C7)싸이클로알킬을 형성하며,상기 치환된 아릴은 (C1~C4)알킬, (C1~C4)알콕시, 할로겐, 벤조일, 아세틸, 나이트로, 사이아노, 히드록시(C1~C4)알킬 및 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환됨
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2 |
2
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1에서, Y는 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, n-뷰톡시, t-뷰톡시, 아릴옥시, 2-메톡시에틸 및 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R은 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 메톡시, 브로모, 클로로, 플루오로 및 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상이며,R1은 수소이고 R2는 페닐에틸, 사이클로헥산, 터셔리뷰틸, 벤질, 4-메틸벤질, 벤즈히드릴, (S)-1-페닐에틸 및 치환 또는 비치환된 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 또는 R1 및 R2가 연결되어 사이클로뷰틸을 형성하며,상기 치환된 아릴은 메틸, 메톡시, 이소프로필, 브로모, 플루오로, 벤조일, 아세틸, 나이트로, 사이아노, 히드록시메틸 및 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환되는 것을 특징으로 하는 2-아미노피리딘 유도체
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3
제 1 항에 있어서, 상기 2-아미노피리딘 유도체는 에틸-5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(5-에틸-2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시-5-이소프로필벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸-5-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(5-브로모-2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(5-클로로-2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(5-플루오로-2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(3,5-디클로로-2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 메틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 이소프로필 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 뷰틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-페닐아미노)니코티네이트, 터셔리뷰틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 벤질 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 2-메톡시에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코틴아마이드, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(m-톨릴아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((3-메톡시페닐)아미노)니코티네이트, 메틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(m-톨릴아미노)니코티네이트, 메틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((3-메톡시페닐)아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((4-이소프로필페닐)아미노)니코티네이트, 에틸 2-((3-브로모페닐(아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-((3-플루오로페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 메틸 2-((3-브로모페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 메틸 2-((3-플루오로페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-((4-플루오로페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-((2-벤조일페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-((4-아세틸페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((3-니트로페닐)아미노)니코티네이트, 에틸 2-((4-시아노페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((2-하이드록시메틸)페닐)아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(나프탈렌-1-일아미노)니코티네이트, 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(m-톨릴아미노)니코틴아마이드, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(펜에틸아미노)니코티네이트, 에틸 2-(사이클로헥실아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-(터셔리-뷰틸아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-(벤질아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((4-메틸벤질)아미노)니코티네이트, 에틸 2-(벤즈하이드릴아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 (S)-5-(2-하이드록시벤조일)-2-((1-페닐에틸)아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(피롤리딘-1-일)니코티네이트, 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페네틸아미노)니코틴아마이드, 에틸 5-(2-하이드록시-1-나프토일)-2-(페닐아미노)니코티네이트 및 에틸 5-(1-하이드록시-2-나프토일)-2-(페닐아미노)니코티네이트로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 2-아미노피리딘 유도체
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제 1 항에 있어서, 상기 2-아미노피리딘 유도체는 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 2-아미노피리딘 유도체:[화학식 2]상기 화학식 2에서, R3는 수소, (C1~C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,Y1은 (C1~C4)알콕시이며,R4는 수소, 할로겐 및 아세틸로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나임
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하기 화학식 1로 표시되는 2-아미노피리딘 유도체를 유효성분으로 포함하는 항박테리아용 조성물;[화학식 1]상기 화학식 1에서,Y는 (C1~C4)알콕시, 아릴옥시, 2-(C1~C4)알콕시(C1~C4)알킬 및 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R은 수소, (C1~C4)알킬, (C1~C4)알콕시, 할로겐 및 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상이며,R1은 수소이고 R2는 페닐(C1~C4)알킬, (C3~C7)사이클로알킬, (C1~C4)알킬, 벤질, 4-메틸벤질, 벤즈히드릴, 1-페닐(C1~C4)알킬 및 치환 또는 비치환된 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, R1 및 R2가 연결되어 (C3~C7)싸이클로알킬을 형성하며,상기 치환된 아릴은 (C1~C4)알킬, (C1~C4)알콕시, 할로겐, 벤조일, 아세틸, 나이트로, 사이아노, 히드록시(C1~C4)알킬 및 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환됨
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6
제 5 항에 있어서, 상기 화학식 1에서 Y는 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, n-뷰톡시, t-뷰톡시, 아릴옥시, 2-메톡시에틸 및 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R은 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 메톡시, 브로모, 클로로, 플루오로 및 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상이며,R1은 수소이고 R2는 페닐에틸, 사이클로헥산, 터셔리뷰틸, 벤질, 4-메틸벤질, 벤즈히드릴, (S)-1-페닐에틸 및 치환 또는 비치환된 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, R1 및 R2가 연결되어 사이클로뷰틸을 형성하며,상기 치환된 아릴은 메틸, 메톡시, 이소프로필, 브로모, 플루오로, 벤조일, 아세틸, 나이트로, 사이아노, 히드록시메틸 및 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환되는 것을 특징으로 하는 항박테리아용 조성물
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제 5 항에 있어서, 상기 2-아미노피리딘 유도체는 에틸-5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(5-에틸-2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시-5-이소프로필벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸-5-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(5-브로모-2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(5-클로로-2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(5-플루오로-2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(3,5-디클로로-2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 메틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 이소프로필 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 뷰틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-페닐아미노)니코티네이트, 터셔리뷰틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 벤질 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 2-메톡시에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코틴아마이드, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(m-톨릴아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((3-메톡시페닐)아미노)니코티네이트, 메틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(m-톨릴아미노)니코티네이트, 메틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((3-메톡시페닐)아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((4-이소프로필페닐)아미노)니코티네이트, 에틸 2-((3-브로모페닐(아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-((3-플루오로페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 메틸 2-((3-브로모페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 메틸 2-((3-플루오로페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-((4-플루오로페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-((2-벤조일페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-((4-아세틸페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((3-니트로페닐)아미노)니코티네이트, 에틸 2-((4-시아노페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((2-하이드록시메틸)페닐)아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(나프탈렌-1-일아미노)니코티네이트, 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(m-톨릴아미노)니코틴아마이드, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(펜에틸아미노)니코티네이트, 에틸 2-(사이클로헥실아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-(터셔리-뷰틸아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-(벤질아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((4-메틸벤질)아미노)니코티네이트, 에틸 2-(벤즈하이드릴아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 (S)-5-(2-하이드록시벤조일)-2-((1-페닐에틸)아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(피롤리딘-1-일)니코티네이트, 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페네틸아미노)니코틴아마이드, 에틸 5-(2-하이드록시-1-나프토일)-2-(페닐아미노)니코티네이트 및 에틸 5-(1-하이드록시-2-나프토일)-2-(페닐아미노)니코티네이트로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 항박테리아용 조성물
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제 5 항에 있어서, 상기 2-아미노피리딘 유도체는 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 항박테리아용 조성물:[화학식 2]상기 화학식 2에서, R3는 수소, (C1~C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,Y1은 (C1~C4)알콕시이며,R4는 수소, 할로겐 및 아세틸로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나임
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제 5 항에 있어서, 상기 2-아미노피리딘 유도체는 대장균(Escherichia coli), 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus) 및 바실러스 세레우스(Bacillus cereus)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 균의 생장을 억제하는 것을 특징으로 하는 항박테리아용 조성물
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a) 하기 화학식 3으로 표시되는 4-옥소-4H-크로멘-3-카바알데하이드(4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde) 유도체, b) 하기 화학식 4로 표시되는 화합물, 및 c) 아닐린 또는 지방족 아민을 90℃ 내지 110℃에서 5 내지 10시간 동안 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1로 표시되는 2-아미노피리딘 유도체의 제조방법
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제 10 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 2-아미노피리딘 유도체는 에틸-5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(5-에틸-2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시-5-이소프로필벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸-5-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(5-브로모-2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(5-클로로-2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(5-플루오로-2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(3,5-디클로로-2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 에틸 5-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 메틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 이소프로필 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 뷰틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-페닐아미노)니코티네이트, 터셔리뷰틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 벤질 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 2-메톡시에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코티네이트, 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페닐아미노)니코틴아마이드, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(m-톨릴아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((3-메톡시페닐)아미노)니코티네이트, 메틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(m-톨릴아미노)니코티네이트, 메틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((3-메톡시페닐)아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((4-이소프로필페닐)아미노)니코티네이트, 에틸 2-((3-브로모페닐(아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-((3-플루오로페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 메틸 2-((3-브로모페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 메틸 2-((3-플루오로페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-((4-플루오로페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-((2-벤조일페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-((4-아세틸페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((3-니트로페닐)아미노)니코티네이트, 에틸 2-((4-시아노페닐)아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((2-하이드록시메틸)페닐)아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(나프탈렌-1-일아미노)니코티네이트, 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(m-톨릴아미노)니코틴아마이드, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(펜에틸아미노)니코티네이트, 에틸 2-(사이클로헥실아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-(터셔리-뷰틸아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 2-(벤질아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-((4-메틸벤질)아미노)니코티네이트, 에틸 2-(벤즈하이드릴아미노)-5-(2-하이드록시벤조일)니코티네이트, 에틸 (S)-5-(2-하이드록시벤조일)-2-((1-페닐에틸)아미노)니코티네이트, 에틸 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(피롤리딘-1-일)니코티네이트, 5-(2-하이드록시벤조일)-2-(페네틸아미노)니코틴아마이드, 에틸 5-(2-하이드록시-1-나프토일)-2-(페닐아미노)니코티네이트 및 에틸 5-(1-하이드록시-2-나프토일)-2-(페닐아미노)니코티네이트로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 2-아미노피리딘 유도체의 제조방법
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