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1
하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 4-하이드록시-3-설파닐쿠마린 유도체;[화학식 1]상기 화학식 1에서, R1은 수소, (C1~C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고,R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐에서 선택되며,R4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환된 나프틸기 및 비치환된 티에닐기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 치환된 페닐기는 벤젠 고리의 1개 내지 3개의 수소가 (C1~C4)알킬기로 치환된 것이며,상기 치환된 나프틸기는 디(C1~C4알킬)아민기로 치환된 것임
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2
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1에서, R1은 수소, 메틸, 플루오로 및 클로로로 이루어진 군에서 선택되고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 브로모, 플루오로 및 클로로로 이루어진 군에서 선택되며, R4는 페닐, p-톨릴, 메시틸, 5-(디메틸아미노)나프탈렌-1-일 및 2-티에닐로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 4-하이드록시-3-설파닐쿠마린 유도체
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3
제 1 항에 있어서, 상기 4-하이드록시-3-설파닐쿠마린 유도체는 4-하이드록시-3-(페닐티오)-2H-크로멘-2-온, 4-하이드록시-3-(p-톨릴티오)-2H-크로멘-2-온, 4-하이드록시-3-(메시틸티오)-2H-크로멘-2-온, 3-((5-(디메틸아미노)나프탈렌-1-일)티오)-4-하이드록시-2H-크로멘-2-온, 4-하이드록시-6-메틸-3-(페닐티오)-2H-크로멘-2-온, 4-하이드록시-6-메틸-3-(p-톨릴티오)-2H-크로멘-2-온, 4-하이드록시-3-(메시틸티오)-6-메틸-2H-크로멘-2-온, 6-클로로-4-하이드록시-3-(페닐티오)-2H-크로멘-2-온, 6-클로로-4-하이드록시-3-(p-톨릴티오)-2H-크로멘-2-온, 6-클로로-4-하이드록시-3-(메시틸티오)-2H-크로멘-2-온, 6-플루오로-4-하이드록시-3-(페닐티오)-2H-크로멘-2-온, 6-플루오로-4-하이드록시-3-(메시틸티오)-2H-크로멘-2-온, 7-브로모-4-하이드록시-3-(페닐티오)-2H-크로멘-2-온, 7-플루오로-4-하이드록시-3-(페닐티오)-2H-크로멘-2-온, 6,8-디클로로-4-하이드록시-3-(페닐티오)-2H-크로멘-2-온, 6,8-디클로로-4-하이드록시-3-(메시틸티오)-2H-크로멘-2-온 및 4-하이드록시-3-(티오펜-2-일티오)-2H-크로멘-2-온으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 4-하이드록시-3-설파닐쿠마린 유도체
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4
하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 4-하이드록시-3-설파닐퀴놀리논 유도체;[화학식 2]상기 화학식 2에서,R5는 수소, (C1~C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R6은 (C1~C4)알킬 또는 수소이며,R7은 치환 또는 비치환된 페닐기 및 치환된 나프틸기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,상기 치환된 페닐기는 벤젠 고리의 1개 내지 3개의 수소가 (C1~C4)알킬기로 치환된 것이며,상기 치환된 나프틸기는 디(C1~C4알킬)아민기로 치환된 것임
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5
제 4 항에 있어서, 상기 화학식 2에서, R5는 수소, 메틸, 이소프로필, 브로모 및 클로로로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R6은 메틸 또는 수소이며, R7은 페닐, p-톨릴기, 메시틸기 및 5-(디메틸아미노)나프탈렌-1-일기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 4-하이드록시-3-설파닐퀴놀리논 유도체
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6
제 4 항에 있어서, 상기 4-하이드록시-3-설파닐퀴놀리논 유도체는 4-하이드록시-1-메틸-3-(페닐티오)퀴놀린-2(1H)-온, 4-하이드록시-1-메틸-3-(p-톨릴티오)퀴놀린-2(1H)-온, 4-하이드록시-3-(메시틸티오)-1-메틸퀴놀린-2(1H)-온, 3-((5-(디메틸아미노)나프탈렌-1-일)티오)-4-하이드록시-1-메틸퀴놀린-2(1H)-온, 4-하이드록시-3-(페닐티오)퀴놀린-2(1H)-온, 4-하이드록시-3-(p-톨릴티오)퀴놀린-2(1H)-온, 4-하이드록시-6-메틸-3-(p-톨릴티오)퀴놀린-2(1H)-온, 4-하이드록시-3-(메시틸티오)-6-메틸퀴놀린-2(1H)-온, 4-하이드록시-6-이소프로필-3-(페닐티오)퀴놀린-2(1H)-온, 4-하이드록시-6-이소프로필-3-(p-톨릴티오)퀴놀린-2(1H)-온, 6-브로모-4-하이드록시-3-(p-톨릴티오)퀴놀린-2(1H)-온, 6-브로모-3-하이드록시-3-(메시틸티오)퀴놀린-2(1H)-온 및 6-클로로-4-하이드록시-3-(p-톨릴티오)퀴놀린-2(1H)-온으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 4-하이드록시-3-설파닐퀴놀리논 유도체
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7
하기 화학식 1로 표시되는 4-하이드록시-3-설파닐쿠마린 유도체 또는 하기 화학식 2로 표시되는 4-하이드록시-3-설파닐퀴놀리논 유도체를 유효성분으로 포함하는 수중 카드뮴 검출용 조성물;[화학식 1]상기 화학식 1에서, R1은 수소, (C1~C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고,R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐에서 선택되며,R4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환된 나프틸기 및 비치환된 티에닐기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 치환된 페닐기는 벤젠 고리의 1개 내지 3개의 수소가 (C1~C4)알킬기로 치환된 것이며,상기 치환된 나프틸기는 디(C1~C4알킬)아민기로 치환된 것임;[화학식 2]상기 화학식 2에서,R5는 수소, (C1~C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R6은 (C1~C4)알킬 또는 수소이며,R7은 치환 또는 비치환된 페닐기 및 치환된 나프틸기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,상기 치환된 페닐기는 벤젠 고리의 1개 내지 3개의 수소가 (C1~C4)알킬기로 치환된 것이며,상기 치환된 나프틸기는 디(C1~C4알킬)아민기로 치환된 것임
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8
제 7 항에 있어서, 상기 화학식 1에서, R1은 수소, 메틸, 플루오로 및 클로로로 이루어진 군에서 선택되고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 브로모, 플루오로 및 클로로로 이루어진 군에서 선택되며, R4는 페닐, p-톨릴, 메시틸, 5-(디메틸아미노)나프탈렌-1-일 및 2-티에닐로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 수중 카드뮴 검출용 조성물
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9
제 7 항에 있어서, 상기 화학식 2에서, R5는 수소, 메틸, 이소프로필, 브로모 및 클로로로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R6은 메틸 또는 수소이며, R7은 페닐, p-톨릴기, 메시틸기 및 5-(디메틸아미노)나프탈렌-1-일기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 수중 카드뮴 검출용 조성물
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10
a) 하기 화학식 3으로 표시되는 4-하이드록시쿠마린과 b) 설포닐하이드라자이드를, 촉매로서 CuBr·Me2S를 사용하여 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 4-하이드록시-3-설파닐쿠마린 유도체의 제조방법:[화학식 3]상기 화학식 3에서, R8은 수소, (C1~C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고,R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐에서 선택됨;[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1은 수소, (C1~C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고,R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐에서 선택되며,R4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환된 나프틸기 및 비치환된 티에닐기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 치환된 페닐기는 벤젠 고리의 1개 내지 3개의 수소가 (C1~C4)알킬기로 치환된 것이며,상기 치환된 나프틸기는 디(C1~C4알킬)아민기로 치환된 것임
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a) 하기 화학식 4로 표시되는 4-하이드록시퀴놀리논과 b) 설포닐하이드라자이드를, 촉매로서 CuBr·Me2S를 사용하여 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 2로 표시되는 4-하이드록시-3-설파닐퀴놀리논 유도체의 제조방법:[화학식 4]상기 화학식 4에서, R11은 수소, (C1~C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R12는 (C1~C4)알킬 또는 수소임;[화학식 2]상기 화학식 2에서,R5는 수소, (C1~C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R6은 (C1~C4)알킬 또는 수소이며,R7은 치환 또는 비치환된 페닐기 및 치환된 나프틸기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,상기 치환된 페닐기는 벤젠 고리의 1개 내지 3개의 수소가 (C1~C4)알킬기로 치환된 것이며,상기 치환된 나프틸기는 디(C1~C4알킬)아민기로 치환된 것임
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