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1
하기 [화학식 1]로 표시되는 싸이오펜(thiopene) 유도체:[화학식 1]상기 화학식 1에서, 상기 X1 내지 X4는 각각 S, N 및 O로 이루어진 군에서 선택된 1종으로서 서로 동일하거나 상이하며,상기 R1 및 R2는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 7의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알킬기, -SO3 및 로 이루어진 군에서 선택된 1종으로서 서로 동일하거나 상이하고,상기 R3는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 7의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알킬기이며,상기 n은 0 내지 10의 정수이며, 상기 m은 1 내지 10의 정수임
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2
제1항에 있어서, 상기 [화학식 1]로 표시되는 싸이오펜 유도체에서, 상기 X1 내지 X3은 S, N 및 O로 이루어진 군에서 선택된 1종으로서 서로 동일하며; 상기 X4는 S, N 및 O로 이루어진 군에서 선택된 1종으로서 상기 X1 내지 X3과 상이하고; 상기 R1은 -SO3 또는 이며; R2는 수소인 것을 특징으로 하는 싸이오펜(thiopene) 유도체
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3
제1항에 있어서, 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 5]로 표시되는 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 싸이오펜(thiopene) 유도체: [화학식 2] [화학식 3][화학식 4][화학식 5]
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| 4 |
4
제1항에 있어서, 하기 [화학식 2-1] 내지 [화학식 5-1]로 표시되는 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 싸이오펜(thiopene) 유도체: [화학식 2-1] [화학식 3-1][화학식 4-1][화학식 5-1]
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5
제1항에 있어서, 상기 [화학식 1]로 표시되는 싸이오펜 유도체는 퍼아이오데이트 음이온(IO4- )에 대하여 선택적 형광 소광성을 가지는 것을 특징으로 하는 싸이오펜 유도체
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6
제1항에 있어서, 상기 [화학식 1]로 표시되는 싸이오펜 유도체는 pH 7
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| 7 |
7
하기 [반응식 1]에 따라 하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물과 n-부틸리튬(n-BuLi) 및 디메틸포름아미드(DMF)를 반응시켜 [화학식 2b]로 표시되는 화합물을 제조한 후, 상기 제조된 [화학식 2b]로 표시되는 화합물과 , 세틸트리메틸암모늄브로마이드(CTAB) 및 물을 반응시킴으로써 하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물이 제조되는 것을 특징으로 하는 싸이오펜 유도체의 제조방법:[반응식 1][화학식 2a] [화학식 2b] [화학식 2] 상기 X2 내지 X4는 각각 S, N 및 O로 이루어진 군에서 선택된 1종으로서 서로 동일하거나 상이하며,상기 R2는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 7의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알킬기, -SO3 및 로 이루어진 군에서 선택된 1종으로서 서로 동일하거나 상이하고,상기 R3는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 7의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알킬기이며,상기 m은 1 내지 10의 정수임
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8
제7항에 있어서, 하기 [반응식 2]에 따라 상기 [화학식 2]로 표시되는 화합물과 N-브로모숙신이미드(NBS)를 반응시켜 하기 [화학식 3a]로 표시되는 화합물을 제조한 후, 비극성 용매하에서 상기 제조된 [화학식 3a]로 표시되는 화합물과 및 팔라듐 촉매를 반응시켜 하기 [화학식 3]으로 표시되는 화합물이 제조되는 것을 특징으로 하는 싸이오펜 유도체의 제조방법:[반응식 2] [화학식 2] [화학식 3a] [화학식 3] 상기 X1은 S, N 및 O로 이루어진 군에서 선택된 1종임
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9
제8항에 있어서, 하기 [반응식 3]에 따라 상기 [화학식 3a]로 표시되는 화합물 및 하기 [화학식 4d]로 표시되는 화합물을 팔라듐 촉매 및 비극성 용매하에서 반응시켜 하기 [화학식 4]로 표시되는 화합물이 제조되는 것을 특징으로 하는 싸이오펜 유도체의 제조방법:[반응식 3][화학식 3a] [화학식 4d] [화학식 4]
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10
제9항에 있어서, 상기 [화학식 4d]로 표시되는 화합물은 하기 [반응식 4]에 따라 하기 [화학식 4a]로 표시되는 화합물과 하기 [화학식 4b]로 표시되는 화합물을 요오드화구리(CuI), 8-퀴놀리놀(8-Quinolinol) 및 포타슘포스페이트(K3PO4) 하에서 반응시켜 [화학식 4c]로 표시되는 화합물을 제조한 후, 상기 제조된 [화학식 4c]로 표시되는 화합물과 n-부틸리튬(n-BuLi)을 반응시킨 다음 n-트리부틸틴클로라이드(n-Bu3SnCl)로 반응시킴으로써 제조되는 것을 특징으로 하는 싸이오펜 유도체의 제조방법:[반응식 4][화학식 4a] [화학식 4b] [화학식 4c] [화학식 4d]
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11
제8항에 있어서, 하기 [반응식 5]에 따라 하기 [화학식 5a]로 표시되는 화합물과 N-브로모숙신이미드(NBS)를 반응시킨 후 n-부틸리튬(n-BuLi), n-트리부틸틴클로라이드(n-Bu3SnCl) 및 테트라하이드로퓨란(THF)을 반응시켜 하기 [화학식 5b]로 표시되는 화합물을 제조한 후, 상기 제조된 [화학식 5b]로 표시되는 화합물과 상기 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 팔라듐 촉매 및 비극성 용매하에서 반응시켜 하기 [화학식 5]로 표시되는 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 싸이오펜 유도체의 제조방법:[반응식 5] [화학식 5a] [화학식 5b] [화학식 3] [화학식 5] 상기 n은 0 내지 10의 정수임
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12
제8항, 제9항 및 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 팔라듐 촉매는 Pd(PPh3)4, Pd(OAc)2 및 PdCl2로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 싸이오펜 유도체의 제조방법
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13
제8항, 제9항 및 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 비극성 용매는 톨루엔, 에틸에테르, 벤젠 및 자일렌으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 싸이오펜 유도체의 제조방법
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14
하기 [화학식 1]로 표시되는 싸이오펜(thiopene) 유도체를 포함하여 퍼아이오데이트 음이온(IO4-)에 대하여 선택적 형광 소광성을 갖는 형광탐침:[화학식 1]상기 화학식 1에서, 상기 X1 내지 X4는 각각 S, N 및 O로 이루어진 군에서 선택된 1종으로서 서로 동일하거나 상이하며,상기 R1 및 R2는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 7의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알킬기, -SO3 및 로 이루어진 군에서 선택된 1종으로서 서로 동일하거나 상이하고,상기 R3는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 7의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알킬기이며,상기 n은 0 내지 10의 정수이며, 상기 m은 1 내지 10의 정수임
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15
제14항에 있어서, 상기 형광탐침은 생체 세포 또는 생체 조직에서 퍼아이오데이트 음이온(IO4-)에 대하여 선택적 형광 소광성을 갖는 것을 특징으로 하는 형광탐침
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16
제14항에 있어서, 상기 [화학식 1]로 표시되는 싸이오펜(thiopene) 유도체의 농도는 5 내지 500 μM인 것을 특징으로 하는 형광탐침
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17
하기 [화학식 1]로 표시되는 싸이오펜(thiopene) 유도체를 포함하여 pH 7
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하기 [화학식 1]로 표시되는 싸이오펜(thiopene) 유도체를 포함하여 pH 3 내지 7에 대하여 선택적 형광 발광성을 갖는 pH센서:[화학식 1]상기 화학식 1에서, 상기 X1 내지 X4는 각각 S, N 및 O로 이루어진 군에서 선택된 1종으로서 서로 동일하거나 상이하며,상기 R1 및 R2는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 7의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알킬기, -SO3 및 로 이루어진 군에서 선택된 1종으로서 서로 동일하거나 상이하고,상기 R3는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 7의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알킬기이며,상기 n은 0 이며, 상기 m은 1 내지 10의 정수임
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19
제17항 또는 제18항에 있어서, 상기 [화학식 1]로 표시되는 싸이오펜(thiopene) 유도체의 농도는 5 내지 500 μM인 것을 특징으로 하는 pH센서
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20
제14항의 형광탐침을 포함하는 진단키트
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제17항 또는 제18항의 pH센서를 포함하는 pH 진단계측기
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