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오론 화합물 합성방법 그리고 이를 포함하는 항염증 조성물

  • 기술번호 : KST2019034802
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 시판되는 개시물질로부터 오론 화합물인 러고론 A (화합물 1a), 그람플라보노이드 A (화합물 1b) 및 그 유도체들 (화합물 1c 내지 1o)을 높은 수율로 효율적으로 합성하는 방법을 발명하였다. 또한, 그들의 항염증 효과를 LPS-유도 RAW-264.7 대식세포에서 평가하였다. 오론 화합물은 세포독성을 나타내지 않으며, 10μM 농도에서 LPS로 유도되는 산화질소 생성을 약하게 또는 잘 저해하는 것으로 나타났고, 화합물 1a - 1o의 IC50 값은 각각 3.39 내지 19.55 μM 범위였다. 본 발명에서 합성한 15개 오론 화합물 중 최대 저해활성은 화합물 1g (63.98%; IC50 = 4.50), 그 다음은 화합물 1o (49.07%; IC50 = 4.98)와 러고론 A (41.72%; IC50 = 3.39) 순으로 나타났다. 5,6-다이메톡시벤조퓨란-3(2H)-온 (화합물 5)에서 유도된 오론 화합물들 중 4-브로모페닐기 (화합물 1g의 경우), 페로세닐기 (화합물 1o의 경우) 및 4-하이드록시페닐기 (화합물 1a의 경우)와 결합한 화합물들이 다른 오론 화합물에 비해 iNOS 매개 산화질소 저해제에 효과적이었다.
Int. CL C07D 307/83 (2006.01.01) C07D 307/88 (2006.01.01) A61K 31/343 (2006.01.01)
CPC C07D 307/83(2013.01) C07D 307/83(2013.01) C07D 307/83(2013.01)
출원번호/일자 1020160053733 (2016.05.02)
출원인 한림대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1740915-0000 (2017.05.23)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20170529) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2016.05.02)
심사청구항수 5

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한림대학교 산학협력단 대한민국 강원도 춘천시 한림

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 전종갑 대한민국 강원도 춘천시 한림대학길
2 콩가라 다모다르 인도 강원도 춘천시 한림대학

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 강성혜 대한민국 대전 유성구 지족로***번길 **, ***-*호 (지족동, 성훈프라자)(아이앤아이특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한림대학교 산학협력단 강원도 춘천시 한림
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2016.05.02 수리 (Accepted) 1-1-2016-0418851-19
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2016.12.27 수리 (Accepted) 4-1-2016-5194076-39
3 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2017.03.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0186343-98
4 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2017.03.28 수리 (Accepted) 1-1-2017-0302518-23
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2017.03.28 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2017-0302519-79
6 최후의견제출통지서
Notification of reason for final refusal		 2017.04.10 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0254993-73
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2017.04.11 수리 (Accepted) 1-1-2017-0352227-58
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2017.04.11 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2017-0352229-49
9 등록결정서
Decision to grant		 2017.05.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0357878-68
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2018.03.06 수리 (Accepted) 4-1-2018-5038639-99
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
화학식 2로 표시되는 3,4-다이메톡시벤즈알데하이드의 CH2Cl2 용액에 m-클로로퍼벤조익산을 가하고 반응 혼합물을 교반하여 화학식 3으로 표시되는 3,4-다이메톡시페놀을 얻는 단계; 보론 트리플루오라이드 다이에틸 에터레이트 (Boron trifluoride diethyl etherate)를 상기 3,4-다이메톡시페놀과 클로로아세틱 안하이드라이드의 혼합물에 0℃에서 가한 후 90℃로 가열하여 교반한 다음, 교반하지 않고 15시간 동안 상온에 두고, 물을 혼합물에 가하고 교반하여 화학식 4로 표시되는 2-클로로-1-(2-하이드록시-4,5-다이메톡시페닐)에타논 {2-Chloro-1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone}을 얻는 단계;상기 2-클로로-1-(2-하이드록시-4,5-다이메톡시페닐)에타논과 아세트산 나트륨을 에탄올에서 교반한 현탁액을 환류하여 화학식 5로 표시되는 5,6-다이메톡시벤조퓨란-3(2H)-온 {5,6-Dimethoxybenzofuran-3(2H)-one}을 얻는 단계; 및상기 5,6-다이메톡시벤조퓨란-3(2H)-온과 화학식 7로 표시되는 방향족 알데하이드 화합물을 MeOH : H2O = 2:1 혼합용매에 넣고 교반한 용액에 KOH를 가하고 혼합물을 교반하여 화학식 8로 표시되는 화합물을 얻는 단계;를 포함하는 화학식 8로 표시되는 오론 화합물 합성방법
2 2
청구항 1에 있어서,상기 화학식 7로 표시되는 방향족 알데하이드 화합물 중 Ar이 4-OEOM-Ph인 4-(에톡시메톡시)벤즈알데하이드는 화학식 6으로 표시되는 4-하이드록시벤즈알데하이드의 아세톤 용액에 트리에틸아민을 가하여 교반한 후 0℃로 식히고 클로로메틸에틸에테르를 한 방울씩 가하고 테트라부틸암모늄 아이오다이드의 아세톤 용액을 가하여 얻은 것임을 특징으로 하는 합성방법
3 3
청구항 1의 방법으로 합성된 오론 화합물을 포함하는 항염증 약학 조성물
4 4
청구항 3에 있어서,상기 오론 화합물은 (Z)-2-(4-하이드록시벤질리덴)-5,6-다이메톡시벤조퓨란-3(2H)-온 {(Z)-2-(4-hydroxybenzylidene)-5,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one}, (Z)-2-(4-브로모벤질리덴)-5,6-다이메톡시벤조퓨란-3(2H)-온 {(Z)-2-(4-bromobenzylidene)-5,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one} 및 (Z)-5,6-다이메톡시-(2-페로세닐리덴)-벤조퓨란-3(2H)-온 {(Z)-5,6-Dimethoxy-(2-ferrocenylidene)-benzofuran-3(2H)-one} 중 선택된 1종 이상임을 특징으로 하는 항염증 약학 조성물
5 5
화학식 8로 표시되는 오론 화합물
6 6
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7 7
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패밀리정보가 없습니다
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 교육과학기술부 한림대학교 산학협력단 중점연구소사업 중추신경계 질환 치료를 위한 천연물 유래 신소재 개발 및 기전 연구