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하기 화학식 1로 표시되는 2,7-디페닐-2,4,6-트리엔디알 화합물
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하기 화학식 2로 표시되는 2-((3-(5,5-디메틸-1,3-디옥산-2-닐)-3-페닐알릴)설포닐)벤조[d]티아졸 화합물
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(a) 하기 화학식 1a로 표시되는 아세토페논으로부터 알파-브롬화 반응으로 하기 화학식 1b로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; (b) 하기 화학식 1b로 표시되는 화합물의 케톤기에 비닐기를 첨가하여 하기 화학식 1c로 표시되는 브로모하이드린 화합물을 제조하는 단계; (c) 하기 화학식 1c로 표시되는 브로모하이드린 화합물에 염기를 가하여 하기 화학식 1d로 표시되는 비닐 에폭사이드 화합물을 제조하는 단계; (d) 하기 화학식 1d로 표기되는 비닐 에폭사이드 화합물에 염소를 포함하는 화합물과 반응시켜 상기 염소를 포함하는 화합물의 염소 원자단을 이용한 산화적 고리열림반응으로 하기 화학식 1e로 표시되는 클로로-알데하이드 화합물을 제조하는 단계;(e) 하기 화학식 1e로 표시되는 클로로-알데하이드 화합물의 알데하이드기를 알코올과 반응시켜 하기 화학식 1f로 표시되는 아세탈 화합물을 제조하는 단계;(f) 하기 화학식 1f로 표시되는 아세탈 화합물의 알릴릭 클로라이드를 S2- 이온과 반응시켜 하기 화학식 1g로 표시되는 설파이드 화합물 을 제조하는 단계;(g) 하기 화학식 1g로 표시되는 설파이드 화합물의 설파이드기를 산화하여 하기 화학식 1h로 표시되는 설폰 화합물을 제조하는 단계; (h) 하기 화학식 1h로 표시되는 설폰 화합물의 램베르그-배클룬트 반응에 의한 하기 화학식 1i로 표시되는 트리엔 화합물을 제조하는 단계; 및 (i) 하기 화학식 1i로 표시되는 트리엔 화합물의 아세탈기 보호기를 가수분해하는 단계를 포함하여 구성되는 하기 화학식 1로 표시되는 2,7-디페닐-2,4,6-옥타트리엔디알의 제조 방법
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청구항 3에 있어서,상기 (e) 단계의 알코올은 네오펜틸 글리콜인 것을 특징으로 하는 2,7-디페닐-2,4,6-옥타트리엔디알의 제조 방법
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청구항 3에 있어서,상기 (f) 단계는 상기 화학식 1f로 표시되는 아세탈 화합물의 알릴릭 클로라이드를 S2- 이온과 2:1의 몰 당량비로 반응시키는 것을 특징으로 하는, 2,7-디페닐-2,4,6-옥타트리엔디알의 제조 방법
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(a) 하기 화학식 1a로 표시되는 아세토페논으로부터 알파-브롬화 반응으로 하기 화학식 1b로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; (b) 하기 화학식 1b로 표시되는 화합물의 케톤기에 비닐기를 첨가하여 하기 화학식 1c로 표시되는 브로모하이드린 화합물을 제조하는 단계; (c) 하기 화학식 1c로 표시되는 브로모하이드린 화합물에 염기를 가하여 하기 화학식 1d로 표시되는 비닐 에폭사이드 화합물을 제조하는 단계; (d) 하기 화학식 1d로 표시되는 비닐 에폭사이드 화합물에 염소를 포함하는 화합물과 반응시켜 상기 염소를 포함하는 화합물의 염소 원자단을 이용한 산화적 고리열림반응으로 하기 화학식 1e로 표시되는 클로로-알데하이드 화합물을 제조하는 단계;(e) 하기 화학식 1e로 표시되는 클로로-알데하이드 화합물의 알데하이드기를 알코올과 반응시켜 하기 화학식 1f로 표시되는 아세탈 화합물을 제조하는 단계;(j) 하기 화학식 1f로 표시되는 아세탈 화합물의 알릴릭 클로라이드를 2-벤조티아졸릴(BT)설파이드와 반응시켜 하기 화학식 1j로 표시되는 BT-설파이드 화합물을 제조하는 단계; 및 (k) 하기 화학식 1j의 설파이드기를 산화시키는 단계를 포함하여 구성되는 하기 화학식 2로 표시되는 2-((3-(5,5-디메틸-1,3-디옥산-2-닐)-3-페닐알릴)설포닐)벤조[d]티아졸 화합물의 제조 방법
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7
청구항 6에 있어서,상기 (e)단계의 알코올은 네오펜틸 글리콜인 것을 특징으로 하는, 2-((3-(5,5-디메틸-1,3-디옥산-2-닐)-3-페닐알릴)설포닐)벤조[d]티아졸 화합물의 제조 방법
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청구항 6에 있어서,상기 (j)단계는 상기 화학식 1f로 표시되는 아세탈 화합물의 알릴릭 클로라이드를 2-벤조티아졸릴(BT)설파이드와 1:1 몰 당량비로 반응시키는 것을 특징으로 하는, 2-((3-(5,5-디메틸-1,3-디옥산-2-닐)-3-페닐알릴)설포닐)벤조[d]티아졸 화합물의 제조 방법
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(l) 하기 화학식 1의 2,7-디페닐-2,4,6-옥타트리엔디알과 하기 화학식 2의 2-((3-(5,5-디메틸-1,3-디옥산-2-닐)-3-페닐알릴)설포닐)벤조[d]티아졸을 반응시켜 화학식 3으로 표시되는 폴리엔디알 디아세탈 화합물을 제조하는 단계; 및 (m) 화학식 3의 아세탈기를 가수분해하는 단계를 포함하여 구성되는 화학식 4로 표시되는 폴리엔디알 화합물의 제조 방법
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청구항 9에 있어서,상기 (l)단계는 상기 화학식 1의 2,7-디페닐-2,4,6-옥타트리엔디알과 상기 화학식 2의 2-((3-(5,5-디메틸-1,3-디옥산-2-닐)-3-페닐알릴)설포닐)벤조[d]티아졸을 1:2의 몰 당량비로 반응시키는 것을 특징으로 하는, 폴리엔디알 화합물의 제조 방법
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하기 화학식 7로 표시되는 비티히 염과 하기 화학식 1로 표시되는 2,7-디페닐-2,4,6-옥타트리엔디알 화합물을 반응시켜 하기 화학식 8로 표시되는, 페닐 치환체를 함유하는 카로틴 화합물을 제조하는 방법
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청구항 11에 있어서,상기 방법은 상기 화학식 7로 표시되는 비티히 염과 하기 화학식 1로 표시되는 2,7-디페닐-2,4,6-옥타트리엔디알 화합물을 2:1 몰 당량비로 반응시켜 비티히 반응을 통해 이루어지는 것을 특징으로 하는, 페닐 치환체를 함유하는 카로틴 화합물을 제조하는 방법
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