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신규한 알데히드기를 포함하는 키랄 1,4-디히드로퀴놀린유도체와 이의 제조방법

  • 기술번호 : KST2019036781
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 광학활성을 갖는 알데히드기를 포함하는 1,4-디히드로퀴놀린을 얻을 수 있는 제조방법에 관한 것으로, 2-아미노페닐 알파,베타-불포화 케톤 유도체와 알키닐알데히드 화합물의 촉매적 첨가-고리화(asymmetric addition-cyclization) 반응을 프로린으로부터 유래한 키랄 아민 유기촉매를 이용하여 수행한 것이다. 상기 방법은 알데히드기를 포함하는 1,4-디히드로퀴놀린을 높은 화학적 수득률과 거울상 이성질체를 선택적으로 제조할 수 있다.
Int. CL C07D 215/14 (2006.01.01) C07D 215/20 (2006.01.01) C07D 215/48 (2006.01.01) C07D 215/06 (2006.01.01) A61K 31/47 (2006.01.01)
CPC C07D 215/14(2013.01) C07D 215/14(2013.01) C07D 215/14(2013.01) C07D 215/14(2013.01) C07D 215/14(2013.01)
출원번호/일자 1020150162886 (2015.11.19)
출원인 경기대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1716586-0000 (2017.03.08)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20170314) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2015.11.19)
심사청구항수 13

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 경기대학교 산학협력단 대한민국 경기도 수원시 영통구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김성곤 대한민국 경기도 성남시 분당구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 윤여강 대한민국 경기도 수원시 영통구 광교산로 ***-** (이의동) 경기대학교 창업보육센터 ***호(여강특허기술사업화전문회사)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 경기대학교 산학협력단 대한민국 경기도 수원시 영통구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2015.11.19 수리 (Accepted) 1-1-2015-1131929-73
2 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2015.11.26 수리 (Accepted) 1-1-2015-1154204-74
3 보정요구서
Request for Amendment		 2015.11.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2015-0180354-27
4 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2015.12.02 수리 (Accepted) 1-1-2015-1178133-82
5 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2016.04.11 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
6 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2016.06.10 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2016-0073795-27
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2016.06.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0444092-73
8 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2016.08.22 수리 (Accepted) 1-1-2016-0814865-36
9 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2016.09.20 수리 (Accepted) 1-1-2016-0907424-74
10 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2016.10.20 수리 (Accepted) 1-1-2016-1018913-15
11 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2016.10.20 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2016-1018891-98
12 등록결정서
Decision to grant		 2017.02.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0156083-74
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1] 상기 식에서,R1은 수소, 할로겐 또는 C1 내지 C6 알킬; R2는 수소, C1 내지 C6 알킬, C1 내지 C6 알킬옥시카보닐, C7 내지 C12 아랄킬옥시카보닐 또는 토실(tosyl a
2 2
제 1 항에 있어서,R1은 수소, 수소, 브롬, 염소 또는 메틸인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제 1 항에 있어서,R2는 수소, 또는 토실인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제 1 항에 있어서,R3는 수소, 브롬, 염소, 플루오린, 메틸, 트리플루오로메틸, 시아나이드, 또는 메톡시인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염이고, 상기 R3은 벤젠고리 상의 결합가능한 특정 자리에 위치하는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
5 5
제 1 항에 있어서,R4는 직쇄 또는 분지쇄 C1 내지 C6 알킬, 아릴 또는 C7 내지 C12 아랄킬인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
6 6
제 1 항에 있어서,상기 화합물은1) (R)-4-(2-페닐-2-옥소에틸)-1,4-디히드로-2-페닐-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,2) (R)-4-(2-(4-브로모페닐)-2-옥소에틸)-1,4-디히드로-2-페닐-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,3) (R)-4-(2-(4-클로로페닐)-2-옥소에틸)-1,4-디히드로-2-페닐-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,4) (R)-4-(2-(3-클로로페닐)-2-옥소에틸)-1,4-디히드로-2-페닐-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,5) (R)-4-(2-(2-클로로페닐)-2-옥소에틸)-1,4-디히드로-2-페닐-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,6) (R)-4-(2-(4-메틸페닐)-2-옥소에틸)-1,4-디히드로-2-페닐-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,7) (R)-4-(2-(4-메톡시페닐)-2-옥소에틸)-1,4-디히드로-2-페닐-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,8) (R)-4-(2-(퓨란-2-일)-2-옥소에틸)-1,4-디히드로-2-페닐-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,9) (R)-1,4-디히드로-4-(2-옥소-2-(티오페닐-2-일)에틸)-2-페닐-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,10) (R)-1,4-디히드로-4-(3,3,-디메틸-2-옥소부틸)-2-페닐-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,11) (R)-4-(2-시클로프로필-2-옥소에틸)-1,4-디히드로-2-페닐-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,12) (R)-1,4-디히드로-4-(2-옥소프로필)-2-페닐-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,13) (R)-2-(4-브로모페닐)-1,4-디히드로-4-(2-옥소프로필)-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,14) (R)-2-(4-클로로페닐)-1,4-디히드로-4-(2-옥소프로필)-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,15) (R)-2-(4-플루오로페닐)-1,4-디히드로-4-(2-옥소프로필)-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,16) (R)-2-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1,4-디히드로-4-(2-옥소프로필)-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,17) (R)-1,4-디히드로-2-(4-시아노페닐)-4-(2-옥소프로필)-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,18) (R)-1,4-디히드로-2-(3-메틸페닐)-4-(2-옥소프로필)-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,19) (R)-1,4-디히드로-2-(4-메틸페닐)-4-(2-옥소프로필)-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,20) (R)-1,4-디히드로-2-(4-메톡시페닐)-4-(2-옥소프로필)-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,21) (R)-6-클로로-1,4-디히드로-4-(2-옥소프로필)-2-페닐-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,22) (R)-7-클로로-1,4-디히드로-4-(2-옥소프로필)-2-페닐-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드,23) (R)-6-브로모-1,4-디히드로-4-(2-옥소프로필)-2-페닐-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드, 및24) (R)-1,4-디히드로-6-메틸-4-(2-옥소프로필)-2-페닐-1-토실퀴놀린-3-카르발데히드로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
7 7
하기 화학식 2으로 표시되는 화합물을 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 식에서,R1은 수소, 할로겐 또는 C1 내지 C6 알킬; R2는 수소, C1 내지 C6 알킬, C1 내지 C6 알킬옥시카보닐, C7 내지 C12 아랄킬옥시카보닐 또는 토실(tosyl a
8 8
제7항에 있어서,상기 반응은 하기 화학식 4로 표시되는 키랄 아민 화합물을 촉매로 이용하는 비대칭 첨가-고리화(asymmetric addition-cyclization) 반응인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 4]
9 9
제 8 항에 있어서,상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 4로 표시되는 화합물의 몰비는 1:1 내지 1:5인 것인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법
10 10
제 7 항에 있어서,상기 반응은 0 내지 40℃에서 24 내지 120시간 동안 수행되는 것인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법
11 11
제 7 항에 있어서,상기 반응은 메틸렌클로라이드, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 벤젠, 아세토니트릴, 톨루엔, 테트라히드로퓨란, 이소프로판올, 에탄올, 메탄올, 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매 상에서 수행되는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법
12 12
제 7 항에 있어서,상기 반응은 산을 추가로 포함하여 수행되는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법
13 13
제 12 항에 있어서,상기 산은 벤조산, 2-니트로벤조산, 4-니트로벤조산, 아세트산, 디클로로아세트산, 톨루엔술폰산으로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나의 산인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
순번, 연구부처, 주관기관, 연구사업, 연구과제의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 국가R&D 연구정보 정보 표입니다.
순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 교육부 경기대학교 일반연구자지원사업(기본연구) 키랄 다환 알카로이드 합성을 위한 비대칭 유기촉매 반응 및 이를 활용한 신약 선도물질 도출 연구
2 미래창조과학부 경기대학교 미래기반기술개발사업 신규 키랄 헤테로고리 화합물의 다양성 확보를 위한 반응 방법론 개발 및 기능성소재로의 적용 연구