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a) 하기 화학식 2의 아릴할라이드를 하기 화학식 3의 에폭사이드 화합물과 반응시켜 에폭사이드 개환(epoxide opening) 반응을 통해 하기 화학식 4의 헥센올(hexen-ol)을 합성하는 단계;b) 상기 단계 a)에서 합성된 하기 화학식 4의 헥센올 화합물을 1차 산화제를 이용한 산화적 분해(oxidative cleavage)후, 2차 산화제를 사용하여 산화 반응을 수행하여 하기 화학식 5의 감마-락톤 화합물을 수득하는 단계; 및c) 상기 단계 b)에서 수득된 하기 화학식 5의 감마-락톤 화합물을 보론 트리브로마이드(BBr3)를 사용하여 탈보호화(deprotection)시키는 단계를 포함하는,하기 화학식 1의 DHPV(5-3',4'-디하이드록시페닐)-R-발레로락톤)의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기에서, X는 Cl, Br, I, 또는 OTf(trifluoromethanesulfonate)이고;R은 메틸(Me), 메톡시메틸기(MOM), 벤질기(Bn), 부틸디페닐실릴기(TBDPS), 부틸디메틸실릴기(TBS), 디히드로파이란기(THP), 알릴기(Allyl), 아세틸기(Ac) 또는 아세탈기이다
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제1항에 있어서, 상기 아릴 할라이드는 4-브로모-1,2-디메톡시벤젠, 3,4-디하이드록시페닐 아이오다이드 또는 이들의 조합인 것인, 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 에폭사이드 화합물은 1,2-에폭시-5-헥센인 것인, 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 아릴 할라이드 화합물은 에폭사이드 화합물 1 당량에 대하여 1 내지 10 사용하는 것인, 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 단계 b)의 1차 산화제는 OsO4(사산화오스뮴), NaIO4 (소듐펄아이오데이트), NMO(N-메틸모폴린 옥사이드), KHSO5 (포타슘퍼옥시모노설페이트) 또는 이들의 조합인 것인, 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 단계 b)의 2차 산화제는 피리디늄 클로로크로메이트(PCC), 피리디늄 디크로메이트 (PDC), 포타슘 퍼망가네이트(KMnO4), 테트라메틸피페리딘일옥시 (TEMPO), 루테늄테트록사이드 (RuO4), 데스마틴퍼아이오데이트 (DMP), 테트라프로필암모늄퍼루테네이트 (TPAP)인 것인, 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 단계 b)에서 1차 산화제는 헥센올 화합물 1 당량에 대하여 0
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제1항에 있어서, 상기 단계 c)에서 보론 트리브로마이드는 락톤 화합물 1 당량에 대하여 0
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