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카바졸 유도체의 신규한 제조방법, 이로 제조된 신규한 카바졸 유도체, 이들을 포함하는 조성물 및 유기 발광 다이오드 소재

  • 기술번호 : KST2020000382
  • 담당센터 : 대구기술혁신센터
  • 전화번호 : 053-550-1450
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 카바졸 유도체를 제조할 수 있는 방법 및 이를 통해 제조된 카바졸 유도체와 이들의 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 제조방법은 효과적인 다중요소 반응으로서, 온화한 반응 조건에서도 효율적으로 친환경적 합성이 진행될 수 있으며, 시중에서 쉽게 구할 수 있는 출발 물질들을 사용하므로 제조 비용을 저감할 수 있다는 장점을 나타낸다. 또한, 본 발명에 따른 신규한 카바졸 유도체들은 우수한 형광 센싱 능력을 나타낸 바, 특히, Cu2+ 이온에 대한 검출용 조성물 내지는 OLED 소재로 유용하게 활용될 수 있다.
Int. CL C07D 209/56 (2006.01.01) C07D 495/04 (2006.01.01) C07D 487/04 (2006.01.01) C07D 491/048 (2006.01.01) H01L 51/00 (2006.01.01) G01N 33/84 (2006.01.01) G01N 33/58 (2006.01.01) G01N 31/00 (2006.01.01) G01N 21/64 (2006.01.01)
CPC C07D 209/56(2013.01) C07D 209/56(2013.01) C07D 209/56(2013.01) C07D 209/56(2013.01) C07D 209/56(2013.01) C07D 209/56(2013.01) C07D 209/56(2013.01) C07D 209/56(2013.01) C07D 209/56(2013.01) C07D 209/56(2013.01)
출원번호/일자 1020180074909 (2018.06.28)
출원인 영남대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2020-0001862 (2020.01.07) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2018.06.28)
심사청구항수 11

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 경산시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이용록 대구광역시 수성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인태백 대한민국 서울 금천구 가산디지털*로 *** 이노플렉스 *차 ***호

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 경상북도 경산시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2018.06.28 수리 (Accepted) 1-1-2018-0638023-16
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2019.02.28 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2019.04.11 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2019-0078630-89
4 보정요구서
Request for Amendment
2019.07.19 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0521135-92
5 [공지예외적용 보완 증명서류]서류제출서
2019.08.14 수리 (Accepted) 1-1-2019-0833548-72
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.10.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5220555-67
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2019.12.19 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0922193-79
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2020.02.13 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2020-0154901-17
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2020.02.13 수리 (Accepted) 1-1-2020-0154900-72
10 등록결정서
Decision to grant
2020.03.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0214343-83
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2020.12.07 수리 (Accepted) 4-1-2020-5277862-17
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 카바졸 유도체:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1 및 R2는 각각 동일하거나 다를 수 있으며, 수소, (C1~C3)알콕시, 트리(할로겐)(C1~C4)알킬, 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이거나, 또는, R1 및 R2가 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성하고;R3 및 R4는 각각 동일하거나 다를 수 있으며, 수소, (C1~C4)알킬, (C1~C3)알콕시, 에티닐(ethynyl), 아릴, 트리(할로겐)(C1~C3)알콕시, 할로겐, 및 트리(할로겐)(C1~C4)알킬로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이거나, 또는, R3 및 R4가 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성함;[화학식 2]상기 화학식 2에서,X는 S, N 또는 O 중 어느 하나이고,Y는 S, N 또는 O 중 어느 하나를 포함하는 5환 헤테로아릴 고리임
2 2
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1에서,R1 및 R2는 각각 동일하거나 다를 수 있으며, 수소, 메톡시, 트리플루오로메틸, 및 클로로로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이거나, 또는, R1 및 R2가 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성하고;R3 및 R4는 각각 동일하거나 다를 수 있으며, 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 메톡시, 에티닐(ethynyl), 페닐, 트리플루오로메톡시, 클로로, 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이거나, 또는, R3 및 R4가 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 카바졸 유도체
3 3
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 2에서,X는 S이고, Y는 티아졸인 것을 특징으로 하는 카바졸 유도체
4 4
제 1 항에 있어서, 상기 카바졸 유도체는 6-페닐-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[6-Phenyl-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 8-메틸-6-(p-톨릴)-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[8-Methyl-6-(p-tolyl)-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 10-메틸-6-(o-톨릴)-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[10-Methyl-6-(o-tolyl)-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 8-에틸-6-(4-에틸페닐)-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[8-Ethyl-6-(4-ethylphenyl)-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 8-이소프로필-6-(4-이소프로필페닐)-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[8-Isopropyl-6-(4-isopropylphenyl)-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 10-메톡시-6-(2-메톡시페닐)-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[10-Methoxy-6-(2-methoxyphenyl)-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 8-메톡시-6-(4-메톡시페닐)-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[8-Methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 8-에티닐-6-(4-에티닐페닐)-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[8-Ethynyl-6-(4-ethynylphenyl)-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 6-([1,1‘-바이페닐]-4-일)-8-페닐-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[6-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-8-phenyl-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 8-(트리플루오로메톡시)-6-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[8-(Trifluoromethoxy)-6-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 8-클로로-6-(4-클로로페닐)-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[8-Chloro-6-(4-chlorophenyl)-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 8-(트리플루오로메틸)-6-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[8-(Trifluoromethyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 4-메톡시-6-페닐-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[4-Methoxy-6-phenyl-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 4-메톡시-8-메틸-6-(p-톨릴)-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[4-Methoxy-8-methyl-6-(p-tolyl)-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 6-페닐-3-(트리플루오로메틸)-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[6-Phenyl-3-(trifluoromethyl)-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 3-클로로-6-페닐-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[3-Chloro-6-phenyl-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 3-클로로-8-메틸-6-(p-톨릴)-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[3-Chloro-8-methyl-6-(p-tolyl)-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 3-클로로-8-메톡시-6-(4-메톡시페닐)-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[3-Chloro-8-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 7-(나프탈렌-1-일)-8H-나프토[2,1-b]카바졸-13-카보나이트릴[7-(Naphthalen-1-yl)-8H-naphtho[2,1-b]carbazole-13-carbonitrile], 9-메톡시-7-(나프탈렌-1-일)-8H-나프토[2,1-b]카바졸-13-카보나이트릴[9-Methoxy-7-(naphthalen-1-yl)-8H-naphtho[2,1-b]carbazole-13-carbonitrile], 11-클로로-7-(나프탈렌-1-일)-8H-나프토[2,1-b]카바졸-13-카보나이트릴[11-Chloro-7-(naphthalen-1-yl)-8H-naphtho[2,1-b]carbazole-13-carbonitrile], 7-(나프탈렌-1-일)-10-(트리플루오로메틸)-8H-나프토[2,1-b]카바졸-13-카보나이트릴[7-(Naphthalen-1-yl)-10-(trifluoromethyl)-8H-naphtho[2,1-b]carbazole-13-carbonitrile], 13-(나프탈렌-2-일)-12H-나프토[1,2-b]카바졸-7-카보나이트릴[13-(Naphthalen-2-yl)-12H-naphtho[1,2-b]carbazole-7-carbonitrile], 11-메톡시-13-(나프탈렌-2-일)-12H-나프토[1,2-b]카바졸-7-카보나이트릴[11-Methoxy-13-(naphthalen-2-yl)-12H-naphtho[1,2-b]carbazole-7-carbonitrile ; 5f], 12-페닐-13H-다이벤조[a,h]카바졸-7-카보나이트릴[12-Phenyl-13H-dibenzo[a,h]carbazole-7-carbonitrile], 10-메틸-12-(p-톨릴)-13H-다이벤조[a,h]카바졸-7-카보나이트릴[10-Methyl-12-(p-tolyl)-13H-dibenzo[a,h]carbazole-7-carbonitrile], 10-메톡시-12-(4-메톡시페닐)-13H-다이벤조[a,h]카바졸-7-카보나이트릴[10-Methoxy-12-(4-methoxyphenyl)-13H-dibenzo[a,h]carbazole-7-carbonitrile], 7-(나프탈렌-1-일)-8H-벤조[a]나프토[1,2-h]카바졸-15-카보나이트릴[7-(naphthalen-1-yl)-8H-benzo[a]naphtho[1,2-h]carbazole-15-carbonitrile], 10-(티오펜-3-일)-9H-티에노[2,3-b]카바졸-4-카보나이트릴[10-(Thiophen-3-yl)-9H-thieno[2,3-b]carbazole-4-carbonitrile], 6-([1,1‘-바이페닐]-4-일)-10-메톡시-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[6-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-10-methoxy-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile], 및 10-메톡시-6-페닐-5H-벤조[b]카바졸-11-카보나이트릴[10-methoxy-6-phenyl-5H-benzo[b]carbazole-11-carbonitrile]로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 카바졸 유도체
5 5
하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 카바졸 유도체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 2가 구리 이온(Cu2+) 검출용 조성물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1 및 R2는 각각 동일하거나 다를 수 있으며, 수소, (C1~C3)알콕시, 트리(할로겐)(C1~C4)알킬, 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이거나, 또는, R1 및 R2가 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성하고;R3 및 R4는 각각 동일하거나 다를 수 있으며, 수소, (C1~C4)알킬, (C1~C3)알콕시, 에티닐(ethynyl), 아릴, 트리(할로겐)(C1~C3)알콕시, 할로겐 및 트리(할로겐)(C1~C4)알킬로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이거나, 또는, R3 및 R4가 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성함;[화학식 2]상기 화학식 2에서,X는 S, N 또는 O 중 어느 하나이고,Y는 S, N 또는 O 중 어느 하나를 포함하는 5환 헤테로아릴 고리임
6 6
제 5 항에 따른 조성물을 유효성분으로 포함하는 2가 구리 이온(Cu2+) 검출용 키트
7 7
삭제
8 8
삭제
9 9
구리 촉매 및 염기인 Cs2CO3 존재 하에서, a) 2-나이트로신남알데하이드 유도체; 및 b) 치환되거나 치환되지 않은 벤질 시아나이드 유도체, 5환 헤테로아릴 시아나이드 유도체 및 1,2-디페닐에탄-1-온으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물;을 반응시키는 단계를 포함하는 카바졸 유도체의 제조방법
10 10
제 9 항에 있어서, 상기 구리 촉매는 CuI인 것을 특징으로 하는 카바졸 유도체의 제조방법
11 11
제 9 항에 있어서, 상기 2-나이트로신남알데하이드 유도체는 하기 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 카바졸 유도체의 제조방법:[화학식 3]상기 화학식 3에서, Z는 수소 또는 페닐기이며,R5 및 R6은 서로 같거나 다를 수 있으며, 수소, (C1~C3)알콕시, 트리(할로겐)(C1~C4)알킬, 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이거나, 또는, R5 및 R6이 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성함
12 12
제 9 항에 있어서, 상기 벤질 시아나이드 유도체는 하기 화학식 4으로 표시되는 것을 특징으로 하는 카바졸 유도체의 제조방법:[화학식 4]상기 화학식 4에서, R7 및 R8은 각각 동일하거나 다를 수 있으며, 수소, (C1~C4)알킬, (C1~C3)알콕시, 에티닐(ethynyl), 아릴, 트리(할로겐)(C1~C3)알콕시, 할로겐 및 트리(할로겐)(C1~C4)알킬로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이거나, 또는, R7 및 R8이 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성함
13 13
제 9 항에 있어서, 상기 5환 헤테로아릴 시아나이드 유도체는 하기 화학식 5로 표시되는 것을 특징으로 하는 카바졸 유도체의 제조방법:[화학식 5]X'는 S, N 또는 O 중 어느 하나임
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1 과학기술정보통신부 영남대학교 산학협력단 중견연구자 지원사업 다양한 방향족 및 헤테로방향족을 위한 새로운 합성전략
2 과학기술정보통신부 서울대학교 산학협력단 나노·소재기술개발사업 거대복잡분자 신유기소재 합성연구
3 교육부 영남대학교 산학협력단 대학중점연구소 사업 나노바이오 기반 지속가능 청정 IT·에너지 소재 공정 개발