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잔톤 유도체의 신규한 제조방법, 이로 제조된 신규한 잔톤 유도체 및 이들을 포함하는 조성물

  • 기술번호 : KST2020000383
  • 담당센터 : 대구기술혁신센터
  • 전화번호 : 053-550-1450
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 잔톤 유도체를 제조할 수 있는 방법 및 이를 통해 제조된 잔톤 유도체와 이들의 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 제조방법은 전이 금속을 사용하지 않는 단일 단계 과정으로서, 온화한 반응 조건에서도 효율적으로 합성이 진행되며, 다양한 치환기를 포함하는 화합물 또한 안정적으로 합성될 수 있는 바, 이와 같이 제조된 잔톤 유도체들은 우수한 UV-필터 특성, Fe3+ 이온에 대한 형광 센싱 기능 및 항산화 활성을 나타낼 수 있어, 다양하게 활용될 수 있다.
Int. CL C07D 311/86 (2006.01.01) A61K 31/352 (2006.01.01) A61K 8/49 (2006.01.01) A23L 33/10 (2016.01.01) A61P 17/00 (2006.01.01) A61P 39/06 (2006.01.01) A61Q 17/04 (2006.01.01) A61Q 19/00 (2006.01.01)
CPC C07D 311/86(2013.01) C07D 311/86(2013.01) C07D 311/86(2013.01) C07D 311/86(2013.01) C07D 311/86(2013.01) C07D 311/86(2013.01) C07D 311/86(2013.01) C07D 311/86(2013.01) C07D 311/86(2013.01) C07D 311/86(2013.01)
출원번호/일자 1020180074908 (2018.06.28)
출원인 영남대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2020-0001861 (2020.01.07) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2018.06.28)
심사청구항수 6

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 경산시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이용록 대구광역시 수성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인태백 대한민국 서울 금천구 가산디지털*로 *** 이노플렉스 *차 ***호

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 경상북도 경산시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2018.06.28 수리 (Accepted) 1-1-2018-0638022-60
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2019.10.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0747759-05
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.10.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5220555-67
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2019.12.12 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2019-1284969-81
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2019.12.12 수리 (Accepted) 1-1-2019-1284970-27
6 등록결정서
Decision to grant
2020.04.22 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0283984-24
7 [명세서등 보정]보정서(심사관 직권보정)
2020.05.07 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2020-5010690-74
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2020.12.07 수리 (Accepted) 4-1-2020-5277862-17
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 잔톤 유도체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1]상기 화학식 1에서, X는 메틸, 메톡시, 브로모, 및 클로로로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 치환기로 치환된 페닐; 나프탈레닐; 페난트란세닐; 티오페닐; 부틸레닐; 및 사이클로헥세닐로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고,R1 및 R2는 각각 다르거나 같을 수 있으며, 메틸, 이소프로필, 및 메톡시로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는, R1 및 R2가 서로 연결되어 벤젠고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 잔톤 유도체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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삭제
3 3
제 1 항에 있어서, 상기 잔톤 유도체는 2-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-7-메틸-4-페닐-9H-잔텐-9-온[2-(2-Hydroxy-5-methylbenzoyl)-7-methyl-4-phenyl-9H-xanthen-9-one], 2-(2-하이드록시-5-이소프로필벤조일)-7-이소프로필-4-페닐-9H-잔텐-9-온[2-(2-Hydroxy-5-isopropylbenzoyl)-7-isopropyl-4-phenyl-9H-xanthen-9-one, 2-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-7-메톡시-4-페닐-9H-잔텐-9-온[2-(2-Hydroxy-5-methoxybenzoyl)-7-methoxy-4-phenyl-9H-xanthen-9-one], 2-(5-플루오로-2-하이드록시벤조일)-7-메톡시-4-페닐-9H-잔텐-9-온[2-(5-Fluoro-2-hydroxybenzoyl)-7-methoxy-4-phenyl-9H-xanthen-9-one], 7-플루오로-2-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-4-페닐-9H-잔텐-9-온[7-Fluoro-2-(2-hydroxy-5-methoxybenzoyl)-4-phenyl-9H-xanthen-9-one], 2-(2-하이드록시벤조일)-4-(p-톨릴)-9H-잔텐-9-온[2-(2-Hydroxybenzoyl)-4-(p-tolyl)-9H-xanthen-9-one], 4-(2,5-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시벤조일)-9H-잔텐-9-온[4-(2,5-Dimethylphenyl)-2-(2-hydroxybenzoyl)-9H-xanthen-9-one], 2-(2-하이드록시벤조일)-4-(3-메톡시페닐)-9H-잔텐-9-온[2-(2-Hydroxybenzoyl)-4-(3-methoxyphenyl)-9H-xanthen-9-one], 4-(3,5-디메톡시페닐)-2-(2-하이드록시벤조일)-9H-잔텐-9-온[4-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-(2-hydroxybenzoyl)-9H-xanthen-9-one], 4-(2-브로모페닐)-2-(2-하이드록시벤조일)-9H-잔텐-9-온[4-(2-Bromophenyl)-2-(2-hydroxybenzoyl)-9H-xanthen-9-one], 4-(2-클로로페닐)-2-(2-하이드록시벤조일)-9H-잔텐-9-온[4-(2-Chlorophenyl)-2-(2-hydroxybenzoyl)-9H-xanthen-9-one], 2-(2-하이드록시벤조일)-4-(나프탈렌-1-일)-9H-잔텐-9-온[2-(2-Hydroxybenzoyl)-4-(naphthalen-1-yl)-9H-xanthen-9-one], 2-(2-하이드록시벤조일)-4-(나프탈렌-2-일)-9H-잔텐-9-온[2-(2-Hydroxybenzoyl)-4-(naphthalen-2-yl)-9H-xanthen-9-one], 2-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-7-메틸-4-(나프탈렌-1-일)-9H-잔텐-9온[2-(2-Hydroxy-5-methylbenzoyl)-7-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-9H-xanthen-9-one], 2-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-7-메톡시-4-(나프탈렌-1-일)-9H-잔텐-9-온[2-(2-Hydroxy-5-methoxybenzoyl)-7-methoxy-4-(naphthalen-1-yl)-9H-xanthen-9-one], 7-클로로-2-(5-클로로-2-하이드록시벤조일)-4-(나프탈렌-1-일)-9H-잔텐-9-온[7-Chloro-2-(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)-4-(naphthalen-1-yl)-9H-xanthen-9-one], 2-(2-하이드록시벤조일)-4-(페난트렌-9-일)-9H-잔텐-9-온[2-(2-Hydroxybenzoyl)-4-(phenanthren-9-yl)-9H-xanthen-9-one], 2-(2-하이드록시벤조일)-4-(티오펜-2-일)-9H-잔텐-9-온[2-(2-Hydroxybenzoyl)-4-(thiophen-2-yl)-9H-xanthen-9-one], 9-(1-하이드록시-2-나프토일)-11-(p-톨릴)-7H-벤조[c]잔텐-7-온[9-(1-Hydroxy-2-naphthoyl)-11-(p-tolyl)-7H-benzo[c]xanthen-7-one], 11-(2-브로모페닐)-9-(1-하이드록시-2-나프토일)-7H-벤조[c]잔텐-7-온[11-(2-Bromophenyl)-9-(1-hydroxy-2-naphthoyl)-7H-benzo[c]xanthen-7-one], 9-(1-하이드록시-2-나프토일)-11-(나프탈렌-1-일)-7H-벤조[c]잔텐-7-온[9-(1-Hydroxy-2-naphthoyl)-11-(naphthalen-1-yl)-7H-benzo[c]xanthen-7-one], 9-(1-하이드록시-2-나프토일)-11-(나프탈렌-2-일)-7H-벤조[c]잔텐-7-온[9-(1-Hydroxy-2-naphthoyl)-11-(naphthalen-2-yl)-7H-benzo[c]xanthen-7-one], 9-(1-하이드록시-2-나프토일)-11-(페난트렌-9-일)-7H-벤조[c]잔텐-7-온[9-(1-Hydroxy-2-naphthoyl)-11-(phenanthren-9-yl)-7H-benzo[c]xanthen-7-one], 2-(2-하이드록시벤조일)-4-(2-메틸프로프-1-엔-1-일)-9H-잔텐-9-온[2-(2-Hydroxybenzoyl)-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one], 9-(1-하이드록시-2-나프토일)-11-(2-메틸프로프-1-엔-1-일)-7H-벤조[c]잔텐-7-온[9-(1-Hydroxy-2-naphthoyl)-11-(2-methylprop-1-en-1-yl)-7H-benzo[c]xanthen-7-one], 및 4-(사이클로헥스-2-엔-1-일)-2-(2-하이드록시벤조일)-9H-잔텐-9-온[4-(Cyclohex-2-en-1-yl)-2-(2-hydroxybenzoyl)-9H-xanthen-9-one]으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 잔톤 유도체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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하기 화학식 1로 표시되는 잔톤 유도체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 자외선 차단용 조성물:[화학식 1]상기 화학식 1에서, X는 메틸, 메톡시, 브로모, 및 클로로로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐; 부틸레닐; 및 페난트란세닐로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고,R1 및 R2는 각각 다르거나 같을 수 있으며, 수소, 메틸, 이소프로필, 메톡시, 브로모, 클로로, 및 플루오로로 이루어진 군에서 선택됨
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제 6 항에 있어서, 상기 잔톤 유도체는 2-(2-하이드록시벤조일)-4-페닐-9H-잔텐-9-온[2-(2-Hydroxybenzoyl)-4-phenyl-9H-xanthen-9-one; 3a], 2-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-7-메틸-4-페닐-9H-잔텐-9-온[2-(2-Hydroxy-5-methylbenzoyl)-7-methyl-4-phenyl-9H-xanthen-9-one; 3b], 2-(2-하이드록시-5-이소프로필벤조일)-7-이소프로필-4-페닐-9H-잔텐-9-온[2-(2-Hydroxy-5-isopropylbenzoyl)-7-isopropyl-4-phenyl-9H-xanthen-9-one ; 3c], 2-클로로-7-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)-3-메틸-5-페닐-9H-잔텐-9-[2-Chloro-7-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylbenzoyl)-3-methyl-5-phenyl-9H-xanthen-9-one ; 3h], 4-(2-브로모페닐)-2-(2-하이드록시벤조일)-9H-잔텐-9-온[4-(2-Bromophenyl)-2-(2-hydroxybenzoyl)-9H-xanthen-9-one ; 4e], 9-(1-하이드록시-2-나프토일)-11-(p-톨릴)-7H-벤조[c]잔텐-7-온[9-(1-Hydroxy-2-naphthoyl)-11-(p-tolyl)-7H-benzo[c]xanthen-7-one ; 6a], 11-(2-브로모페닐)-9-(1-하이드록시-2-나프토일)-7H-벤조[c]잔텐-7-온[11-(2-Bromophenyl)-9-(1-hydroxy-2-naphthoyl)-7H-benzo[c]xanthen-7-one ; 6b], 9-(1-하이드록시-2-나프토일)-11-(페난트렌-9-일)-7H-벤조[c]잔텐-7-온[9-(1-Hydroxy-2-naphthoyl)-11-(phenanthren-9-yl)-7H-benzo[c]xanthen-7-one ; 6e], 및 9-(1-하이드록시-2-나프토일)-11-(2-메틸프로프-1-엔-1-일)-7H-벤조[c]잔텐-7-온[9-(1-Hydroxy-2-naphthoyl)-11-(2-methylprop-1-en-1-yl)-7H-benzo[c]xanthen-7-one; 7b]으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 자외선 차단용 조성물
8 8
제 6 항 또는 제 7 항에 있어서, 상기 자외선 차단용 조성물은 화장료 조성물인 것을 특징으로 하는 자외선 차단용 조성물
9 9
삭제
10 10
염기인 TEA의 존재하에서, 하기 화학식 2로 표시되는 N-토실하이드라존 유도체 및 하기 화학식 3으로 표시되는 3-포르밀크로몬 유도체를 70℃ 내지 120℃에서 반응시키는 단계를 포함하는 잔톤 유도체의 제조방법;[화학식 2][화학식 3]상기 화학식 2에서, A는 메틸, 메톡시, 브로모, 및 클로로로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 치환기로 치환된 페닐; 나프탈레닐; 페난트란세닐; 티오페닐; 부틸레닐; 및 사이클로헥세닐로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고,상기 화학식 3에서, B1 및 B2는 각 다르거나 같을 수 있으며, 메틸, 이소프로필, 및 메톡시로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는, B1 및 B2가 서로 연결되어 벤젠고리를 형성함
11 11
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12 12
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2 과학기술정보통신부 서울대학교 산학협력단 나노·소재기술개발사업 거대복잡분자 신유기소재 합성연구
3 교육부 영남대학교 산학협력단 대학중점연구소 사업 나노바이오 기반 지속가능 청정 IT·에너지 소재 공정 개발