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2-아릴피리딘 화합물, 이의 용도 및 이의 제조방법

  • 기술번호 : KST2020000384
  • 담당센터 : 대구기술혁신센터
  • 전화번호 : 053-550-1450
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 효율적인 2-아릴피리딘 화합물의 합성방법, 상기 합성방법에 따른 2-아릴피리딘 화합물 및 이의 용도에 관한 것으로, 상기 합성방법은 BF3·OEt2 촉매반응에 의한 3-포르밀크로멘 화합물과 아세틸렌 화합물의 고리형성 반응으로 다양한 2-아릴피리딘 화합물을 용이하고 효율적으로 합성할 수 있다는 장점이 있으며, 상기 합성과정에 의해 생성된 2-아릴피리딘 화합물은 우수한 자외선 차단 효과 및 항균효과를 나타내는 것을 확인됨에 따라, 상기 합성방법에 의해 생성된 2-아릴피리딘 화합물을 자외선 차단제 및 항균용 조성물로 제공할 수 있다.
Int. CL C07D 213/30 (2006.01.01) A61K 31/4418 (2006.01.01) A61P 17/00 (2006.01.01) A61P 31/04 (2006.01.01)
CPC C07D 213/30(2013.01) C07D 213/30(2013.01) C07D 213/30(2013.01) C07D 213/30(2013.01)
출원번호/일자 1020180074906 (2018.06.28)
출원인 영남대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-2124450-0000 (2020.06.12)
공개번호/일자 10-2020-0001859 (2020.01.07) 문서열기
공고번호/일자 (20200619) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2018.06.28)
심사청구항수 9

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 경산시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이용록 대구광역시 수성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인태백 대한민국 서울 금천구 가산디지털*로 *** 이노플렉스 *차 ***호

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 경상북도 경산시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2018.06.28 수리 (Accepted) 1-1-2018-0638020-79
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.10.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5220555-67
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2019.11.14 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2020.01.10 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2020-0004366-86
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2020.01.13 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0029426-89
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2020.03.06 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2020-0241252-13
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2020.03.06 수리 (Accepted) 1-1-2020-0241251-67
8 등록결정서
Decision to grant
2020.06.09 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0394339-76
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2020.12.07 수리 (Accepted) 4-1-2020-5277862-17
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 2-아릴피리딘 화합물을 유효성분으로 함유하는 자외선 차단제
2 2
청구항 1에 있어서, 상기 2-아릴피리딘 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 2-아릴피리딘 화합물을 유효성분으로 함유하는 자외선 차단제
3 3
청구항 2에 있어서, 상기 2-아릴피리딘 화합물은 (2-하이드록시페닐)(6-페닐피리딘-3-일)메탄온, (2-하이드록시-5-메틸페닐)(6-페닐피리딘-3-일)메탄온, (5-에틸-2-하이드록시페닐)(6-페닐피리딘-3-일)메탄온, (2-하이드록시-5-이소프로필페닐)(6-페닐피리딘-3-일)메탄온, (5-브로모-2-하이드록시페닐)(6-페닐피리딘-3-일)메탄온, (5-클로로-2-하이드록시페닐)(6-페닐피리딘-3-일)메탄온, (5-플루오로-2-하이드록시페닐)(6-페닐피리딘-3-일)메탄온, (5-클로로-2-하이드록시-4-메틸페닐)(6-페닐피리딘-3-일)메탄온으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 자외선 차단제
4 4
청구항 1에 있어서, 상기 2-아릴피리딘 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 자외선 차단제
5 5
청구항 4에 있어서, 상기 2-아릴피리딘 화합물은 (2-하이드록시페닐)(6-(m-톨릴)피리딘-3-일)메탄온, (2-하이드록시페닐)(6-(p-톨릴)피리딘-3-일)메탄온, (2-하이드록시페닐)(6-(4-펜틸페닐)피리딘-3-일)메탄온, (6-(4-브로모페닐)피리딘-3-일)(2-하이드록시페닐)메탄온, (2-하이드록시페닐)(6-(4-트리프루오로메틸)페닐)피리딘-3-일)메탄온, (6-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)피리딘-3-일)(2-하이드록시페닐)메탄온, (6-(4-에티닐페닐)피리딘-3-일)(2-하이드록시페닐)메탄온, (2-하이드록시페닐)(6-(나프탈렌-1-일)피리딘-3-일)메탄온으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 자외선 차단제
6 6
청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 2-아릴피리딘 화합물은 R1 내지 R3은 각각 동일하거나 다르며, 수소, (C1 내지 C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고, R4 내지 R7은 각각 동일하거나 다르며, R4 내지 R7 중 어느 둘은 수소이고, R4 내지 R7 중 어느 둘은 (C1 내지 C5)알킬, 메톡시, 할로겐, -CF3 및 -C≡CH로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 자외선 차단제
7 7
청구항 6에 있어서, 상기 2-아릴피리딘 화합물은 (2-하이드록시-5-메틸페닐)(6-(4-메톡시-3-메틸페닐)피리딘-3-일)메탄온, (6-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)피리딘-3-일)(2-하이드록시-5-메틸페닐)메탄온, (5-에틸-2-하이드록시페닐)(6-(p-톨릴)피리딘-3-일)메탄온, (5-브로모-2-하이드록시페닐)(6-(4-프로필페닐)피리딘-3-일)메탄온, (5-브로모-2-하이드록시페닐)(6-(4-브로모페닐)피리딘-3-일)메탄온, (5-클로로-2-하이드록시페닐)(6-(p-톨릴)피리딘-3-일)메탄온, (5-클로로-2-하이드록시페닐)(6-(3-에티닐페닐)피리딘-3-일)메탄온, (5-플루오로-2-하이드록시페닐)(6-(4-펜틸페닐)피리딘-3-일)메탄온, (5-플루오로-2-하이드록시페닐)(6-(4-트리플루오로메틸)페닐)피리딘-3-일)메탄온, (3,5-디클로로-2-하이드록시페닐)(6-(p-톨릴)피리딘-3-일)메탄온, (3,5-디클로로-2-하이드록시페닐)(6-(4-에티닐페닐)피리딘-3-일)메탄온, (5-클로로-2-하이드록시-4-메틸페닐)(6-(4-(트리플루오로메틸)페닐)피리딘-3-일)메탄온으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 자외선 차단제
8 8
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9 9
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10 10
BF3·OEt2 촉매 및 아세토나이트릴 용매 존재하에서 화학식 5로 표시되는 3-포르밀크로멘 화합물과 화학식 6으로 표시되는 페닐아세틸렌을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 2-아릴피리딘 화합물을 합성시킨 것을 특징으로 하는 2-아릴피리딘 화합물의 합성방법:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1 내지 R3은 각각 동일하거나 다르며, 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되며, R4 내지 R7은 각각 동일하거나 다르며, 수소, (C1 내지 C5)알킬, (C1 내지 C5)알콕시, 할로겐, -CF3 및 -C≡CH로 이루어진 군에서 선택되거나, R4 및 R5가 서로 연결되어 벤젠고리를 형성함
11 11
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12 12
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13 13
청구항 10에 있어서, 상기 2-아릴피리딘 화합물은 (2-하이드록시페닐)(6-페닐피리딘-3-일)메탄온, (2-하이드록시-5-메틸페닐)(6-페닐피리딘-3-일)메탄온, (5-에틸-2-하이드록시페닐)(6-페닐피리딘-3-일)메탄온, (2-하이드록시-5-이소프로필페닐)(6-페닐피리딘-3-일)메탄온, (5-브로모-2-하이드록시페닐)(6-페닐피리딘-3-일)메탄온, (5-클로로-2-하이드록시페닐)(6-페닐피리딘-3-일)메탄온, (5-플루오로-2-하이드록시페닐)(6-페닐피리딘-3-일)메탄온, (5-클로로-2-하이드록시-4-메틸페닐)(6-페닐피리딘-3-일)메탄온, (2-하이드록시페닐)(6-(m-톨릴)피리딘-3-일)메탄온, (2-하이드록시페닐)(6-(p-톨릴)피리딘-3-일)메탄온, (2-하이드록시페닐)(6-(4-펜틸페닐)피리딘-3-일)메탄온, (6-(4-브로모페닐)피리딘-3-일)(2-하이드록시페닐)메탄온, (2-하이드록시페닐)(6-(4-트리프루오로메틸)페닐)피리딘-3-일)메탄온, (6-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)피리딘-3-일)(2-하이드록시페닐)메탄온, (6-(4-에티닐페닐)피리딘-3-일)(2-하이드록시페닐)메탄온, (2-하이드록시페닐)(6-(나프탈렌-1-일)피리딘-3-일)메탄온, (2-하이드록시-5-메틸페닐)(6-(4-메톡시-3-메틸페닐)피리딘-3-일)메탄온, (6-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)피리딘-3-일)(2-하이드록시-5-메틸페닐)메탄온, (5-에틸-2-하이드록시페닐)(6-(p-톨릴)피리딘-3-일)메탄온, (5-브로모-2-하이드록시페닐)(6-(4-프로필페닐)피리딘-3-일)메탄온, (5-브로모-2-하이드록시페닐)(6-(4-브로모페닐)피리딘-3-일)메탄온, (5-클로로-2-하이드록시페닐)(6-(p-톨릴)피리딘-3-일)메탄온, (5-클로로-2-하이드록시페닐)(6-(3-에티닐페닐)피리딘-3-일)메탄온, (5-플루오로-2-하이드록시페닐)(6-(4-펜틸페닐)피리딘-3-일)메탄온, (5-플루오로-2-하이드록시페닐)(6-(4-트리플루오로메틸)페닐)피리딘-3-일)메탄온, (3,5-디클로로-2-하이드록시페닐)(6-(p-톨릴)피리딘-3-일)메탄온, (3,5-디클로로-2-하이드록시페닐)(6-(4-에티닐페닐)피리딘-3-일)메탄온, (5-클로로-2-하이드록시-4-메틸페닐)(6-(4-(트리플루오로메틸)페닐)피리딘-3-일)메탄온으로 이루어진 군에서 선택된 화합물인 것을 특징으로 하는 2-아릴피리딘 화합물의 합성방법
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