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N-아릴피라졸 화합물 및 이의 제조방법

  • 기술번호 : KST2020000386
  • 담당센터 : 대구기술혁신센터
  • 전화번호 : 053-550-1450
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 효율적인 N-아릴피라졸 화합물의 합성방법 및 상기 합성방법에 따라 제조된 N-아릴피라졸 화합물에 관한 것으로, 상기 합성방법은 In(OTF)3 촉매, AgSbF6 첨가제 및 아세토나이트릴과 물이 혼합된 용매 존재하에서 아릴하이드라진 하이드로클로라이드 화합물과 β-엔아미노 에스테르를 원-팟 방법으로 반응시켜 N-아릴피라졸 화합물을 효율적으로 합성할 수 있다는 장점이 있으며, 상기 합성방법에 의해 생성된 N-아릴피라졸 화합물은 다양한 생리활성 물질로 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 231/22 (2006.01.01) A61K 31/415 (2006.01.01)
CPC C07D 231/22(2013.01) C07D 231/22(2013.01)
출원번호/일자 1020180074907 (2018.06.28)
출원인 영남대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2020-0001860 (2020.01.07) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2018.06.28)
심사청구항수 2

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 경산시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이용록 대구광역시 수성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인태백 대한민국 서울 금천구 가산디지털*로 *** 이노플렉스 *차 ***호

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 경상북도 경산시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2018.06.28 수리 (Accepted) 1-1-2018-0638021-14
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2019.10.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0746181-47
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.10.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5220555-67
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2019.12.16 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2019-1297680-96
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2019.12.16 수리 (Accepted) 1-1-2019-1297681-31
6 등록결정서
Decision to grant
2020.04.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0275887-61
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2020.12.07 수리 (Accepted) 4-1-2020-5277862-17
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번호 청구항
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In(OTF)3 촉매, AgSbF6 첨가제 및 아세토나이트릴과 물이 혼합된 용매 존재하에서 하기 화학식 4로 표시되는 아릴하이드라진 하이드로클로라이드 화합물과 하기 화학식 5로 표시되는 β-엔아미노 에스테르를 반응시켜 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 N-아릴피라졸 화합물을 합성시키는 것을 특징으로 하는 N-아릴피라졸 화합물의 합성방법:[화학식 2]화학식 2에 있어서, 상기 R1은 수소, (C1 내지 C2)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R2는 수소, (C1 내지 C3)알킬, (C1 내지 C3)알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R3는 수소 및 (C1 내지 C2)알킬로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R4는 수소 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택됨;[화학식 3]상기 화학식 3에 있어서, R1은 수소 및 (C1 내지 C3)알킬로 이루어진 군에서 선택되고,R2는 수소, (C1 내지 C3)알킬, (C1 내지 C3)알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고, R3은 (C1 내지 C4)알킬, 벤질 및 프레닐로 이루어진 군에서 선택됨;[화학식 4]상기 화학식 4에 있어서, R1은 수소, (C1 내지 C3)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고, R2는 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C3)알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고, R3은 수소 및 (C1 내지 C3)알킬로 이루어진 군에서 선택됨;[화학식 5]상기 화학식 5에 있어서, R1은 (C1 내지 C4)알킬, 벤질 및 프레닐로 이루어진 군에서 선택됨
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청구항 6에 있어서, 상기 N-아릴피라졸 화합물은 메틸 5-(2-메톡시-2-옥소에틸)-1-페닐-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 메틸 1-(2-에틸페닐)-5-(2-메톡시-2-옥소에틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 메틸 5-(2-메톡시-2-옥소에틸)-1-(p-톨릴)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 메틸 1-(4-이소프로필페닐)-5-(2-메톡시-2-옥소에틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 메틸 5-(2-메톡시-2-옥소에틸)-1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 메틸 1-(2,4-디메틸페닐)-5-(2-메톡시-2-옥소에틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 메틸 1-(2,5-디메틸페닐)-5-(2-메톡시-2-옥소에틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-(2-메톡시-2-옥소에틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 메틸 1-(2-플루오로페닐)-5-(2-메톡시-2-옥소에틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 메틸 1-(4-플루오로페닐)-5-(2-메톡시-2-옥소에틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 메틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(2-메톡시-2-옥소에틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 에틸 5-(2-에톡시-2-옥소에틸)-1-페닐-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 에틸 5-(2-에톡시-2-옥소에틸)-1-(p-톨릴)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 에틸 5-(2-에톡시-2-옥소에틸)-1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 털트- 부틸 5-(2-(털트-부톡시)-2-옥소에틸)-1-페닐-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 털트-부틸 5-(2-(털트-부톡시)-2-옥소에틸)-1-(p-톨릴)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 털트-부틸 5-(2-(털트-부톡시)-2-옥소에틸)-1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 털트-부틸 5-(2-(털트-부톡시)-2-옥소에틸)-1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 털트-부틸 5-(2-(털트-부톡시)-2-옥소에틸)-1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 벤질 5-(2-(벤질옥시)-2-옥소에틸)-1-페닐-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 벤질 5-(2-(벤질옥시)-2-옥소에틸)-1-(p-톨릴)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 벤질 5-(2-(벤질옥시)-2-옥소에틸)-1-(2,4-디메틸페닐)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 3-메틸부트-2-엔-1-일 5-(2-((3-메틸부트-2-엔-1-일)옥시)-2-옥소에틸)-1-페닐-1H-피라졸-4-카르복실레이트 및 3-메틸부트-2-엔-1-일-5-(2-((3-메틸부트-2-엔-1-일)옥시)-2-옥소에틸)-1-(p-톨릴)-1H-피라졸-4-카르복실레이트로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 N-아릴피라졸 화합물의 합성방법
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1 과학기술정보통신부 영남대학교 산학협력단 중견연구자 지원사업 다양한 방향족 및 헤테로방향족을 위한 새로운 합성전략
2 과학기술정보통신부 서울대학교 산학협력단 나노·소재기술개발사업 거대복잡분자 신유기소재 합성연구
3 교육부 영남대학교 산학협력단 대학중점연구소 사업 나노바이오 기반 지속가능 청정 IT·에너지 소재 공정 개발