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하기 화학식1a 또는 화학식1b로 표시되는 벤조설파미데이트-퓨즈드-이소인돌린 화합물:[화학식1a][화학식1b]상기 화학식1a 및 화학식1b에서,R1은 시아노, -(CO)R11 또는 -SO2R12이고, 상기 R11는 히드록시, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C6-C20)아릴(C1-C10)알킬, (C6-C20)아릴(C1-C10)알콕시, (C6-C20)아릴 또는 (C1-C10)알킬아미노이고, 상기 R12는 (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로아릴이고;R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)할로알킬, (C1-C10)알킬카보닐 및 (C1-C10)알콕시카보닐에서 선택되거나, 상기 R2과 R3 또는 상기 R4와 R5는 서로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있고;상기 R12의 헤테로아릴은 B, N, O, S, Se, -P(=O)-, -C(=O)-, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함한다
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제 2항에 있어서,상기 화학식1a 또는 화학식1b에서,상기 R1은 시아노, -(C=O)R11또는 -SO2R12이고, 상기 R11는 히드록시, (C1-C7)알킬, (C1-C7)알콕시, (C6-C12)아릴(C1-C7)알킬, (C6-C12)아릴(C1-C7)알콕시 또는 (C1-C7)알킬아미노이고, 상기 R12는 (C6-C12)아릴이고;상기 R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C7)알킬, (C1-C7)알콕시, (C1-C7)할로알킬, (C1-C7)알킬카보닐 및 (C1-C7)알콕시카보닐에서 선택되거나, 상기 R2과 R3 또는 상기 R4와 R5는 서로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있는 것인, 벤조설파미데이트-퓨즈드-이소인돌린 화합물
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제 2항에 있어서,하기 구조에서 선택되는 적어도 하나인, 벤조설파미데이트-퓨즈드-이소인돌린 화합물
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유기금속촉매;산화제; 및무기염; 존재 하에서,하기 화학식2의 키랄 4-아릴 벤조설파미데이트 화합물과 하기 화학식3의 알켄 화합물을 반응시켜 광학활성을 갖는 하기 화학식1a로 표시되는 입체 이성질체를 제조하는 단계;를 포함하는 벤조설파미데이트-퓨즈드-이소인돌린 화합물의 제조방법:[화학식 2][화학식 3][화학식 1a]상기 화학식1a, 화학식2 및 화학식3에서,R1은 시아노, -(CO)R11 또는 -SO2R12이고, 상기 R11는 수소, 히드록시, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C6-C20)아릴(C1-C10)알킬, (C6-C20)아릴(C1-C10)알콕시, (C6-C20)아릴, (C3-C20)헤테로아릴, (C1-C10)알킬아미노, (C6-C20)아릴아미노 또는 (C6-C20)아릴(C1-C10)알킬아미노이고, 상기 R12는 (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로아릴이고;R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)할로알킬, (C1-C10)알킬카보닐, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C20)아릴(C1-C10)알킬카보닐, (C6-C20)아릴(C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C20)아릴 및 (C3-C20)헤테로아릴에서 선택되거나 서로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있고;상기 R1, R2, R3, R4 및 R5의 헤테로아릴은 B, N, O, S, Se, -P(=O)-, -C(=O)-, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함한다
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유기금속촉매;산화제; 및무기염; 존재 하에서,하기 화학식4의 키랄 4-아릴 벤조설파미데이트 화합물과 하기 화학식3의 알켄 화합물을 반응시켜 광학활성을 갖는 하기 화학식1b로 표시되는 입체 이성질체를 제조하는 단계;를 포함하는 벤조설파미데이트-퓨즈드-이소인돌린 화합물의 제조방법:[화학식 3][화학식 4][화학식 1b]상기 화학식1b, 화학식3 및 화학식4에서,R1은 시아노, -(CO)R11 또는 -SO2R12이고, 상기 R11는 수소, 히드록시, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C6-C20)아릴(C1-C10)알킬, (C6-C20)아릴(C1-C10)알콕시, (C6-C20)아릴, (C3-C20)헤테로아릴, (C1-C10)알킬아미노, (C6-C20)아릴아미노 또는 (C6-C20)아릴(C1-C10)알킬아미노이고, 상기 R12는 (C6-C20)아릴 또는 (C3-C20)헤테로아릴이고;R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)할로알킬, (C1-C10)알킬카보닐, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C20)아릴(C1-C10)알킬카보닐, (C6-C20)아릴(C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C20)아릴 및 (C3-C20)헤테로아릴에서 선택되거나 서로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있고;상기 R1, R2, R3, R4 및 R5의 헤테로아릴은 B, N, O, S, Se, -P(=O)-, -C(=O)-, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함한다
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제 5항 또는 제 6항에 있어서,상기 유기금속촉매는,로듐계 촉매 및 루테늄계 촉매에서 선택되는 하나 이상인, 벤조설파미데이트-퓨즈드-이소인돌린 화합물의 제조방법
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제 7항에 있어서,상기 유기금속촉매는,펜타메틸사이클로펜타디에닐로듐(Ⅲ) 디클로라이드 이량체, 비스페닐루테늄(Ⅱ) 디클로라이드 이량체, 비스(1-메틸-4이소프로필페닐)루테늄(Ⅱ) 디클로라드 이량체, 비스(1,3,5-트리메틸페닐)루테늄(Ⅱ) 디클로라이드 이량체 및 비스(헥사메칠페닐)루테늄(Ⅱ) 디클로라이드 이량체에서 선택되는 하나 이상인, 벤조설파미데이트-퓨즈드-이소인돌린 화합물의 제조방법
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제 7항에 있어서,상기 유기금속촉매는,상기 키랄 4-아릴 벤조설파미데이트 화합물 1몰을 기준으로, 0
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제 5항 또는 제 6항에 있어서,상기 산화제는,Cu2O, CuO, Cu(OAc)2, Cu(OAc)2·H2O, Ag2O, AgO, AgOAc 및 O2에서 선택되는 하나 이상인, 벤조설파미데이트-퓨즈드-이소인돌린 화합물의 제조방법
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제 10항에 있어서,상기 산화제는,상기 키랄 4-아릴 벤조설파미데이트 화합물 1몰을 기준으로, 0
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제 5항 또는 제 6항에 있어서,상기 무기염은,염화나트륨, 염화암모늄, 염화칼륨, 염화칼슘, 황산나트륨, 황산암모늄, 황산칼륨, 황산칼슘, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 인산나트륨, 인산칼륨 및 인산칼슘에서 선택되는 하나 이상인, 벤조설파미데이트-퓨즈드-이소인돌린 화합물의 제조방법
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