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1
하기 화학식 1로 표시되는 피리도다이아제피노인돌 화합물, 이의 수화물, 이의 용매화물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1]상기 화학식 1에서,는 단일결합 또는 이중결합을 나타내고;가 단일결합을 나타내는 경우 R' 및 R''는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고;가 이중결합을 나타내는 경우 R' 및 R''는 존재하지 않으며;R1은 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C6-C20아릴, C6-C20아릴옥시, 할로겐 또는 C1-C10알킬카보닐이고;n은 0 내지 4의 정수로, n이 2 이상의 정수인 경우 R1는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R2는 수소, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C6-C20아릴 또는 C6-C20아릴C1-C10알킬이고;R3는 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬 또는 C6-C20아릴이고, 상기 R3의 아릴은 C1-C10알킬, C1-C10알콕시, 할로C1-C10알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있으며;R4는 중수소, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C6-C20아릴옥시, 할로겐 또는 C6-C20아릴이고;m은 0 내지 3의 정수로, m이 2 이상의 정수인 경우 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R5는 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬 또는 C6-C20아릴이다
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2 |
2
제 1항에 있어서,하기 화학식 1-1a 또는 화학식 1-2a로 표시되는 피리도다이아제피노인돌 화합물, 이의 수화물, 이의 용매화물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1-1a][화학식 1-2a]상기 화학식 1-1a 및 1-2a에서,R' 및 R''는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고;R21 내지 R23은 각각 독립적으로 수소, C1-C7알킬, C1-C7알콕시, C6-C12아릴, 할로겐 또는 C1-C7알킬카보닐이고;R2는 수소, C1-C7알킬, C6-C12아릴 또는 C6-C12아릴C1-C7알킬이고;R3는 C1-C7알킬 또는 C6-C12아릴이고, 상기 R3의 아릴은 C1-C7알킬, C1-C7알콕시, 할로C1-C7알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있으며;R11 내지 R13은 각각 독립적으로 중수소, 수소, C1-C7알킬, C1-C7알콕시, 할로겐 또는 C6-C12아릴이고;R5는 C1-C7알킬 또는 C6-C12아릴이다
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3
제 1항에 있어서,하기 구조에서 선택되는 피리도다이아제피노인돌 화합물, 이의 수화물, 이의 용매화물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
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4
1) 하기 화학식 2-1의 인돌로아조메틴 일라이드 화합물 및 하기 화학식 3의 아세틸렌다이카복실레이트 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1-1의 피리도다이하이드로-1,4-다이아제피노인돌 화합물을 제조하는 단계; 및 2) 하기 화학식 1-1의 피리도다이하이드로-1,4-다이아제피노인돌 화합물을 산화시켜 하기 화학식 1-2의 피리도-1,4-다이아제피노인돌 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 피리도다이아제피노인돌 화합물의 제조방법:[화학식 1-2][화학식 1-1][화학식 2-1][화학식 3]상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 3에서,R', R'', R''' 및 R''''는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고;R1은 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C6-C20아릴, C6-C20아릴옥시, 할로겐 또는 C1-C10알킬카보닐이고;n은 0 내지 4의 정수로, n이 2 이상의 정수인 경우 R1는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R2는 수소, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C6-C20아릴 또는 C6-C20아릴C1-C10알킬이고;R3는 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬 또는 C6-C20아릴이고, 상기 R3의 아릴은 C1-C10알킬, C1-C10알콕시, 할로C1-C10알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있으며;R6 내지 R8은 각각 독립적으로 중수소, 수소, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C6-C20아릴옥시, 할로겐 또는 C6-C20아릴이고;R5는 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬 또는 C6-C20아릴이다
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5
제 4항에 있어서,상기 화학식 3의 아세틸렌다이카복실레이트 화합물은 상기 화학식 2-1의 인돌로아조메틴 일라이드 화합물 1몰에 대하여 1 내지 5몰로 사용되는 것인, 제조방법
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6
제 4항에 있어서,상기 산화는 산화제 존재 하에서 수행되는 것인, 제조방법
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7
제 6항에 있어서,상기 산화제는 상기 화학식 1-1의 피리도다이하이드로-1,4-다이아제피노인돌 화합물 1몰에 대하여 1 내지 10몰로 사용되는 것인, 제조방법
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8
제 6항에 있어서,상기 산화제는 p-클로라닐, 1,4-벤조퀴논(BQ), 2,3-다이클로로-5,6-다이시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ), 1,4-나프토퀴논(NQ), 3,3',5,5'-테트라-t-부틸다이페노퀴논(DPQ), 데스-마틴 페리오디난(DMP), 아이오도소벤젠, (다이아세톡시아이오도)벤젠, 9-아자바이사이클로[3
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9
제 4항에 있어서,상기 1) 단계 및 2) 단계의 반응은 40 내지 80℃에서 수행되는 것인, 제조방법
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10
제 4항에 있어서,상기 화학식 2-1의 인돌로아조메틴 일라이드 화합물은 구리 촉매 존재 하에서 하기 화학식 4의 3-다이아조인돌린-2-이민 화합물 및 하기 화학식 5-1의 피리딘 화합물을 반응시켜 제조되는 것인, 제조방법:[화학식 4][화학식 5-1]상기 화학식 4 및 5-1에서, R1, n, R2, R3, R6 내지 R8 및 R''' 및 R''''은 청구항 제 4항에서의 정의와 동일하다
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11
제 10항에 있어서,상기 구리 촉매는 구리(II) 헥사플루오로아세틸아세토네이트(Cu(hfacac)2), 구리(II) 아세틸아세토네이트(Cu(acac)2), 구리(II) 아세테이트(Cu(OAc)2), 구리(II) 클로라이드(CuCl2), 구리(II) 트리플레이트(Cu(OTf)2), 구리(I) 트리플레이트(CuOTf), 구리(I) 테트라키스(아세토나이트릴) 헥사플루오로포스페이트(Cu(CH3CN)4PF6), 구리(I) 클로라이드(CuCl), 구리(I) 브로마이드(CuBr), 구리(I) 아이오다이드(CuI) 및 구리(I) 아세테이트 (CuOAc)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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12
제 10항에 있어서,상기 구리 촉매는 상기 화학식 5-1의 피리딘 화합물 1몰에 대하여 0
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제 10항에 있어서,상기 반응은 40 내지 60℃에서 수행되는 것인, 제조방법
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하기 화학식 2-1의 인돌로아조메틴 일라이드 화합물 및 하기 화학식 3의 아세틸렌다이카복실레이트 화합물을 반응시킨 후 산화시켜 원-팟으로 하기 화학식 1-2의 피리도-1,4-다이아제피노인돌 화합물을 제조하는 방법:[화학식 1-2][화학식 2-1][화학식 3]상기 화학식 1-2, 2-1 및 3에서,R1은 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C6-C20아릴, C6-C20아릴옥시, 할로겐 또는 C1-C10알킬카보닐이고;n은 0 내지 4의 정수로, n이 2 이상의 정수인 경우 R1는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R2는 수소, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C6-C20아릴 또는 C6-C20아릴C1-C10알킬이고;R3는 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬 또는 C6-C20아릴이고, 상기 R3의 아릴은 C1-C10알킬, C1-C10알콕시, 할로C1-C10알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있으며;R''' 및 R''''는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고;R6 내지 R8은 각각 독립적으로 중수소, 수소, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C6-C20아릴옥시, 할로겐 또는 C6-C20아릴이고;R5는 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬 또는 C6-C20아릴이다
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15
구리 촉매 존재 하에서 하기 화학식 4의 3-다이아조인돌린-2-이민 화합물, 하기 화학식 5-1의 피리딘 화합물 및 하기 화학식 3의 아세틸렌다이카복실레이트 화합물을 반응시킨 후 산화시켜 원-팟으로 하기 화학식 1-2의 피리도-1,4-다이아제피노인돌 화합물을 제조하는 방법:[화학식 1-2][화학식 4][화학식 5-1][화학식 3]상기 화학식 1-2, 3, 4 및 5-1에서,R1은 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C6-C20아릴, C6-C20아릴옥시, 할로겐 또는 C1-C10알킬카보닐이고;n은 0 내지 4의 정수로, n이 2 이상의 정수인 경우 R1는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R2는 수소, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C6-C20아릴 또는 C6-C20아릴C1-C10알킬이고;R3는 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬 또는 C6-C20아릴이고, 상기 R3의 아릴은 C1-C10알킬, C1-C10알콕시, 할로C1-C10알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있으며;R''' 및 R''''는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고;R6 내지 R8은 각각 독립적으로 중수소, 수소, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C6-C20아릴옥시, 할로겐 또는 C6-C20아릴이고;R5는 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬 또는 C6-C20아릴이다
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하기 화학식 2로 표시되는 인돌로아조메틴 일라이드 화합물:[화학식 2]상기 화학식 2에서,R1은 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C6-C20아릴, C6-C20아릴옥시, 할로겐 또는 C1-C10알킬카보닐이고;n은 0 내지 4의 정수로, n이 2 이상의 정수인 경우 R1는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R2는 수소, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C6-C20아릴 또는 C6-C20아릴C1-C10알킬이고;R3는 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬 또는 C6-C20아릴이고, 상기 R3의 아릴은 C1-C10알킬, C1-C10알콕시, 할로C1-C10알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있으며;R은 중수소, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C6-C20아릴옥시, 할로겐 또는 C6-C20아릴이거나, 인접한 치환체와 또는 으로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있고;z는 0 내지 5의 정수로, z가 2 이상의 정수인 경우 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다
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17
제 1항 내지 제 3항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 피리도다이아제피노인돌 화합물, 이의 수화물, 이의 용매화물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 하는 알레르기성 질환, 이식 거부, 자가면역질환, 및 염증 질환으로부터 선택되는 면역 질환의 예방 및 치료용 약제학적 조성물
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제 17항에 있어서,상기 알레르기성 질환은 부종, 과민증, 알레르기성 비염, 알레르기성 천식, 고초열, 퀸케부종, 알레르기성 결막염, 알레르기성 각막염, 알레르기성 피부염, 아토피성 피부염, 접촉성 피부염, 두드러기, 소양증, 곤충 알레르기, 식품 알레르기 및 약품 알레르기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 약제학적 조성물
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20
제 1항 내지 제 3항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 피리도다이아제피노인돌 화합물, 이의 수화물, 이의 용매화물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 하는 알레르기성 질환, 이식 거부, 자가면역질환, 및 염증 질환으로부터 선택되는 면역 질환의 예방 또는 개선용 기능성 식품 조성물
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제 1항 내지 제 3항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 피리도다이아제피노인돌 화합물, 이의 수화물, 이의 용매화물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 하는 비염, 천식, 급성통증, 만성통증, 치주염, 치은염, 염증성 장질환, 통풍, 심근경색, 동맥경화, 울혈성 심부전, 고혈압, 협심증, 위궤양, 알츠하이머병, 뇌경색, 다운증후군, 다발성 경화증, 비만, 당뇨, 치매, 우울증, 정신분열증, 결핵, 수면장애, 패혈증, 화상, 췌장염 및 안과질환으로부터 선택되는 산화관련 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
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삭제
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구리 촉매 존재 하에서 하기 화학식 4의 3-다이아조인돌린-2-이민 화합물 및 하기 화학식 5의 피리딘 화합물을 반응시켜 하기 화학식 2로 표시되는 인돌로아조메틴 일라이드 화합물을 제조하는 방법:[화학식 2][화학식 4][화학식 5]상기 화학식 2, 4 및 5에서,R1은 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C6-C20아릴, C6-C20아릴옥시, 할로겐 또는 C1-C10알킬카보닐이고;n은 0 내지 4의 정수로, n이 2 이상의 정수인 경우 R1는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R2는 수소, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C6-C20아릴 또는 C6-C20아릴C1-C10알킬이고;R3는 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬 또는 C6-C20아릴이고, 상기 R3의 아릴은 C1-C10알킬, C1-C10알콕시, 할로C1-C10알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있으며;R은 중수소, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C6-C20아릴옥시, 할로겐 또는 C6-C20아릴이거나, 인접한 치환체와 또는 으로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있고;z는 0 내지 5의 정수로, z가 2 이상의 정수인 경우 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다
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