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하기 화학식 1로 표시되는 2-아실 아크리딘 유도체, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,상기 R1 내지 R10 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환의 C1-C10 알킬기, 치환 또는 비치환의 C1-C10 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환의 C3-C10 알콕시카르보닐기이고; 단, 상기 R1 과 R2, R2 와 R3, R3 과 R4, R8 과 R9, 및 R2, R3 과 R4는 각각 독립적으로 서로 연결되어 C5-C14 방향족 고리, 또는 N, O, 또는 S를 하나 이상 포함하는 5 또는 6원의 헤테로 고리를 형성할 수 있으며; 이때, 상기 R1 내지 R10 의 치환기는 각각 독립적으로 할로젠기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 또는 C1-C8 알킬기이다)
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제1항에 있어서,상기 R1 내지 R10는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메톡시, 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸, 메톡시카르보닐, 또는 벤질옥시이고; 단, R1 과 R2 이 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우이고;R2 와 R3 이 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우 이고; R3 과 R4, 또는 R8 과 R9 가 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우 이고;R2, R3 과 R4 이 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우 인 것을 특징으로 하는, 2-아실 아크리딘 유도체, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서,상기 2-아실 아크리딘 유도체는 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 2-아실 아크리딘 유도체, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:(2-클로로-8-메틸아크리딘-4-일)(페닐)메탄온(3a); (8-메틸아크리딘-4-일)(페닐)메탄온(3b); (4-메톡시페닐)(8-메틸아크리딘-4-일)메탄온(3c); (8-메틸아크리딘-4-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온(3d); (8-메틸아크리딘-4-일)(m-톨릴)메탄온(3e); (3-플루오로페닐)(8-메틸아크리딘-4-일)메탄온(3f); (3-클로로페닐)(8-메틸아크리딘-4-일)메탄온(3g); (8-메틸아크리딘-4-일)(o-톨릴)메탄온(3h); (2-플루오로페닐)(8-메틸아크리딘-4-일)메탄온(3i); (2-클로로페닐)(8-메틸아크리딘-4-일)메탄온(3j); (8-메틸아크리딘-4-일)(2-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온(3k); (8- 메틸아크리딘-4-일)(나프탈렌-1-일)메탄온(3l); (8-클로로아크리딘-4-일)(4-메톡시페닐)메탄온(3m); (8-플루오로아크리딘-4-일)(4-메톡시페닐)메탄온(3n); 아크리딘-4-일(4-메톡시페닐)메탄온(3o); (6-메톡시아크리딘-4-일)(4-메톡시페닐)메탄온(3p); (6-브로모아크리딘-4-일)(4-메톡시페닐)메탄온(3q); 메틸 5-(4-메톡시벤조일)아크리딘-3-카르복실레이트(3r); (5-메톡시아크리딘-4-일)(4-메톡시페닐)메탄온(3s); (4-메톡시페닐)(7-메틸아크리딘-4-일)메탄온(3t); (6,7-디메톡시아크리딘-4-일)(4-메톡시페닐)메탄온(3u); 벤조[a]아크리딘-8-일(4-메톡시페닐)메탄온(3v); (11H-인데노[2,1-b]아크리딘-4-일)(4-메톡시페닐)메탄온(3w); (3-플루오로페닐)(7-메톡시아크리딘-4-일)메탄온(3x); (7-메톡시아크리딘-4-일)(o-톨릴)메탄온(3y); (7-메톡시아크리딘-4-일)(2-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온(3z); (3-클로로페닐)(7-메톡시아크리딘-4-일)메탄온(4a); (7-메톡시아크리딘-4-일)(페닐)메탄온(4b); (7-메톡시아크리딘-4-일)(나프탈렌-1-일)메탄온(4c); (2-클로로-7-메톡시아크리딘-4-일)(페닐)메탄온(4d); (3-클로로페닐)(8-플루오로아크리딘-4-일)메탄온(4e); (8-플루오로아크리딘-4-일)(페닐)메탄온(4f); (2-클로로-8-플루오로아크리딘-4-일)(페닐)메탄온(4g); (8-플루오로아크리딘-4-일)(나프탈렌-1-일)메탄온(4h); (2-클로로-6-메톡시아크리딘-4-일)(페닐)메탄온(4i); (2-클로로-6,7-디메톡시아크리딘-4-일)(페닐)메탄온(4j); (6-(벤질옥시)아크리딘-4-일)(4-메톡시페닐)메탄온(4k); [1,3] 다이옥솔로[4,5-c]아크리딘-10-일(4-메톡시페닐)메탄온(4l); [1,3]다이옥솔로[4,5-b]아크리딘-6-일(4-메톡시페닐)메탄온(4l'); 및 (4-메톡시페닐)(페날레노[1,9-ab]아크리딘-8-일)메탄온(4m)
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4
로듐 촉매, 첨가제, 및 산 존재하에서 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 2-아실 아크리딘 유도체의 제조방법
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로듐 촉매, 첨가제, 및 산 존재하에서 하기 화학식 3로 표시되는 화합물을 하기 화학식 4으로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 2-아실 아크리딘 유도체의 제조방법
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제4항 또는 제5항에 있어서,상기 로듐 촉매는 C1-C5 알킬로 치환되거나, 또는 비치환된 사이클로펜타다이엔일(cyclopentadienyl) 로듐(Ⅲ) 복합체 촉매인 것을 특징으로 하는, 2-아실 아크리딘 유도체의 제조방법
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7
제6항에 있어서,상기 로듐 촉매는 펜타메틸사이클로펜타다이엔일로듐(Ⅲ) 클로라이드 이량체(Pentamethylcyclopentadienylrhodium(Ⅲ) chloride dimer; [RhCp*Cl2]2) 촉매인 것을 특징으로 하는, 2-아실 아크리딘 유도체의 제조방법
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8
제4항 또는 제5항에 있어서,상기 첨가제는 실버헥사플루오로안티모네이트(Silver hexafluoroantimonate; AgSbF6)인 것을 특징으로 하는, 2-아실 아크리딘 유도체의 제조방법
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9
제4항 또는 제5항에 있어서,상기 산은 아세트산(acetic acid; AcOH), 1-아다만테인 카복실산(1-adamantane carboxylic acid; AdCO2H), 또는 피발릭산(pivalic acid; PivOH)인 것을 특징으로 하는, 2-아실 아크리딘 유도체의 제조방법
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제4항 또는 제5항에 있어서,상기 제조방법은 다이메틸포름아미드(dimethylformamide; DMF), 다이클로로에테인(Dichloroethene; DCE), 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran; THF), 아세토나이트릴(acetonitrile; MeCN), 또는 디메틸 설폭사이드(Dimethyl sulfoxide; DMSO)의 용매에서 이루어지는 것을 특징으로 하는, 2-아실 아크리딘 유도체의 제조방법
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11
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 2-아실 아크리딘 유도체, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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12
제11항에 있어서,상기 암은 신장암 또는 유방암인 것을 특징으로 하는, 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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13
제11항에 있어서,상기 2-아실 아크리딘 유도체는 (3-플루오로페닐)(8-메틸아크리딘-4-일)메탄온(3f), (8-메틸아크리딘-4-일)(o-톨릴)메탄온(3h), (8-메틸아크리딘-4-일)(2-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온(3k), (5-메톡시아크리딘-4-일)(4-메톡시페닐)메탄온(3s), 및 (7-메톡시아크리딘-4-일)(2-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온(3z)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 2-아실 아크리딘 유도체, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 염증질환 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제14항에 있어서,상기 염증질환은 신장염, 유방염, 혈관염, 류마티스 관절염, 알레르기, 아테롬성 동맥경화증, 염증성 근장애, 천식, 및 자가면역질환으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 염증질환 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제14항에 있어서,2-아실 아크리딘 유도체는 (3-플루오로페닐)(8-메틸아크리딘-4-일)메탄온(3f), (8-메틸아크리딘-4-일)(o-톨릴)메탄온(3h), (8-메틸아크리딘-4-일)(2-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온(3k), (8-플루오로아크리딘-4-일)(4-메톡시페닐)메탄온(3n), (5-메톡시아크리딘-4-일)(4-메톡시페닐)메탄온(3s), (3-플루오로페닐)(7-메톡시아크리딘-4-일)메탄온(3x), (7-메톡시아크리딘-4-일)(o-톨릴)메탄온(3y), 및 (7-메톡시아크리딘-4-일)(2-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온(3z)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 염증질환 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제14항에 있어서,상기 조성물은 인터루킨-6(Interleukin-6; IL-6)를 억제하여 염증을 억제하는 것을 특징으로 하는, 염증질환 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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